Indolizidin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Indolizidin
Andere Namen	Octahydroindolizin
Summenformel	C8H15N
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	237-103-7
ECHA-InfoCard	100.033.716
PubChem	26136
ChemSpider	24347
Wikidata	Q33015
Eigenschaften
Molare Masse	125,2114 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	0,907 g·cm−3
Schmelzpunkt	75 °C
Löslichkeit	gut löslich in Ethanol und Diethylether
Brechungsindex	1,4748 (20 °C)
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Indolizidin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der heterocyclischen Verbindungen, die den zentralen Kern der Indolizidin-Alkaloide wie Swainsonin und Castanospermin bildet. Sie ist das Perhydro-Derivat des Indolizin.

Synthese

Indolizidin kann ausgehend von Valerolactam und Gamma-Butyrolacton synthetisiert werden.

Dazu wird zunächst mit Natrium die Amidgruppe des Valerolactams deprotoniert, sodass der nucleophile Stickstoff im folgenden Schritt am Carbonylkohlenstoff des Lactons angreifen kann. Die als Zwischenprodukt erhaltene Carbonsäure wird mit einer Mischung von Calciumoxid und Natriumhydroxid erhitzt, wobei unter Cyclisierung eine Decarboxylierung und eine Wasserabspaltung eintritt. Im letzten Schritt wird die verbliebene Doppelbindung des erhaltenen Hexahydroindolizins mit Wasserstoff katalytisch an Pt hydriert.

Einzelnachweise

1 2 3 4 David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data. CRC Press, 1995, ISBN 978-0-8493-0595-5, S. 438 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
↑ J. P. Felix D'Mello: Handbook of Plant and Fungal Toxicants. CRC Press, 2020, ISBN 978-1-000-08339-2 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Seiji Miyano, Shinichiro Fujii, Osamu Yamashita, Naoko Toraishi, Kunihiro Sumoto: Synthesis of Δ 1[9] ‐ and/or Δ 8[9] ‐dehydroindolizidines and related compounds. In: Journal of Heterocyclic Chemistry. Band 19, Nr. 6, November 1982, S. 1465–1468, doi:10.1002/jhet.5570190642.

Weblinks

Commons: Indolizidin – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

[David_R._Lide-1] 1 2 3 4 David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data. CRC Press, 1995, ISBN 978-0-8493-0595-5, S. 438 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[NV-2] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[J._P._Felix_D'Mello-3] J. P. Felix D'Mello: Handbook of Plant and Fungal Toxicants. CRC Press, 2020, ISBN 978-1-000-08339-2 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[4] Seiji Miyano, Shinichiro Fujii, Osamu Yamashita, Naoko Toraishi, Kunihiro Sumoto: Synthesis of Δ 1[9] ‐ and/or Δ 8[9] ‐dehydroindolizidines and related compounds. In: Journal of Heterocyclic Chemistry. Band 19, Nr. 6, November 1982, S. 1465–1468, doi:10.1002/jhet.5570190642.