Pterocarpane

Pterocarpane sind eine Gruppe chemischer Verbindungen, die sich von Pterocarpan, einem Anellierungsprodukt von Dihydrobenzopyran (Chroman) und Dihydrobenzofuran (Cumaran), ableiten. Die Pterocarpane sind nach den Isoflavonen die zweitgrößte Untergruppe der Isoflavonoide. Sie sind charakteristische Inhaltsstoffe von Leguminosen (Fabaceae) und fungieren als Phytoalexine.

Bekannte Verbindungen

• Bitucarpin A und B, isoliert aus den oberirdischen Teilen der mediterranen Pflanzen Bituminaria morisiana und Bituminaria bituminosa
• Erybraedin A und B, isoliert aus den Stängeln von Erythrina subumbrans und C, isoliert aus den Blättern von Bituminaria morisiana
• Erythrabyssin II, Erystagallin A, erythrabissin-1 und Erycristagallin isoliert aus den Stängeln von Erythrina subumbrans
• Glycinol, Glyceollidin I und II, Glyceolline (Glyceollin I, II, III und IV), in der Sojabohne gefunden (Glycine max)
• Glycyrrhizol A, isoliert aus der Wurzel der chinesischen Süßholzpflanze (Glycyrrhiza uralensis)
• Maackiain, isoliert von den Wurzeln von Maackia amurensis subsp. Buergeri
• Medicarpin, gefunden in Medicago truncatula
• Morisianin, isoliert aus den Samen von Bituminaria morisiana
• Orientanol A, isoliert aus dem Holz von Erythrina orientalis
• Phaseolin, gefunden in French bean Samen
• Pisatin, gefunden in Pisum sativum
• Striatin, isoliert aus den oberirdischen Teilen von Mundulea striata
• Trifolirhizin, gefunden in Sophora flavescens

Weblinks

• Superpathway der Pterocarpan-Biosynthese (über Formononetin). In: MetaCyc. SRI International, abgerufen am 6. April 2026 (englisch). 
• Pterocarpanen. In: Comparative Toxicogenomics Database. Abgerufen am 6. April 2026 (englisch). 

Einzelnachweise

1. ↑ Eintrag zu Pterocarpane. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 7. April 2026.
2. ↑ Luisa Pistelli, Cecilia Noccioli, Giovanni Appendino, Federica Bianchi, Olov Sterner, Mauro Ballero: Pterocarpans from Bituminaria morisiana and Bituminaria bituminosa. In: Elsevier BV (Hrsg.): Phytochemistry. Band 64, Nr. 2, 2003, S. 595–598, doi:10.1016/s0031-9422(03)00190-0, PMID 12943781 (englisch). 
3. 1 2 Thitima Rukachaisirikul, Phongsak Innok, Nuntana Aroonrerk, Woraluk Boonamnuaylap, Saranya Limrangsun, Chanakan Boonyon, Umpawan Woonjina, Apichart Suksamrarn: Antibacterial Pterocarpans from Erythrina subumbrans. In: Elsevier BV (Hrsg.): Journal of Ethnopharmacology. Band 110, Nr. 1, 2007, S. 171–175, doi:10.1016/j.jep.2006.09.022, PMID 17055201 (englisch). 
4. ↑ Cottiglia Filippo, Casu Laura, Bonsignore Leonardo, Casu Mariano, Floris Costantino, Leonti Marco, Gertsch Juerg and Heilmann Jörg: New cytotoxic prenylated isoflavonoids from Bituminaria morisiana. In: Planta Medica. Band 71, Nr. 3, 2005, S. 254–260 (englisch, uni-regensburg.de [abgerufen am 6. April 2026]). 
5. ↑ M. Carla Zimmermann, Syreeta L. Tilghman, Stephen M. Boué, Virgilio A. Salvo, Steven Elliott, K. Y. Williams, Elena V. Skripnikova, Hasina Ashe, Florastina Payton-Stewart, Lyndsay Vanhoy-Rhodes, Juan Pablo Fonseca, Cynthia Corbitt, Bridgette M. Collins-Burow, Melanie H. Howell, Michelle Lacey, Betty Y. Shih, Carol Carter-Wientjes, Thomas E. Cleveland, John A. McLachlan, Thomas E. Wiese, Barbara S. Beckman, Matthew E. Burow: Glyceollin I, a Novel Antiestrogenic Phytoalexin Isolated from Activated Soy. In: American Society for Pharmacology & Experimental Therapeutics (ASPET) (Hrsg.): Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. Band 332, Nr. 1, 1. Oktober 2009, S. 35–45, doi:10.1124/jpet.109.160382, PMID 19797619, PMC 2802480 (freier Volltext) – (englisch). 
6. ↑ Gustavo dos Santos Cotrim, Deivid Metzker da Silva, José Perez da Graça, Adilson de Oliveira Junior, Cesar de Castro, Guilherme Julião Zocolo, Lucíola Santos Lannes, Clara Beatriz Hoffmann-Campo: Glycine max (L.) Merr. (Soybean) metabolome responses to potassium availability. In: Phytochemistry. Band 205, Nr. 113472, 2023, S2CID: 253027906, hdl: 11449/238536, doi:10.1016/j.phytochem.2022.113472, PMID 36270412 (englisch). 
7. ↑ Nobuyasu Matsuura, Rie Nakai, Munekazu Iinuma, Toshiyuki Tanaka, Kenichro Inoue: A prenylated flavanone from roots of Maackia amurensis subsp. Buergeri. In: Elsevier BV (Hrsg.): Phytochemistry. Band 36, Nr. 1, 1994, S. 255–256, doi:10.1016/s0031-9422(00)97051-1 (englisch). 
8. ↑ Marco Leonti, Laura Casu, Jürg Gertsch, Leonardo Bonsignore, Costantino Floris, Mariano Casu, Filippo Cottiglia: A pterocarpan from the seeds of Bituminaria morisiana. In: Springer Science and Business Media LLC (Hrsg.): Journal of Natural Medicines. Band 64, Nr. 3, 18. März 2010, S2CID: 19190934, S. 354–357, doi:10.1007/s11418-010-0408-7, PMID 20238177 (englisch). 
9. ↑ Hitoshi Tanaka, Toshihiro Tanaka, Hideo Etoh: A pterocarpan from Erythrina orientalis. In: Elsevier BV (Hrsg.): Phytochemistry. Band 45, Nr. 1, 1997, S. 205–207DOI=10.1016/s0031–9422(96)00841–2 (englisch). 
10. ↑ R. J. Blagrove, P. M. Colman, G. G. Lilley, A. Van Donkelaar, E. Suzuki: Physicochemical and structural studies of phaseolin from French bean seed. In: Springer Science and Business Media LLC (Hrsg.): Plant Foods for Human Nutrition. Band 33, Nr. 2–3, 1983, S. 227–229, doi:10.1007/bf01091313 (englisch). 
11. ↑ DAWN R. PERRIN, W. BOTTOMLEY: Pisatin: an Antifungal Substance from Pisum sativum L. In: Springer Science and Business Media LLC (Hrsg.): Nature. Band 191, Nr. 4783, 1961, S2CID: 433477, S. 76–77, doi:10.1038/191076a0, PMID 13734533 (englisch). 
12. ↑ Frédéric Manjary, Alain Petitjean, Jean-Yves Conan, Marie Thérèse Martin, François Frappier, Philippe Rasoanaivo, Suzanne Ratsimamanga-Urverg: A prenylated pterocarpan from Mundulea striata. In: Elsevier BV (Hrsg.): Phytochemistry. Band 33, Nr. 2, 1993, S. 515–517, doi:10.1016/0031-9422(93)85554-5 (englisch). 

Externe Links zu erwähnten Verbindungen

1. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Pterocarpan: CAS-Nr.: 2035-50-9, PubChem: 6451349, ChemSpider: 4953820, Wikidata: Q27140248.
2. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Phaseolin: CAS-Nr.: 13401-40-6, PubChem: 91572, ChemSpider: 82683, Wikidata: Q7180982.
3. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Glyceollin III: CAS-Nr.: 61080-23-7, PubChem: 11954193, ChemSpider: 10128488, Wikidata: Q5572524.
4. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Bitucarpin A: CAS-Nr.: 622368-03-0, PubChem: 21576494, Wikidata: Q104400238.
5. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Bitucarpin B: CAS-Nr.: 622368-04-1, PubChem: 101756926, Wikidata: Q105125159.
6. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Erybraedin A: CAS-Nr.: 119269-76-0, PubChem: 21141346, ChemSpider: 20006335, Wikidata: Q27134354.
7. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Erybraedin B: CAS-Nr.: 119269-75-9, PubChem: 45268827, ChemSpider: 24626785, Wikidata: Q105326013.
8. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Erybraedin C: CAS-Nr.: 119269-74-8, PubChem: 21147013, ChemSpider: 20020757, Wikidata: Q105249189.
9. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Erythrabyssin II: CAS-Nr.: 77263-06-0, Wikidata: Q72471062.
10. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Erystagallin A: CAS-Nr.: 193552-25-9, PubChem: 10410005, ChemSpider: 8585442, Wikidata: Q104401287.
11. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Erycristagallin: CAS-Nr.: 92533-56-7, PubChem: 10362969, Wikidata: Q104396858.
12. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Glycinol: CAS-Nr.: 69393-95-9, PubChem: 129648, ChemSpider: 114790, Wikidata: Q10910862.
13. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Glyceollidin I: CAS-Nr.: 77979-21-6, PubChem: 11954192, ChemSpider: 10128487, Wikidata: Q27121834.
14. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Glyceollidin II: CAS-Nr.: 1311404-14-4, Wikidata: Q138946921.
15. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Glyceollin I: CAS-Nr.: 57103-57-8, EG-Nr.: 694-411-8, ECHA-InfoCard: 100.222.666, PubChem: 162807, ChemSpider: 142931, Wikidata: Q5572526.
16. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Glyceollin II: CAS-Nr.: 67314-98-1, PubChem: 181883, ChemSpider: 158203, Wikidata: Q27104787.
17. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Glyceollin IV: CAS-Nr.: 69393-94-8, PubChem: 92470518, ChemSpider: 58827462, Wikidata: Q106039728.
18. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Glycyrrhizol A: CAS-Nr.: 877373-00-7, PubChem: 11546269, ChemSpider: 9721048, Wikidata: Q5572791.
19. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Morisianin A: CAS-Nr.: 1252021-65-0, PubChem: 163003489, Wikidata: Q105229935.
20. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Orientanol A: CAS-Nr.: 190381-82-9, PubChem: 91885009, ChemSpider: 33823843, Wikidata: Q105266034.
21. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Trifolirhizin: CAS-Nr.: 6807-83-6, EG-Nr.: 804-190-3, ECHA-InfoCard: 100.230.928, PubChem: 442827, ChemSpider: 391145, Wikidata: Q27108480.