Medicarpin

Strukturformel
Strukturformel von Medicarpin
Allgemeines
Name Medicarpin
Summenformel C16H14O4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
PubChem 623060
ChemSpider 541329
Wikidata Q6806652
Eigenschaften
Molare Masse 270,28 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,319 g·cm−3

Siedepunkt

418,8 °C

Löslichkeit

löslich in DMSO

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​280​‐​301+312​‐​302+352​‐​305+351+338
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Medicarpin ist ein Pterocarpan, eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Isoflavonoide.

Der Flammpunkt liegt bei 207,1 °C.

Vorkommen

Medicarpin kommt in Medicago truncatula und Swartzia madagascariensis vor. Es lässt sich auch in Zellkulturen von Maackia amurensis nachweisen. Die Bildung von Wurzelknöllchen durch Sinorhizobium meliloti ist offenbar vom Flavonoid-Stoffwechselweg abhängig.

Stoffwechsel

Die Pterocarpin-Synthase besitzt die drei Substrate Medicarpin, NADP+ und H2O sowie die drei Produkte Vestiton, NADPH und H+.

Pterocarpin-Synthase-Reaktion
Pterocarpin-Synthase-Reaktion

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 4 5 6 7 Targetmol (Hrsg.): Safety Data Sheet. 5. Dezember 2025 (englisch, szabo-scandic.com [PDF; abgerufen am 17. September 2026]).
  2. ↑ S.A Fedoreyev, T.V Pokushalov, M.V Veselova, L.I Glebko, N.I Kulesh, T.I Muzarok, L.D Seletskaya, V.P Bulgakov und Yu.N Zhuravlev: Isoflavonoid production by callus cultures of Maackia amurensis. In: Fitoterapia. Band 71, Nr. 4, 1. August 2000, S. 365–372, doi:10.1016/S0367-326X(00)00129-5 (englisch).
  3. ↑ Dakora FD, Joseph CM, Phillips DA: Alfalfa (Medicago sativa L.) Root Exudates Contain Isoflavonoids in the Presence of Rhizobium meliloti. In: Plant Physiology. Band 101, Nr. 3, 1993, S. 819–824, doi:10.1104/pp.101.3.819, PMID 12231731, PMC 158695 (freier Volltext) – (englisch).
  4. ↑ A. P. Wasson: Silencing the Flavonoid Pathway in Medicago truncatula Inhibits Root Nodule Formation and Prevents Auxin Transport Regulation by Rhizobia. In: The Plant Cell. Band 18, Nr. 7, 2006, S. 1617–1629, doi:10.1105/tpc.105.038232, PMID 16751348, PMC 1488924 (freier Volltext), bibcode:2006PlanC..18.1617W (englisch).
  5. ↑ Lining Guo, Richard A. Dixon und Nancy L. Paival: Conversion of Vestitone to Medicarpin in Alfalfa (Medicago sativa L.) Is Catalyzed by Two Independent Enzymes. Identification, Purification, and Characterization of Vestitone Reductase and 7,2'-Dihydroxy-4'-MethoxyIsoflavanol Dehydratase. In: Journal of Biological Chemistry. Band 269, Nr. 35, 1994, S. 22372–22378, doi:10.1016/S0021-9258(17)31799-4, PMID 8071365.
  1. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu (−)-Medicarpin: CAS-Nr.: 32383-76-9, PubChem: 336327, ChemSpider: 298082, Wikidata: Q56036865.
  2. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu (+)-Medicarpin: CAS-Nr.: 33983-39-0, PubChem: 73067, ChemSpider: 65860, Wikidata: Q27107309.