Rubiadin
Geschichte
Obwohl Rubiadin erstmals 1853 von Edward Schunck aus der Krappwurzel Rubia tinctoria isoliert wurde, gelang es Schunck und Leon Marchlewski erst 1893, Rubiadin-Glucosid aus der niederländischen Krappwurzel zu isolieren. Die erste Synthese der Verbindung gelang 1927.
Gewinnung und Darstellung
Es wurden mehrere Synthesemethoden für Rubiadin beschrieben. Eine davon ist die Synthese von Rubiadin aus Phthalsäureanhydrid und 2,6-Dihydroxytoluol in zwei Reaktionsschritten. Im ersten Schritt erfolgt eine Diels-Alder-Reaktion, im zweiten eine Cyclisierung mit konzentrierter Schwefelsäure als Lösungsmittel und geschmolzener Borsäure. Die Ausbeuten der Reaktion waren zunächst gering, konnten jedoch durch Heizen mit Mikrowellen deutlich gesteigert werden. Eine weitere Synthesemethode für Rubiadin erfolgt über 3-Methylpurpurin (1,2,4-Trihydroxy-2-methylanthrachinon). Diese Methode erfordert jedoch fünf Schritte, und die Ausbeute jedes Reaktionsschritts ist gering. Eine weitere beschriebene Synthese von Rubiadinderivaten erfolgt unter Verwendung von Diels-Alder-Reaktionen mit halogenierten Naphthochinonen und Dienen. Daneben kann Rubiadin durch die Kondensation von 3-Brom-2,6-dimethoxytoluol mit einem Phthalid gewonnen werden.
Eigenschaften
Rubiadin ist ein gelber bis oranger Feststoff, der löslich in organischen Lösungsmitteln ist.
Verwendung
Rubiadin ist Bestandteil von natürlichen Farbstoffen.
Einzelnachweise
- 1 2 3 4 5 6 Datenblatt Rubiadin, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. November 2025 (PDF).
- 1 2 W. Karrer: Konstitution und Vorkommen der organischen Pflanzenstoffe (exclusive Alkaloide). Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-0348-5142-8, S. 502 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- 1 2 3 Cayman Chemical: Rubiadin (C.I. 75350, CAS Number: 117-02-2) | Cayman Chemical, abgerufen am 21. November 2025.
- ↑ Elfed Thomas Jones, Alexander Robertson: CCXXIII.—Syntheses of glucosides. Part V. Two new syntheses of rubiadin and syntheses of 1-O-methylrubiadin and of rubiadin glucoside. In: Journal of the Chemical Society (Resumed). Nr. 0, 1930, S. 1699–1709, doi:10.1039/JR9300001699.
- ↑ Herbert Baxter, J.B. Harborne, Gerald P. Moss: Phytochemical Dictionary A Handbook of Bioactive Compounds from Plants, Second Edition. CRC Press, 1998, ISBN 0-203-48375-8, S. 557 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Rainer W. Bussmann, Lothar Hennig, Athanassios Giannis, Jutta Ortwein, Toni M. Kutchan, Xi Feng: Anthraquinone Content in Noni (Morinda citrifolia L.). In: Evidence-Based Complementary and Alternative Medicine. Band 2013, Nr. 1, 2013, S. 208378, doi:10.1155/2013/208378, PMID 24062780.
- ↑ Florence D. Stouder, Roger Adams: Polyhydroxy-methylanthraquinones. ix. Contribution to the Structure of Rubiadin. In: Journal of the American Chemical Society. Band 49, Nr. 8, 1927, S. 2043–2045, doi:10.1021/ja01407a030.
- ↑ Toshiyuki Takano, Tomomi Kondo, Fumiaki Nakatsubo: Facile synthesis of rubiadin by microwave heating. In: Journal of Wood Science. Band 52, Nr. 1, 2006, S. 90–92, doi:10.1007/s10086-005-0727-6.
- ↑ Mohd Nasarudin Watroly, Mahendran Sekar, Shivkanya Fuloria, Siew Hua Gan, Srikanth Jeyabalan, Yuan Seng Wu, Vetriselvan Subramaniyan, Kathiresan V. Sathasivam, Subban Ravi, Nur Najihah Izzati Mat Rani, Pei Teng Lum, Jaishree Vaijanathappa, Dhanalekshmi Unnikrishnan Meenakshi, Shankar Mani, Neeraj Kumar Fuloria: Chemistry, Biosynthesis, Physicochemical and Biological Properties of Rubiadin: A Promising Natural Anthraquinone for New Drug Discovery and Development. In: Drug Design, Development and Therapy. Band 15, 2021, S. 4527–4549, doi:10.2147/DDDT.S338548.
- ↑ K. Lacasse, Werner Baumann: Textile Chemicals Environmental Data and Facts. Springer Science & Business Media, 2012, ISBN 978-3-642-18898-5, S. 940 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
