Tocopherylacetat

Strukturformel
	(R,R,R)-Isomer (Strukturformel eines von acht Isomeren)
Allgemeines
Trivialname	Vitamin-E-Acetat
Andere Namen	[(2R)-2,5,7,8-Tetramethyl-2-[(4R,8R)-4,8,12-trimethyltridecyl]-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-6-yl]acetat (IUPAC); Tocopherylacetat; Tocopherolacetat; all-rac-α-Tocopherylacetat; DL-α-Tocopherylacetat;
Summenformel	C31H52O3
CAS-Nummer	7695-91-2 (unspez.); 58-95-7 (D-Form);
PubChem	86472
ATC-Code	A11HA03
Kurzbeschreibung	kristalline, geruchlose Substanz (D-Form); farbloses bis gelbes, geruchloses Öl (Racemat);
Vorkommen	nur synthetisch
Physiologie
Funktion	Antioxidans
Täglicher Bedarf	Vitamin-E-Äquivalent
Folgen bei Mangel	siehe Vitamin-E
Überdosis	> 300 mg/Tag
Eigenschaften
Molare Masse	472,76 g·mol−1
Aggregatzustand	fest (D-Form); flüssig (Racemat);
Dichte	0,9533 g·cm−3
Schmelzpunkt	25 °C (D-Form); −27,5 °C (Racemat);
Siedepunkt	Sdp. 184 °C bei 0,01 mmHg (Racemat)
Löslichkeit	gut in Ethanol, Aceton, Diethylether, Chloroform, Fetten; nahezu unlöslich in Wasser;
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten	5 g·kg−1 (LD50, Maus, i.p.); 5 g·kg−1 (LD50, Maus, oral);
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

α-Tocopherylacetat (Vitamin-E-Acetat) ist ein synthetisches Vitamin-E-Derivat. Im Körper wird es zu Vitamin E umgewandelt und zählt damit zu den Provitaminen.

Struktur

α-Tocopherylacetat ist ein Essigsäureester von α-Tocopherol. Es enthält drei Stereozentren, folglich gibt es also acht stereoisomere α-Tocopherylacetate. Das kommerziell erhältliche α-Tocopherylacetat ist ein Gemisch dieser Isomere. Dieses wird meist als all-rac-α-Tocopherylacetat, veraltet auch als DL-α-Tocopherylacetat bezeichnet.

Darüber hinaus existieren noch drei weitere Derivate (β, γ und δ), die sich in der Methylierung des Chromanringes unterscheiden. Auch von β-, γ- und δ-Tocopherylacetat existieren je acht Stereoisomere.

Struktur der (RRR)-Isomere

Name	R¹	R²
α-Tocopherylacetat	CH₃	CH₃
β-Tocopherylacetat	CH₃	H
γ-Tocopherylacetat	H	CH₃
δ-Tocopherylacetat	H	H

Herstellung

Die Herstellung von α-Tocopherylacetat ist ein vielstufiger Prozess. Eine mögliche Synthesekette beginnt mit der Sulfonierung von 2,3,6-Trimethylphenol mit Schwefelsäure zu 2,3,5-Trimethyl-4-hydroxybenzolsulfonsäure. Diese wird mit Mangandioxid zu 2,3,5-Trimethyl-p-benzochinon oxidiert und dann beispielsweise mit Natriumdithionit oder Hydrazin zu 2,3,5-Trimethylhydrochinon reduziert. Dieses wird mit Isophytol zu DL-α-Tocopherol kondensiert und Essigsäureanhydrid zu DL-α-Tocopherylacetat acetyliert.

Eigenschaften

α-Tocopherylacetat ist eine ölige, geruchlose, wasserunlösliche Flüssigkeit. Da es in hoher Reinheit synthetisiert wird, kann es auch für die Medikamenten-Herstellung eingesetzt werden. α-Tocopherylacetat ist im Gegensatz zu natürlichem Vitamin E relativ stabil und kann über einen längeren Zeitraum gelagert werden.

Pharmakologie

Das Provitamin selbst zeigt keine Wirkung als fettlösliches Antioxidans. Die für diese Aufgabe nötige Hydroxygruppe ist bei Tocopherylacetat verestert und damit unzugänglich. Im Körper wird es aber durch Esterasen schnell in das aktive Tocopherol umgewandelt. Dies geschieht auch bei der Aufnahme durch die Haut. Hier spielt jedoch die Zubereitungsart eine entscheidende Rolle: bei wässrigen Zubereitungen kann bis zu 50 %, bei öligen nur unter 5 % aufgenommen und dort in Tocopherol umgewandelt werden.

Toxikologie

In den USA wurde im Jahr 2019 Tocopherylacetat massenhaft in ausschließlich illegalen Cannabis-Produkten für E-Zigaretten (sog. E-Joints) als Verschnitt-Agens zugesetzt und hat dort bei der Inhalation in etlichen Fällen schwere Lungenschäden ausgelöst (EVALI).

Analytik

Zur zuverlässigen qualitativen und quantitativen Bestimmung von Tocopherylacetat können nach adäquater Probenvorbereitung die Gaschromatographie oder die Dünnschichtchromatographie eingesetzt werden.

Literatur

Jean-Marc Zingg: Molecular and cellular activities of vitamin E analogues. In: Mini-Reviews in Medicinal Chemistry, 7(5), 2007, S. 543–558, PMID 17504191, doi:10.2174/138955707780619608.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 7 Michael Ash, Irene Ash: Handbook of preservatives. Synapse Information Resources, 2004, ISBN 1-890595-66-7, S. 569.
1 2 David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics. 87. Auflage, CRC Press, 2006, ISBN 0-8493-0487-3, Kap. 3, S. 520.
↑ Eintrag zu alpha-Tocopherylacetat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 12. April 2026. (JavaScript erforderlich)
1 2 Eintrag zu alpha-Tocopherol acetate in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 14. Mai 2017. (Seite nicht mehr abrufbar)
1 2 Gekkan Yakuji. (Pharmaceuticals Monthly.) Vol. 9, Pg. 759, 1967.
↑ Datenblätter zur Bewertung der Wirksamkeit von Wirkstoffen in kosmetischen Mitteln – Vitamin E (PDF; 148 kB), Lebensmittelchemische Gesellschaft.
↑ New York State Department of Health Announces Update on Investigation into Vaping-Associated Pulmonary Illnesses. Pressemitteilung des New York State Department of Health, 5. September 2019 (abgerufen am 10. November 2019)
↑ W. Wachs, H.-U. Melchert: Eine neue Methode zur quantitativen Bestimmung von Tocopherolen in Pflanzenölen. In: Deutsche Lebensmittel-Rundschau, 67(7), 1971, S. 221–225.
↑ Trevithick JR, Mitton KP: Topical application and uptake of vitamin E acetate by the skin and conversion to free vitamin E. In: Biochem Mol Biol Int., 1993 Dec;31(5), S. 869–878, PMID 8136705.

[ash-1] 1 2 3 4 5 6 7 Michael Ash, Irene Ash: Handbook of preservatives. Synapse Information Resources, 2004, ISBN 1-890595-66-7, S. 569.

[crc-2] 1 2 David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics. 87. Auflage, CRC Press, 2006, ISBN 0-8493-0487-3, Kap. 3, S. 520.

[GESTIS-3] Eintrag zu alpha-Tocopherylacetat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 12. April 2026. (JavaScript erforderlich)

[chemid-4] 1 2 Eintrag zu alpha-Tocopherol acetate in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 14. Mai 2017. (Seite nicht mehr abrufbar)

[gekkan-5] 1 2 Gekkan Yakuji. (Pharmaceuticals Monthly.) Vol. 9, Pg. 759, 1967.

[6] Datenblätter zur Bewertung der Wirksamkeit von Wirkstoffen in kosmetischen Mitteln – Vitamin E (PDF; 148 kB), Lebensmittelchemische Gesellschaft.

[7] New York State Department of Health Announces Update on Investigation into Vaping-Associated Pulmonary Illnesses. Pressemitteilung des New York State Department of Health, 5. September 2019 (abgerufen am 10. November 2019)

[8] W. Wachs, H.-U. Melchert: Eine neue Methode zur quantitativen Bestimmung von Tocopherolen in Pflanzenölen. In: Deutsche Lebensmittel-Rundschau, 67(7), 1971, S. 221–225.

[9] Trevithick JR, Mitton KP: Topical application and uptake of vitamin E acetate by the skin and conversion to free vitamin E. In: Biochem Mol Biol Int., 1993 Dec;31(5), S. 869–878, PMID 8136705.