Chemische Eigenschaften
Reaktivfarbstoffe bestehen aus einem farbgebenden Chromophor mit einer oder mehreren löslichmachenden Gruppen, sowie einer oder mehreren reaktiven Gruppen, den sogenannten Reaktivankern. Gängige Chromophore sind Azofarbstoffe, Anthrachinonfarbstoffe, Phthalocyanine, Formazane und Triphendioxazinfarbstoffe. Als löslichmachende Gruppen sind in aller Regel Sulfonsäure-Gruppen enthalten.
Ein wichtiges Reaktivankersystem sind halogensubstituierte aromatische Heterocyclen, wie beispielsweise Mono- und Dichlortriazine, Monofluortriazine, Difluorpyrimidine, Difluorchlorpyrimidine und Dichlorchinoxalincarbonamide. Die bei den ersten kommerziellen Reaktivfarbstoffen verwendete Dichlortriazin-Gruppe spielt heute keine nennenswerte Rolle mehr.
| Reaktivfarbstoffe mit heterocyclischem Reaktivanker | ||
|---|---|---|
 Monochlortriazin-Farbstoffe |  Dichlortriazin-Farbstoffe |  Monofluortriazin-Farbstoffe |
 Difluorchlorpyrimidin-Farbstoffe |  Difluorpyrimidin-Farbstoffe |  Dichlorchinoxalincarbonamid-Farbstoffe |
| CHR = Chromophor, R = aromatisches oder aliphatisches Amin | ||
Wichtige Zwischenprodukte für die Herstellung dieser Reaktivfarbstoffe sind Cyanurchlorid (TCT), Cyanurfluorid (TFT), Trichlorpyrimidin, Trifluorpyrimidin, Tetrafluorpyrimidin und Trifluorchlorpyrimidin, sowie 2,3-Dihydroxychinoxalin-6-carbonsäure und 2,3-Dichlorchinoxalin-6-carbonsäurechlorid.
| Zwischenprodukte zur Herstellung von Farbstoffen mit heterocyclischem Reaktivanker | ||
|---|---|---|
 2,4,6-Trichlortriazin (Cyanurchlorid) |  2,4,6-Trifluortriazin (Cyanurfluorid) |  2,4,6-Trichlorpyrimidin |
 2,4,6-Trifluorpyrimidin |  2,4,5,6-Tetrachlorpyrimidin |  2,4,6-Trifluor-5-chlorpyrimidin |
 2,3-Dihydroxychinoxalin-6-carbonsäure |  2,3-Dichlorchinoxalin-6-carbonsäurechlorid | |
Die Fluorheterocyclen werden durch Halogenaustausch aus den entsprechenden Chlorheterocyclen hergestellt. Das Dichlorchinoxalincarbonsäurechlorid erhält man durch Umsetzung von Dihydroxychinoxalincarbonsäure mit Thionylchlorid.
Unter alkalischen Färbebedingungen reagieren diese Reaktivfarbstoffe mit den Hydroxygruppen der Fasern unter Abspaltung von Chlorwasserstoff (HCl) bzw. Fluorwasserstoff (HF) und Bildung einer stabilen kovalenten Etherbindung.
Das zweite bedeutende Reaktivanker-System ist die sogenannte Vinylsulfon-Gruppe bei den Vinylsulfonfarbstoffen. Die Vinylsulfongruppe reagiert während des Färbeprozesses mit den nukleophilen Gruppen der Faser im Sinne einer Michael-Addition. Auch in diesem Fall entsteht eine stabile Etherbindung. Bei vielen Farbstoffen liegt die Vinylsulfongruppe in geschützter Form beispielsweise als Schwefelsäurehalbester vor. Erst unter den alkalischen Färbebedingungen wird die Vinylsulfongruppe durch Eliminierung von Schwefelsäure gebildet.
Neben den Mono-Anker-Farbstoffen, die nur eine Reaktiv-Anker-Gruppe enthalten, wurden im Laufe der Jahre eine Vielzahl hochleistungsfähiger bifunktioneller Reaktivfarbstoffe entwickelt, die sich durch eine hohe Fixierrate beim Färbeprozess auszeichnen. Wichtige kommerzielle bifunktionelle Reaktivfarbstoffe enthalten entweder zwei VS-Gruppen (homo-bifunktionelle Farbstoffe) oder eine Kombination aus VS-Reaktivanker und heterocyclischem Fluor- bzw. Chlor-Reaktivanker (hetero-bifunktionelle Farbstoffe).
