Tert-Butylhydrazin

Strukturformel
Strukturformel von Tert-Butylhydrazin
Allgemeines
Name tert-Butylhydrazin
Summenformel C4H12N2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 32064-67-8
EG-Nummer (Listennummer) 664-395-7
ECHA-InfoCard 100.190.618
PubChem 81890
Wikidata Q83057022
Eigenschaften
Molare Masse 88,15 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​301​‐​311​‐​314​‐​331​‐​351
P: ?
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

tert-Butylhydrazin ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Hydrazine.

Herstellung

tert-Butylhydrazin kann durch Hydrolyse von Benzophenon-tert-butylhydrazon gewonnen werden, welches wiederum durch Reaktion von Diphenyldiazomethan mit tert-Butylmagnesiumchlorid zugänglich ist.

Reaktionen

Mit geeigneten Carbonylverbindungen reagiert tert-Butylhydrazin zu Pyrazolen.

Verwendung

tert-Butylhydrazin wird in der Synthese von Insektiziden eingesetzt. Die Wirkstoffe aus der Klasse der Dibenzoylhydrazine – Methoxyfenozid, Tebufenozid, Halofenozid, Chromafenozid und Fufenozid – enthalten eine tert-Butylhydrazin-Einheit als zentrales Strukturelement, das essentiell für die Wirkung ist. Die Insektizide, die insbesondere gegen Larven von Schmetterlingen (Lepidoptera) eingesetzt werden, wirken als Agonisten des Ecdyson-Rezeptors und töten die Schädlinge, indem sie eine verfrühte Häutung verursachen. In der Synthese der Wirkstoffe wird das tert-Butylhydrazin mit verschiedenen Carbonsäurechloriden acyliert.

tert-Butylhydrazin ist ein Reduktionsmittel. Da es in hohen Oxidationsstufen vorliegendes Neptunium und Plutonium reduzieren kann, wird es neben vielen anderen Verbindungen als Reagenz für die Wiederaufbereitung von Nuklearbrennstoffen untersucht.

Einzelnachweise

  1. ↑ Für diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von tert-butylhydrazine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 12. Mai 2025. (Achtung: Anstelle des obigen defekten Links dürfte dieser Link korrekt sein.)
  2. ↑ Peter A. S. Smith, John M. Clegg, Julian Lakritz: Preparation of Alkyl Azides from Hydrazine Derivatives 1. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 23, Nr. 11, November 1958, S. 1595–1599, doi:10.1021/jo01105a001.
  3. ↑ Clarissa P. Frizzo, Mara R.B. Marzari, Lilian Buriol, Dayse N. Moreira, Fernanda A. Rosa, Pâmela S. Vargas, Nilo Zanatta, Helio G. Bonacorso, Marcos A.P. Martins: Ionic liquid effects on the reaction of β-enaminones and tert-butylhydrazine and applications for the synthesis of pyrazoles. In: Catalysis Communications. Band 10, Nr. 15, September 2009, S. 1967–1970, doi:10.1016/j.catcom.2009.07.005.
  4. ↑ Fernanda Rosa, Pablo Machado, Pâmela Vargas, Helio Bonacorso, Nilo Zanatta, Marcos Martins: Straightforward and Regiospecific Synthesis of Pyrazole-5-carboxylates from Unsymmetrical Enaminodiketones. In: Synlett. Band 2008, Nr. 11, 11. Juni 2008, S. 1673–1678, doi:10.1055/s-2008-1078482.
  5. ↑ Clemens Lamberth, Jürgen Dinges: Bioactive Carboxylic Compound Classes: Pharmaceuticals and Agrochemicals. John Wiley & Sons, 2016, ISBN 978-3-527-69396-2, S. 467–472.
  6. ↑ V. I. Marchenko, V. N. Alekseenko, K. N. Dvoeglazov: Organic reductants of Pu and Np ions in wet technology for spent nuclear fuel reprocessing. In: Radiochemistry. Band 57, Nr. 4, Juli 2015, S. 366–377, doi:10.1134/S1066362215040050.
  1. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Benzophenon-tert-butylhydrazon: CAS-Nr.: 24398-53-6, PubChem: 261875, Wikidata: Q82033288.
  2. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Halofenozid: CAS-Nr.: 112226-61-6, EG-Nr.: 431-600-4, ECHA-InfoCard: 100.102.990, GESTIS: 535936, PubChem: 114994, ChemSpider: 102925, Wikidata: Q27117858.
  3. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Fufenozid: CAS-Nr.: 467427-80-1, PubChem: 24781705, Wikidata: Q55973963.