Vanadocendichlorid

Strukturformel
Kristallsystem	monoklin
Allgemeines
Name	Dichlorobis(η5-cyclopentadienyl)vanadium
Andere Namen	Vanadocendichlorid; Cp2VCl2;
Summenformel	C10H10Cl2V
Kurzbeschreibung	grüne Kristalle
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	235-150-8
ECHA-InfoCard	100.031.943
PubChem	24860247
Wikidata	Q3489655
Eigenschaften
Molare Masse	252,03 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,60 g·cm−3
Schmelzpunkt	250 °C (Zersetzung)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr
H- und P-Sätze	H: 301‐315‐319‐335
	P: 261‐301+310‐305+351+338
Toxikologische Daten	87 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vanadocendichlorid oder nach IUPAC-Nomenklatur Dichlorobis(η⁵-cyclopentadienyl)vanadium(IV), ist eine metallorganische Verbindung aus der Familie der Metallocene. Der grüne Feststoff ist mit dem Titanocendichlorid strukturell identisch. Vanadocendichlorid ist ein 17 Elektronenkomplex und aufgrund seines ungepaarten Elektrons paramagnetisch.

Gewinnung und Darstellung

Vanadocendichlorid wurde zuerst von Geoffrey Wilkinson and Birmingham durch die Umsetzung von Vanadiumtetrachlorid VCl₄ mit Cyclopentadienylnatrium NaC₅H₅ in Tetrahydrofuran hergestellt.

V C l_{4} + 2 N a (C_{5} H_{5}) \to_{}^{T H F} V C l_{2} (C_{5} H_{5})_{2} + 2 N a C l

Zur Reinigung wurde das Produkt mit Chloroform und Salzsäure extrahiert und mit Toluol umkristallisiert.

Eigenschaften

Vanadocendichlorid zersetzt sich bei Anwesenheit von Feuchtigkeit unter Bildung von Chlorwasserstoff.

Verwendung

Vanadocendichlorid ist ein verbreiteter Präkursor für die Herstellung von Bis(cyclopentadienyl)vanadium(IV)-Verbindungen. Durch Reduktion von Vanadocendichlorid erhält man Vanadocen V(C₅H₅)₂.

Biologische Bedeutung

Wie Titanocendichlorid, ist auch Vanadocendichlorid ein potentieller Kandidat für die Krebstherapie und ist daher Gegenstand zahlreicher Untersuchungen. Der Mechanismus ist noch nicht geklärt, aber es gibt Hinweise darauf, dass es mit dem Protein Transferrin wechselwirkt.

Weblinks

Commons: Vanadocendichlorid – Sammlung von Bildern

Einzelnachweise

1 2 3 4 Datenblatt Bis(cyclopentadienyl)vanadium(IV) dichloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Juni 2014 (PDF).
1 2 3 Datenblatt Bis(cyclopentadienyl)vanadium dichloride, 95% bei Alfa Aesar, abgerufen am 18. Juni 2014 (Seite nicht mehr abrufbar).
↑ G. Wilkinson and J.G. Birmingham: Bis-cyclopentadienyl Compounds of Ti, Zr, V, Nb and Ta. In: Journal of the American Chemical Society. Band 76, Nr. 17, 1954, S. 4281–4284, doi:10.1021/ja01646a008.
↑ Alaa S. Abd-El-Aziz: Inorganic and Organometallic Macromolecules. Springer Science & Business Media, 2007, ISBN 978-0-387-72947-3, S. 227 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Murthy M. S., Rao L. N., Kuo L. Y., Toney J. H., Marks T. J.: Antitumor and toxicologic properties of the organometallic anticancer agent vanadocene dichloride. In: Inorganica Chimica Acta. Band 152, Nr. 2, 1956, S. 117–124, doi:10.1016/S0020-1693(00)83343-5.

[Sigma-1] 1 2 3 4 Datenblatt Bis(cyclopentadienyl)vanadium(IV) dichloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Juni 2014 (PDF).

[Alfa-2] 1 2 3 Datenblatt Bis(cyclopentadienyl)vanadium dichloride, 95% bei Alfa Aesar, abgerufen am 18. Juni 2014 (Seite nicht mehr abrufbar).

[Wilkinson-3] G. Wilkinson and J.G. Birmingham: Bis-cyclopentadienyl Compounds of Ti, Zr, V, Nb and Ta. In: Journal of the American Chemical Society. Band 76, Nr. 17, 1954, S. 4281–4284, doi:10.1021/ja01646a008.

[Abd-El-AzizCarraher2007-4] Alaa S. Abd-El-Aziz: Inorganic and Organometallic Macromolecules. Springer Science & Business Media, 2007, ISBN 978-0-387-72947-3, S. 227 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Murthy-5] Murthy M. S., Rao L. N., Kuo L. Y., Toney J. H., Marks T. J.: Antitumor and toxicologic properties of the organometallic anticancer agent vanadocene dichloride. In: Inorganica Chimica Acta. Band 152, Nr. 2, 1956, S. 117–124, doi:10.1016/S0020-1693(00)83343-5.