Necatorona

Necatorona
Nombre IUPAC
5,10-Dihidroxi-6H-pirido[4,3,2-kl]acridin-6-ona
General
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C15H8N2O3
Identificadores
Número CAS	92631-70-4
InChI InChI=InChI=1S/C15H8N2O3/c18-8-1-2-10-9(6-8)13-12-7(3-4-16-13)5-11(19)15(20)14(12)17-10/h1-6,18-19H Key: NWSKTQXEZVERBX-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	Agujas rojas (MeOH)
Masa molar	264,24 g/mol
Punto de fusión	360 °C (633 K)
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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La necatorona es un pigmento alcaloidal aislado de los cuerpos fructíferos de los hongo Lactarius turpis o L. necator y Lactarius atroviridis. Es soluble en DMSO y disolventes básicos; es ligeramente soluble en metanol y acetona. La necatorona es un mutágeno.

Dímeros

Además de la necatorona, se han aislado dímeros de este alcaloide en ambas especies de Lactarius. Como los monómeros, estos compuestos son mutagénicos.

Nombre	Estructura	Fórmula molecular	CAS	Masa molecular (g/mol)	Estado	Otras propiedades
4,4′-Binecatorona		C30H14N4O6	126647-31-2	526.464	Sólido cristalino pardo rojizo (metanol) PF = 360 °C	Soluble en metanol y DMSO. UV: [neutro] 236;438 (Metanol)
10-Desoxi-4,4′-binecatorona		C30H14N4O5	126624-08-6	510.464	Sólido cristalino pardo rojizo (metanol) PF = 360 °C	Soluble en metanol y DMSO. UV: [neutro] 226;264;420 (Metanol)
10,10′-Didesoxi-4,4′-binecatorona		C30H14N4O4	126647-32-3	494.465	Sólido cristalino anaranjado PF = 360 °C	Soluble en metanol y DMSO. UV: [neutro]223;264;358;428 (Metanol)

Síntesis

Se han propuesto diversos métodos de síntesis de la necatorona. Se puede realizar la síntesis por ciclización oxidativa de la 1-(2-amino-5-hidroxifenil)isoquinolino-6,7-diol.

Referencias