Perfluortripentylamin

Strukturformel
Strukturformel von Perfluortripentylamin
Allgemeines
Name Perfluortripentylamin
Summenformel C15F33N
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 338-84-1
EG-Nummer 206-421-8
ECHA-InfoCard 100.005.838
PubChem 67646
ChemSpider 60965
Wikidata Q7168163
Eigenschaften
Molare Masse 820,95 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Perfluortripentylamin (FC-70) ist eine organische Verbindung aus der Stoffklasse der PFAS, die als Wärmeträger- und Kühlflüssigkeit in der Elektronik eingesetzt wird.

Eigenschaften

Die Verbindung besteht strukturell aus drei n‑Pentylresten, die über ein Stickstoffatom verknüpft sind, wobei sämtliche Wasserstoffatome durch Fluor ersetzt sind. Sie ist eine farblose, geruchlose, nicht brennbare Flüssigkeit mit hoher Dichte, hohem Siedepunkt und sehr geringer Wasserlöslichkeit. Wie andere perfluorierte Amine ist sie nur schwach basisch und zeigt eine ausgeprägte chemische und thermische Stabilität. Der Stockpunkt liegt bei −25 °C.

FC-70 hat ein hohes Treibhauspotential und eine lange Verweildauer in der Atmosphäre.

Perfluortripentylamin ist strukturell eng verwandt mit Perfluamin und Perfluortributylamin, die statt perfluorierten Pentylgruppen perfluorierte Propyl-, bzw. Butylgruppen aufweisen.

Herstellung

Industriell wird Perfluortripentylamin durch elektrochemische Fluorierung von Tripentylamin in wasserfreiem Fluorwasserstoff hergestellt. Dabei werden in einem elektrolytischen Prozess alle C–H‑Bindungen der Alkylreste durch C–F‑Bindungen ersetzt, wobei Wasserstoff zu Wasserstoffgas umgesetzt wird.

Verwendung

Die Verbindung wird unter der Handelsbezeichnung Fluorinert FC‑70 vor allem als elektrisch nicht leitende Hochtemperatur‑Kühl- und Wärmeträgerflüssigkeit in der Elektronik und in Testbädern verwendet. Aufgrund ihres hohen Siedepunkts und der chemischen Inertheit findet sie unter anderem Einsatz in Tauchkühlungen und als Spezialfluid in wissenschaftlichen und messtechnischen Anwendungen.

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 Datenblatt Fluorinert FC-70 bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. März 2026 (PDF).
  2. 1 2 3 Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. 1. Auflage. Wiley, 2001, ISBN 978-0-471-48494-3, doi:10.1002/0471238961.0612211506122514.a01.pub2.
  3. 1 2 3M™ Fluorinert™ Electronic Liquid FC-70. 3M, 2019, abgerufen am 4. März 2026 (englisch).
  4. ↑ Hong Zhang, Abul Hussam, Stephen G. Weber: Properties and transport behavior of perfluorotripentylamine (FC-70)-doped amorphous teflon AF 2400 films. In: Journal of the American Chemical Society. Band 132, Nr. 50, 22. Dezember 2010, S. 17867–17879, doi:10.1021/ja1075647, PMID 21105665.