Vestiton

Strukturformel
Strukturformel von Vestiton
Allgemeines
Name Vestiton
Andere Namen

2,3-Dihydro-7-hydroxy-3-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-on

Summenformel C16H14O5
Kurzbeschreibung

gelber Feststoff

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
PubChem 171769
ChemSpider 150159
Wikidata Q105310340
Eigenschaften
Molare Masse 286,28 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

209–210 °C

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vestiton ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Isoflavanone und der Methylether von 2',4',7-Trihydroxyisoflavanon.

Vorkommen

Vestiton ist ein Phytoalexin, das in den Blättern von Onobrychis viciifolia und Tipuana tipu (Leguminosen) nachgewiesen wurde. Weiterhin ist es Bestandteil von Dalbergia parviflora, Medicago rugosa, Melilotus messanensis und Trifolium repens und ist eine biosynthetische Vorstufe der Pterocarpane in Trifolium pratense.

Gewinnung und Darstellung

Vestiton kann durch Reduktion von 2'-Hydroxyformononetin unter Verwendung von NADPH als Reduktionsmittel und der in Escherichia coli exprimierten, klonierten Luzerne-Isoflavon-Reduktase als Katalysator hergestellt werden.

Eigenschaften

Vestiton ist ein gelber Feststoff, der zytotoxische Wirkung zeigt. Mit 3S- und 3R-Vestiton kommt es in zwei isomeren Formen vor.

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 4 5 Dictionary of Flavonoids. CRC Press, ISBN 978-1-4822-8250-4, S. 958 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  2. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. ↑ Kaoru Umehara, Kiyomitsu Nemoto, Ayako Matsushita, Eri Terada, Orawan Monthakantirat, Wanchai De-Eknamkul, Toshio Miyase, Tsutomu Warashina, Masakuni Degawa, Hiroshi Noguchi: Flavonoids from the Heartwood of the Thai Medicinal Plant Dalbergia parviflora and Their Effects on Estrogenic-Responsive Human Breast Cancer Cells. In: Journal of Natural Products. Band 72, Nr. 12, 2009, S. 2163–2168, doi:10.1021/np900676y.
  4. ↑ Flavonoids. CRC Press, ISBN 978-1-040-06556-3, S. 26-IA139 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. ↑ L. Guo, R.A. Dixon, N.L. Paiva: Conversion of vestitone to medicarpin in alfalfa (Medicago sativa L.) is catalyzed by two independent enzymes. Identification, purification, and characterization of vestitone reductase and 7,2‘-dihydroxy-4‘-methoxyisoflavanol dehydratase. In: Journal of Biological Chemistry. Band 269, Nr. 35, 1994, S. 22372–22378, doi:10.1016/S0021-9258(17)31799-4.
  6. ↑ Darin J. Allen, Jason C. Gray, Nancy L. Paiva, Joel T. Smith: An enantiomeric assay for the flavonoids medicarpin and vestitone using capillary electrophoresis. In: Electrophoresis. Band 21, Nr. 10, 2000, S. 2051–2057, doi:10.1002/1522-2683(20000601)21:10<2051::AID-ELPS2051>3.0.CO;2-6.
  1. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu (-)-Vestiton: CAS-Nr.: 158112-50-6, PubChem: 439310, ChemSpider: 388441, Wikidata: Q23055339.
  2. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu (+)-Vestiton: CAS-Nr.: 162117-89-7, PubChem: 44446897, ChemSpider: 23312938, Wikidata: Q105310339.
  3. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2',4',7-Trihydroxyisoflavanon: CAS-Nr.: nicht vergeben, PubChem: 13953272, ChemSpider: 58829843, Wikidata: Q105300878.