2C

2C on ryhmä psykedeelisiä fenetyyliamiineja. Yhteistä näille yhdisteille on 2,5-dimetoksi ryhmä ja yleensä lipofiilinen 4-substituutio. Alexander Shulgin on nimennyt ryhmän bentseenirenkaan ja amiiniryhmän yhdistävän hiilisillan mukaan kirjassaan PiHKAL (Phenethylamines i Have Known And Loved). Hän on myös syntetisoinut suurimman osan tähän kategoriaan kuuluvista yhdisteistä 1970- ja 1980-luvulla. Esimerkiksi 2C-B:n jatkokehiteltyjä muotoja ovat 25B-NBOMe ja sitä edelleen DMBMPP.

Useimmat näistä kemikaaleista luokitellaan Suomen lain mukaan huumausaineeksi tai kuluttajamarkkinoilta kielletyksi aineeksi.

2C–yhdisteiden yhteinen rakenne.
Yhdiste R3 R4 2D-rakenne CAS-numero
2C-B H Br 66142-81-2
2C-Bn H CH2C6H5
2C-Bu H CH2CH2CH2CH3
2C-C H Cl 88441-14-9
2C-C-3 Cl Cl
2C-CN H C≡N 88441-07-0
2C-D H CH3 24333-19-5
2C-E H CH2CH3 71539-34-9
2C-EF H CH2CH2F 1222814-77-8
2C-F H F 207740-15-6
2C-G CH3 CH3 207740-18-9
2C-G-1 CH2
2C-G-2 (CH2)2
2C-G-3 (CH2)3 207740-19-0
2C-G-4 (CH2)4 952006-59-6
2C-G-5 (CH2)5 207740-20-3
2C-G-6 (CH2)6
2C-G-N (CH)4 207740-21-4
2C-H H H 3600-86-0
2C-I H I 69587-11-7
2C-iBu H iBu
2C-iP H CH(CH3)2 1498978-47-4
2C-tBu H C(CH3)3
2C-CP H C3H5 2888537-46-8
2C-CPE H C5H9
2C-N H NO2 261789-00-8
2C-NH2 H NH2 168699-66-9
2C-PYR H pyrrolidiini
2C-PIP H piperidiini
2C-O H OCH3 15394-83-9
2C-O-4 H OCH(CH3)2 952006-65-4
2C-MOM H CH2OCH3
2C-P H CH2CH2CH3 207740-22-5
2C-Ph (2C-BI-1) H C6H5
2C-Se H Se CH3 1189246-68-1
2C-T H SCH3 61638-09-3
2C-T-2 H SCH2CH3 207740-24-7
2C-T-3 H SCH2C(=CH2)CH3 648957-40-8
2C-T-4 H SCH(CH3)2 207740-25-8
2C-T-5
2C-T-6
2C-T-7 H S(CH2)2CH3 207740-26-9
2C-T-8 H SCH2CH(CH2)2 207740-27-0
2C-T-9 H SC(CH3)3 207740-28-1
2C-T-10
2C-T-11
2C-T-12
2C-T-13 H S(CH2)2OCH3 207740-30-5
2C-T-14
2C-T-15 H SCH(CH2)2
2C-T-16 H SCH2CH=CH2 648957-42-0
2C-T-17 H SCH(CH3)CH2CH3 207740-32-7
2C-T-18
2C-T-19 H SCH2CH2CH2CH3
2C-T-21 H S(CH2)2F 207740-33-8
2C-T-21.5 648957-46-4
2C-T-22 648957-48-6
2C-T-23
2C-T-24
2C-T-25
2C-T-27 648957-52-2
2C-T-28 H S(CH2)3F 648957-54-4
2C-T-30
2C-T-31
2C-T-32
2C-T-33
2C-T-DFM H SCF2H
CYB210010 (2C-T-TFM) H SCF3
2C-T-DFP H SCH2CH2CF2H
2C-T-PARGY H SCH2C≡CH
2C-DFM (s. 770) H CHF2
2C-TFM H CF3 159277-08-4
2C-TFE H CH2CF3
2C-PFE H CF2CF3
2C-PFS H SF5
2C-YN H C≡CH 752982-24-4
2C-V H CH=CH2
2C-AL H CH2CH=CH2

Lähteet

  1. ↑ Valsler, Ben: 2C psychedelics News. 28.6.2019. Chemistry World. Viitattu 6.7.2023. (englanniksi)
  2. ↑ Takahashi M, Nagashima M, Suzuki J, Seto T, Yasuda I, Yoshida T. Creation and application of psychoactive designer drugs data library using liquid chromatography with photodiode array spectrophotometry detector and gas chromatography–mass spectrometry. Talanta, 15 Feb 2009, 77(4): 1245–1272. doi:10.1016/j.talanta.2008.07.062
  3. ↑ Leth-Petersen S, Petersen IN, Jensen AA, Bundgaard C, Bæk M, Kehler J, Kristensen JL. 5-HT2A/5-HT2C receptor pharmacology and intrinsic clearance of N-benzylphenethylamines modified at the primary site of metabolism. ACS Chem. Neurosci., 16 Nov 2016, 7 (11), 1614–1619. doi:10.1021/acschemneuro.6b00265
  4. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 Shulgin's Sulfur Symphony – Part I[ vanhentunut linkki ] countyourculture.com. 15 January 2011. Arkistoitu 19 syyskuu 2019. Viitattu 22 October 2017.
  5. ↑ Daniel Trachsel: Synthesis of novel (phenylalkyl)amines for the investigation of structure-activity relationships. Part 2. 4-Thio-substituted [2-(2,5-dimethoxyphenyl)ethyl]amines (=2,5-dimethoxybenzeneethanamines). Helvetica Chimica Acta, 2003, 86. vsk, nro 7, s. 2610–2619. doi:10.1002/hlca.200390210
  6. ↑ Varty GB, Canal CE, Mueller TA, Hartsel JA, Tyagi R, Avery K, Morgan ME, Reichelt AC, Pathare P, Stang E, Palfreyman MG, Nivorozhkin A. Synthesis and Structure-Activity Relationships of 2,5-Dimethoxy-4-Substituted Phenethylamines and the Discovery of CYB210010: A Potent, Orally Bioavailable and Long-Acting Serotonin 5-HT2 Receptor Agonist. J Med Chem. 2024 Apr 25;67(8):6144-6188. doi:10.1021/acs.jmedchem.3c01961 PubMed:38593423
  7. ↑ Daniel Trachsel: Phenethylamine: Von der Struktur zur Funktion. Nachtschatten Verlag AG, 2013. ISBN 978-3-03788-700-4
  8. ↑ Kruegel AC. Phenalkylamines and Methods of Treating Mood Disorders. Patent WO 2022/006186

Aiheesta muualla