(E)-stilbeeni

(E)-stilbeeni
Tunnisteet
CAS-numero 103-30-0
PubChem CID 638088
SMILES C1=CC=C(C=C1)/C=C/C2=CC=CC=C2
Ominaisuudet
Molekyylikaava C14H12
Moolimassa 180,236 g/mol
Sulamispiste 123 °C
Kiehumispiste 307 °C
Liukoisuus veteen 0,29 mg/l

(E)-stilbeeni eli trans-stilbeeni (C14H12) on aromaattinen hiilivety. (E)-stilbeeniä käytetään muun muassa keltaisten ja punaisten väriaineiden valmistuksessa. . Lisäksi yhdistettä käytetään värillisissä lasereissa.

Isomeria

(E)-stilbeenillä on stereoisomeeri (Z)-stilbeeni eli cis-stilbeeni. Näistä kahdesta (E)-stilbeeni on pysyvämpi, koska (Z)-stilbeenin pysyvyyttä heikentää steerinen este, jonka vuoksi yhdisteen rakenteen kaksi bentseenirengasta eivät ole täysin tasomaisia, eikä rakenne siksi ole yhtä pysyvä kuin se on (E)-stilbeenissä. . (E)-stilbeeni muuttuu fotonin vaikutuksestaan isomeerkseen (Z)-stilbeeniksi. (Z)-stilbeeni muuntuu valon vaikutuksesta edelleen dihydrofenantreeniksi, joka voidaan hapettaa fenantreeniksi. Erilaisista disubstitiuoituja (E)-stilbeenejä voidaankin käyttää erilaisten fenantreenijohdoksien synteesissä.

Synteesi

(E)-stilbeeniä voidaan valmistaa synteettisesti Wittigin reaktiolla. Synteesin ensimmäisessä vaiheessa bentsyylitrifenyylifosfoniumbromidisuolasta tehdään ylidi trifenyylifosfiinioksidin avulla. Stilbeeniä muodostuu, kun ylidisuola reagoi bentsaldehydin kanssa.

Stilbeenejä luonnosta

Suomalaisen metsäkuusen kuoren painosta stilbeenejä on jopa 1-10%. Puut, kuten kuusi, käyttävät näitä antioksidantteja tuholaishyönteisiä ja lahottajasieniä vastaan puolustautumiseen. Stilbeenit ovatkin tehokkaita suoja-aineita, ja ne hidastavat kuorikarikkeen lahoa ja kompostoitumista. Suomen ilmasto-olosuhteet, pitkä kesä ja talvi vielä rikastavat stilbeenejä puiden kuoreen Keski-Eurooppaa huomattavasti korkeampiin pitoisuuksiin.

Lähteet

Viitteet

  1. ↑ PubChem: trans-Stilbene – Substance summary NCBI. Viitattu 15. helmikuuta 2021.
  2. 1 2 3 Physical properties: trans-1,2-Diphenylethylene NLM Viitattu 2.6.2009
  3. ↑ L. L. Lloyd: The Chemistry of Dyestuffs; A Manual for Students of Chemistry and Dyeing, s. 173. READ BOOKS, 2008. ISBN 978-1443709606 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 2.6.2009. (englanniksi)
  4. ↑ D. Nasipuri: Stereochemistry of Organic Compounds. New Age International, 1994. ISBN 978-81-224-0570-5 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 2.6.2009. (englanniksi)
  5. ↑ William M. Horspool, Francesco Lenci: CRC handbook of organic photochemistry and photobiology. CRC Press, 2003. ISBN 9780849313486 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 2.6.2009. (englanniksi)
  6. ↑ Hank Tracy: Introduction to Organic Sythesis II: Preparation of stilbene (PDF) University of Southern Maine. Viitattu 2.6.2009. (englanniksi)[vanhentunut linkki]
  7. ↑ Yliopisto, Puusta pitkälle, sivut 34-35

Aiheesta muualla

Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.