Maackiain

Strukturformel
Struktur of Stereochemie
Allgemeines
Name	Maackiain
Andere Namen	Demethylpterocarpin 3-Hydroxy-8,9-methylendioxypterocarpan Inermin Trifolirhizin aglycon
Summenformel	C16H12O5
Kurzbeschreibung	farb- und geruchloser Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 76496-57-6 (±)-Maackiain 2035-15-6 (-)-Maackiain 23513-53-3 (+)-Maackiain PubChem 363863 Wikidata Q27140245
Eigenschaften
Molare Masse	284,26 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	179–181 °C ((-)-Maackiain) 200–201 °C (±-Maackiain)
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser gut löslich in Aceton, Ethylacetat, Dioxan, Chloroform und Benzol
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Maackiain ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pterocarpane (Isoflavonoide). Die Verbindung wurde zuerst 1962 von Hiroshi Suginome beschrieben.

Vorkommen

(-)-Maackiain wurde unter anderem aus dem Kernholz von Maackia amurensis sowie Sophora-Arten isoliert. (+)-Maackiain kommt in Dalbergia oliveri, Derris elliptica und anderen Pflanzen vor. (±)-Maackiain wurde in Sophora japonica und Dalbergia spruceana nachgewiesen.

Gewinnung und Darstellung

(±)-Maackiain kann durch eine mehrstufige Reaktion die von Medicagol-benzylether ausgeht gewonnen werden, die unter anderem eine reduktive Ringöffnung, Cyclisierung und Entschützung beinhaltet. Sie kann auch durch eine 1,3-Michael-Claisen-Anellierungsreaktion dargestellt werden.

Eigenschaften

Maackiain ist ein farbloser Feststoff, der gut löslich in Aceton, Ethylacetat, Dioxan, Chloroform und Benzol ist. Die Verbindung ist löslich in wässriger Natriumhydroxidlösung, jedoch praktisch unlöslich in wässriger Natriumhydrogencarbonatlösung und zeigte keine Eisen(III)-Reaktion. Die Lösung von Maackiain in konzentrierter Schwefelsäure färbt sich grün, wenn ein Tropfen einer 5-prozentigen alkoholischen Gallussäurelösung hinzugefügt wird. Maackiain zeigt antifungale Wirkung.

Einzelnachweise

1. 1 2 3 4 5 Datenblatt (-)-maackiain (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 28. August 2026.
2. 1 2 3 4 G. Adam, Heidrun Anke, Wilhelm Boland, Wittko Francke: RÖMPP Lexikon Naturstoffe, 1. Auflage, 1997. Thieme, 2014, ISBN 978-3-13-179291-4, S. 525 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
3. 1 2 K. Fukui, M. Nakayama, H. Tsuge, K. Tsuzuki: The synthesis of (±)-maackiain. In: Experientia. Band 24, Nr. 6, 1968, S. 536–537, doi:10.1007/BF02153757. 
4. 1 2 Dictionary of Flavonoids. CRC Press, ISBN 978-1-4822-8250-4, S. 402 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
5. 1 2 Hiroshi Suginome: Maackiain. In: Bulletin of the Chemical Society of Japan. Band 39, Nr. 7, 1966, S. 1529–1534, doi:10.1246/bcsj.39.1529. 
6. ↑ H. Suginome: Oxygen heterocycles. Maackiain, a new naturally occurring chromanocoumaran. In: Experientia. Band 18, Nr. 4, 1962, S. 161–163, doi:10.1007/BF02151701. 
7. ↑ Yutaka Ozaki, Keiko Mochida, Sang-Won Kim: Aromatic ring formation by the 1,3-Michael-Claisen annulation: total synthesis of sophorapterocarpan A, maackiain, and anhydropisatin. In: Journal of the Chemical Society, Chemical Communications. Nr. 5, 1988, S. 374, doi:10.1039/c39880000374. 
8. ↑ Leslie M. Delserone, David E. Matthews, Hans D. VanEtten: Differential toxicity of enantiomers of maackiain and pisatin to phytopathogenic fungi. In: Phytochemistry. Band 31, Nr. 11, 1992, S. 3813–3819, doi:10.1016/S0031-9422(00)97534-4. 

Externe Links zu erwähnten Verbindungen

1. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu (-)-Maackiain: CAS-Nr.: 2035-15-6, EG-Nr.: 805-147-1, ECHA-InfoCard: 100.231.876, PubChem: 91510, ChemSpider: 82631, Wikidata: Q27105234.
2. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu (+)-Maackiain: CAS-Nr.: 23513-53-3, PubChem: 161298, ChemSpider: 141688, Wikidata: Q27140246.