Rubropunctatin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Rubropunctatin
Andere Namen	(9aR)-3-Hexanoyl-9a-methyl-6-[(1E)-1-propen-1-yl]-2H-furo[3,2-g]isochromen-2,9(9aH)-dion
Summenformel	C21H22O5
Kurzbeschreibung	orange-roter Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	6452445
ChemSpider	4954878
Wikidata	Q104389777
Eigenschaften
Molare Masse	354,40 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	156,5–157 °C (Zersetzung)
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser; löslich in organischen Lösungsmitteln; schwer löslich in Leichtbenzin und Tetrachlorkohlenstoff;
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Rubropunctatin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Azaphilone. Der Naturstoff gehört zu den charakteristischen orangefarbenen Pigmenten von Pilzen der Gattung Monascus.

Geschichte

Rubropunctatin wurde im Zusammenhang mit der Untersuchung traditioneller asiatischer Fermentationsprodukte wie rotem Reisferment (Red Yeast Rice) entdeckt. Die Pigmente aus Monascus-Arten wurden seit den 1930er Jahren chemisch untersucht, wobei Rubropunctatin als eines der wichtigsten orangefarbenen Stoffwechselprodukte identifiziert wurde.

Vorkommen

Rubropunctatin kommt natürlich in verschiedenen Arten der Gattung Monascus vor, insbesondere in Monascus purpureus, Monascus ruber und Monascus pilosus.

Gewinnung und Darstellung

Rubropunctatin wird biotechnologisch durch Fermentation von Monascus-Pilzen auf Reis oder anderen stärkehaltigen Substraten gewonnen. Die Biosynthese erfolgt über einen Polyketid-Stoffwechselweg.

Eigenschaften

Rubropunctatin ist ein orange-roter Naturfarbstoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Die Verbindung reagiert leicht mit Aminogruppen (wie zum Beispiel in Ammoniak) unter Bildung roter Pigmente wie Rubropunctamin. Die Verbindung besitzt photochemische Eigenschaften, die für photodynamische Anwendungen untersucht werden.

Verwendung

Rubropunctatin und verwandte Monascus-Pigmente werden als natürliche Farbstoffe in fermentierten Lebensmitteln verwendet. Darüber hinaus wird die Verbindung auf mögliche pharmakologische Wirkungen untersucht, darunter antimikrobielle Eigenschaften, antioxidative Wirkung, potenzielle Antitumor-Aktivität und photodynamische Therapie.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 7 E. J. Haws, J. S. E. Holker, A. Kelly, A. D. G. Powell, Alexander Robertson: 722. The chemistry of fungi. Part XXXVII. The structure of rubropunctatin. In: Journal of the Chemical Society (Resumed). Nr. 0, 1959, S. 3598–3610, doi:10.1039/JR9590003598.
1 2 3 Guibin Lin, Chenhui Zhao, Wenqiang Liao, Jianmin Yang, Yunquan Zheng: Eco-Friendly Green Synthesis of Rubropunctatin Functionalized Silver Nanoparticles and Evaluation of Antibacterial Activity. In: Nanomaterials. Band 12, Nr. 22, 2022, S. 4052, doi:10.3390/nano12224052.
↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
1 2 3 Yunquan Zheng, Yun Zhang, Deshan Chen, Haijun Chen, Ling Lin, Chengzhuo Zheng, Yanghao Guo: Monascus Pigment Rubropunctatin: A Potential Dual Agent for Cancer Chemotherapy and Phototherapy. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 64, Nr. 12, 2016, S. 2541–2548, doi:10.1021/acs.jafc.5b05343.
↑ Natural Food Colorants. Taylor & Francis, ISBN 978-0-8247-0421-6, S. 38 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
1 2 Lili Jia, Xuan Tu, Kun He, Chengtao Wang, Sheng Yin, Youxiang Zhou, Wanping Chen: Monascorubrin and rubropunctatin: Preparation and reaction characteristics with amines. In: Dyes and Pigments. Band 170, 2019, S. 107629, doi:10.1016/j.dyepig.2019.107629.
1 2 Marketa Husakova, Michaela Plechata, Barbora Branska, Petra Patakova: Effect of a Monascus sp. Red Yeast Rice Extract on Germination of Bacterial Spores. In: Frontiers in Microbiology. Band 12, 2021, doi:10.3389/fmicb.2021.686100, PMID 34108955.
↑ Monascorubrin and rubropunctatin: Preparation and reaction characteristics with amines. In: Dyes and Pigments. Band 170, 2019, S. 107629, doi:10.1016/j.dyepig.2019.107629.
↑ Baojun Xu, Qijun Wang, Changkeun Sung: Telomerase Inhibitory Effects of Red Pigment Rubropunctatin and Statin Monacolin L Isolated from Red Yeast Rice. In: Genes. Band 8, Nr. 5, 2017, S. 129, doi:10.3390/genes8050129, PMID 28445391.
↑ Protective and antioxidative effect of rubropunctatin against oxidative protein damage induced by metal catalyzed reaction. In: International Journal of Biological Macromolecules. Band 116, 2018, S. 409–416, doi:10.1016/j.ijbiomac.2018.04.170.
↑ Dongling Xu, Jiming Xie, Xiaolian Feng, Xiaofang Zhang, Zhenzhen Ren, Yunquan Zheng, Jianming Yang: Preparation and evaluation of a Rubropunctatin-loaded liposome anticancer drug carrier. In: RSC Advances. Band 10, Nr. 17, 2020, S. 10352–10360, doi:10.1039/C9RA10390B.

[E._J._Haws-1] 1 2 3 4 5 6 7 E. J. Haws, J. S. E. Holker, A. Kelly, A. D. G. Powell, Alexander Robertson: 722. The chemistry of fungi. Part XXXVII. The structure of rubropunctatin. In: Journal of the Chemical Society (Resumed). Nr. 0, 1959, S. 3598–3610, doi:10.1039/JR9590003598.

[Guibin_Lin-2] 1 2 3 Guibin Lin, Chenhui Zhao, Wenqiang Liao, Jianmin Yang, Yunquan Zheng: Eco-Friendly Green Synthesis of Rubropunctatin Functionalized Silver Nanoparticles and Evaluation of Antibacterial Activity. In: Nanomaterials. Band 12, Nr. 22, 2022, S. 4052, doi:10.3390/nano12224052.

[NV-3] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[Yunquan_Zheng-4] 1 2 3 Yunquan Zheng, Yun Zhang, Deshan Chen, Haijun Chen, Ling Lin, Chengzhuo Zheng, Yanghao Guo: Monascus Pigment Rubropunctatin: A Potential Dual Agent for Cancer Chemotherapy and Phototherapy. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 64, Nr. 12, 2016, S. 2541–2548, doi:10.1021/acs.jafc.5b05343.

[5] Natural Food Colorants. Taylor & Francis, ISBN 978-0-8247-0421-6, S. 38 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Lili_Jia-6] 1 2 Lili Jia, Xuan Tu, Kun He, Chengtao Wang, Sheng Yin, Youxiang Zhou, Wanping Chen: Monascorubrin and rubropunctatin: Preparation and reaction characteristics with amines. In: Dyes and Pigments. Band 170, 2019, S. 107629, doi:10.1016/j.dyepig.2019.107629.

[Marketa_Husakova-7] 1 2 Marketa Husakova, Michaela Plechata, Barbora Branska, Petra Patakova: Effect of a Monascus sp. Red Yeast Rice Extract on Germination of Bacterial Spores. In: Frontiers in Microbiology. Band 12, 2021, doi:10.3389/fmicb.2021.686100, PMID 34108955.

[8] Monascorubrin and rubropunctatin: Preparation and reaction characteristics with amines. In: Dyes and Pigments. Band 170, 2019, S. 107629, doi:10.1016/j.dyepig.2019.107629.

[9] Baojun Xu, Qijun Wang, Changkeun Sung: Telomerase Inhibitory Effects of Red Pigment Rubropunctatin and Statin Monacolin L Isolated from Red Yeast Rice. In: Genes. Band 8, Nr. 5, 2017, S. 129, doi:10.3390/genes8050129, PMID 28445391.

[10] Protective and antioxidative effect of rubropunctatin against oxidative protein damage induced by metal catalyzed reaction. In: International Journal of Biological Macromolecules. Band 116, 2018, S. 409–416, doi:10.1016/j.ijbiomac.2018.04.170.

[11] Dongling Xu, Jiming Xie, Xiaolian Feng, Xiaofang Zhang, Zhenzhen Ren, Yunquan Zheng, Jianming Yang: Preparation and evaluation of a Rubropunctatin-loaded liposome anticancer drug carrier. In: RSC Advances. Band 10, Nr. 17, 2020, S. 10352–10360, doi:10.1039/C9RA10390B.