Trachelanthamidin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Trachelanthamidin
Andere Namen	(1R,7aS)-Hexahydro-1H-pyrrolizin-1-yl­methanol (IUPAC)
Summenformel	C8H15NO
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 526-64-7 PubChem 188288 ChemSpider 163655 Wikidata Q27114838
Eigenschaften
Molare Masse	141,21 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Trachelanthamidin ist ein einfaches Pyrrolizidinalkaloid, das bei der Biosynthese verschiedener anderer Pyrrolizidinalkaloide auftritt.

Vorkommen

Trachelanthamidin wurde vor allem in Arten der Gattung Heliotropium nachgewiesen, zum Beispiel in den Wurzeln von Heliotropium strigosum oder Eupatorium maculatum.

Synthese

Es gibt verschiedene Wege zur Synthese von Trachelanthamidin. Man kann von N-(4-Methoxyphenyl)-2-[(4-methylphenyl)sulfonyl]acetamid und Ethyl-(2Z)-4-(benzyloxy)-2-brom-2-butenoat ausgehen. Diese beiden Edukte werden zuerst anelliert und danach intramolekular cyclisiert. Man erhält ein Isomerengemisch. Eine relativ simple Synthese erzeugt aus γ-Chlorbutyraldehyd und Triethylphosphonoacetat ein Produkt, welches mit Aziridin umgesetzt wird. Daraus kann mittels mehrerer Zwischenschritte Trachelanthamidin gewonnen werden. Auch 4-Nitrobutanalethylenacetal, welches durch Reaktion von Acrolein, Nitromethan, Ethylenglycol und einem Katalysator erhalten werden kann, ist als Ausgangsprodukt geeignet.

Einzelnachweise

1. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
2. ↑ Sebastian Schramm, Nikolai Köhler and Wilfried Rozhon: Pyrrolizidine Alkaloids: Biosynthesis, Biological Activities and Occurrence in Crop Plants. 24. Februar 2019, doi:10.3390/molecules24030498, PMID 30704105, PMC 6385001 (freier Volltext). 
3. 1 2 Albert Horni, Ivana Hubáček, Manfred Hesse: Synthese des Pyrrolizidin-Alkaloides (±)-Trachelanthamidin. In: Helvetica Chimica Acta. Band 77, Nr. 2, 23. März 1994, S. 579–585, doi:10.1002/hlca.19940770221. 
4. ↑ Ru-Ting Hsu, Nein-Chen Chang, Meng-Yang Chang: Formal Synthesis of (±)-Trachelanthamidine via Base-Induced Formal [3+2] Annulation and Intramolecular Cyclization. In: Journal of the Chinese Chemical Society. Band 53, Nr. 4, 2006, S. 945–954, doi:10.1002/jccs.200600126. 
5. ↑ Tetsuji Kametani, Kimio Higashiyama, Hirotaka Otomasu, Toshio Honda: Application of Aziridine to the Facile Synthesis of (±)-Supinidine and (±)-Trachelanthamidine. In: Israel Journal of Chemistry. Band 27, Nr. 1, 1986, S. 57–59, doi:10.1002/ijch.198600010.