Tricyclazol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Tricyclazol
Andere Namen	5-Methyl-1,2,4-triazolo[3,4-b]benzothiazol; Beam;
Summenformel	C9H7N3S
Kurzbeschreibung	pfirsichfarbener Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	255-559-5
ECHA-InfoCard	100.050.490
PubChem	39040
ChemSpider	35726
DrugBank	DB02891
Wikidata	Q15632715
Eigenschaften
Molare Masse	189,24 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,4 g·cm−3
Schmelzpunkt	185,9 °C
Siedepunkt	zersetzt sich ab 285 °C
Dampfdruck	0,027 mPa (20 °C)
Löslichkeit	sehr schwer löslich in Wasser (0,6 g·l−1 bei 20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert Gefahr
H- und P-Sätze	H: 301‐412
	P: 264‐270‐273‐301+310‐405‐501
Toxikologische Daten	289,7 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); > 2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal);
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Tricyclazol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Benzothiazole und ein systemisches Fungizid. Es wird vorwiegend im Reisanbau verwendet. Die Wirkung basiert auf der Hemmung der NADPH-abhängigen Reduktion von 1,3,6,8-Tetrahydroxynaphthalin zu Scytalon und von 1,3,8-Trihydroxynaphthalin zu Vermelon in der Melaninbiosynthese.

Gewinnung und Darstellung

Die Darstellung von Tricyclazol erfolgt ausgehend von 4-Methyl-1,3-benzothiazol-2-amin in zwei Schritten. Zunächst erhält man mit Hydrazin die Zwischenstufe 2-Hydrazino-4-methyl-1,3-benzothiazol die im Folgeschritt mit Ameisensäure zum Endprodukt cyclisiert wird.

Zulassung

Der Wirkstoff Tricyclazol ist in der Europäischen Union nicht für die Verwendung in Pflanzenschutzmitteln zugelassen. In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 7 8 Eintrag zu Tricyclazol in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 3. Dezember 2013.
↑ Eintrag zu 5-methyl-1,2,4-triazolo[3,4-b]benzo-1,3-thiazole Vorlage:Linktext-Check/Escaped in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
1 2 Eintrag zu 5-Methyl-1,2,4-triazolo(3,4-b)benzo-1,3-thiazol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
↑ M. Thieron, R. Pontzen, Y. Kurahashi: Carpropamid: a rice fungicide with two modes of action. In: Pflanzenschutz-Nachrichten Bayer. Band 51, Nr. 3, 1998, S. 257–278, hier S. 261 (englisch, researchgate.net).
↑ Barry A. Dreikorn, Paul Unger: Synthesis and identification of 4-methyl-N-(4H-1,2,4-triazol-4-yl)-2-benzothiazolamine, an impurity in the synthesis of tricyclazole. In: Journal of Heterocyclic Chemistry. Band 26, Nr. 6, 1989, S. 1735–1737, doi:10.1002/jhet.5570260640.
↑ Entscheidung der Kommission vom 30. September 2008 (PDF) über die Nichtaufnahme von Tricyclazol in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und den Widerruf der Zulassungen für Pflanzenschutzmittel mit diesem Stoff, abgerufen am 3. Dezember 2013.
↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Tricyclazole in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 23. Februar 2016.

Externe Links zu erwähnten Verbindungen

↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 4-Methyl-1,3-benzothiazol-2-amin: CAS-Nr.: 1477-42-5, EG-Nr.: 216-028-3, ECHA-InfoCard: 100.014.572, PubChem: 15132, ChemSpider: 14403, Wikidata: Q27258873.
↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2-Hydrazino-4-methyl-1,3-benzothiazol: CAS-Nr.: 20174-68-9, EG-Nr.: 243-562-4, ECHA-InfoCard: 100.039.588, PubChem: 88394, ChemSpider: 79748, Wikidata: Q72487952.

[ppdb-1] 1 2 3 4 5 6 7 8 Eintrag zu Tricyclazol in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 3. Dezember 2013.

[CLP_100.050.490-2] Eintrag zu 5-methyl-1,2,4-triazolo[3,4-b]benzo-1,3-thiazole Vorlage:Linktext-Check/Escaped in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[GESTIS-3] 1 2 Eintrag zu 5-Methyl-1,2,4-triazolo(3,4-b)benzo-1,3-thiazol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)

[bayer-4] M. Thieron, R. Pontzen, Y. Kurahashi: Carpropamid: a rice fungicide with two modes of action. In: Pflanzenschutz-Nachrichten Bayer. Band 51, Nr. 3, 1998, S. 257–278, hier S. 261 (englisch, researchgate.net).

[7] Barry A. Dreikorn, Paul Unger: Synthesis and identification of 4-methyl-N-(4H-1,2,4-triazol-4-yl)-2-benzothiazolamine, an impurity in the synthesis of tricyclazole. In: Journal of Heterocyclic Chemistry. Band 26, Nr. 6, 1989, S. 1735–1737, doi:10.1002/jhet.5570260640.

[8] Entscheidung der Kommission vom 30. September 2008 (PDF) über die Nichtaufnahme von Tricyclazol in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und den Widerruf der Zulassungen für Pflanzenschutzmittel mit diesem Stoff, abgerufen am 3. Dezember 2013.

[PSM-9] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Tricyclazole in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 23. Februar 2016.

[5] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 4-Methyl-1,3-benzothiazol-2-amin: CAS-Nr.: 1477-42-5, EG-Nr.: 216-028-3, ECHA-InfoCard: 100.014.572, PubChem: 15132, ChemSpider: 14403, Wikidata: Q27258873.

[6] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2-Hydrazino-4-methyl-1,3-benzothiazol: CAS-Nr.: 20174-68-9, EG-Nr.: 243-562-4, ECHA-InfoCard: 100.039.588, PubChem: 88394, ChemSpider: 79748, Wikidata: Q72487952.