Nonannitril

Strukturformel
Strukturformel von Nonannitril
Allgemeines
Name Nonannitril
Andere Namen
  • Pelargonsäurenitril
  • n-Octylcyanid
  • 1-Nonansäurenitril
Summenformel C9H17N
Kurzbeschreibung

gelbliche Flüssigkeit

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2243-27-8
EG-Nummer 218-808-9
ECHA-InfoCard 100.017.100
PubChem 16715
ChemSpider 15846
Wikidata Q27265303
Eigenschaften
Molare Masse 139,24 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,82 g·cm−3

Schmelzpunkt

−34 °C

Siedepunkt

226 °C

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser
  • löslich in Ethanol und Diethylether
Brechungsindex

1,426 (20 °C)

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Nonannitril ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Nitrile.

Gewinnung und Darstellung

Nonannitril kann durch Reaktion von 1-Bromoctan mit einer Cyanidverbindung wie Natriumcyanid gewonnen werden. Sie kann auch durch Reaktion von 1-Octyltosylat mit Lithiumcyanid in Tetrahydrofuran oder 1-Octen mit Cyanwasserstoff oder Nonanal mit Hydroxylaminhydrochlorid gewonnen werden.

Eigenschaften

Nonannitril ist eine brennbare, schwer entzündbare, gelbliche Flüssigkeit, die praktisch unlöslich in Wasser ist.

Verwendung

Nonannitril wurde als Standard verwendet, um organische Stickstoffverbindungen in atmosphärischen Aerosolen zu quantifizieren.

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Nonannitril können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 82 °C) bilden.

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Eintrag zu Nonannitril in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data. CRC Press, 1995, ISBN 0-8493-0595-0, S. 434 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. ↑ Datenblatt Nonanenitrile, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. August 2024 (PDF).
  4. ↑ G. Pattenden: General and Synthetic Methods. Royal Society of Chemistry, 2007, ISBN 978-1-84755-619-6, S. 210 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. ↑ Shun-Ichi Murahashi: Science of Synthesis: Houben-Weyl Methods of Molecular Transformations Vol. 19 Three Carbon-Heteroatom Bonds: Nitriles, Isocyanides, and Derivatives. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 978-3-13-178111-6, S. 93 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. ↑ Fritz Ullmann, Wolfgang Gerhartz, Y. Stephen Yamamoto, F. Thomas Campbell, Rudolf Pfefferkorn, James F. Rounsaville: Ullmann's encyclopedia of industrial chemistry. VCH, 1991, ISBN 3-527-20118-1, S. 241 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. ↑ Virgilio P. Gozum, Robert C. Mebane: Solvent-free and atom efficient conversion of aldehydes into nitriles. In: Green Chemistry Letters and Reviews. Band 6, 2012, S. 149, doi:10.1080/17518253.2012.728633 (englisch).
  8. ↑ Mustafa Z. Özel, Jacqueline F. Hamilton, Alastair C. Lewis: New Sensitive and Quantitative Analysis Method for Organic Nitrogen Compounds in Urban Aerosol Samples. In: Environmental Science & Technology. Band 45, Nr. 4, 15. Februar 2011, S. 1497–1505, doi:10.1021/es102528g.
  1. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 1-Octyltosylat: CAS-Nr.: 3386-35-4, PubChem: 599296, Wikidata: Q63409573.