Alloosi

Alloosi
Tunnisteet
IUPAC-nimi	(2R,3R,4R,5R)-2,3,4,5,6-pentahydroksiheksanaali
CAS-numero	2595-97-3
SMILES	C(C(C(C(C(C=O)O)O)O)O)O
Ominaisuudet
Molekyylikaava	C6H12O6
Moolimassa	180,156 g/mol
Sulamispiste	128–129 °C
Liukoisuus veteen	Liukenee veteen
	Infobox OK

Alloosi (C₆H₁₂O₆) on aldoheksooseihin kuuluva harvinainen monosakkaridi.

Esiintyminen luonnossa, ominaisuudet ja synteesi

Alloosista tunnetaan muiden monosakkaridien tavoin D- ja L-enantiomeerit, mutta vain D-isomeeria esiintyy luonnossa. Sekin on harvinainen ja sitä on eritetty muun muassa Protea rubropilosa-kasvin lehdistä ja makeassa vedessä elävästä levästä Ochromas malhamensis.

Alloosi liukenee veteen mutta ei alkoholeihin. Vesiliuoksessa se on pääasiassa rengasrakenteisena muotona. 77 % siitä esiintyy β-furanoosina ja pienempiä määriä α-furanoosina ja α- tai β-pyranoosina tai avoketjuisena aldehydinä. D-Alloosin ominaiskiertokyky vesiliuoksessa on +14,4°, mutta kiertokyky muuttuu ajan funktiona johtuen mutarotaatiosta.

Ihminen ei kykene hyödyntämään alloosia energianlähteenä, mutta eräät bakteerit kuten Escherichia coli pystyvät tähän. E. colilla on alloosin sitomiseen erikoistunut proteiini ja alloosia metaboloimaan kykeneviä entsyymejä. Alloosin on todettu estävän iskemian aiheuttamia aivovaurioita.

Synteettisesti alloosia voidaan valmistaa lähtemällä D-riboosista ja jostain syanidisuolasta emäksisissä olosuhteissa. Näin muodostuu syanohydriini, joka voidaan hydrolysoida allolaktoniksi, jonka enantiomeerit voidaan erottaa. D-allolaktonista saadaan alloosia pelkistämällä natriumamalgaaman avulla. Tätä menetelmää kutsutaan Kiliani–Fischer-synteesiksi.

Lähteet

↑ Allose – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 16.8.2014.
1 2 3 4 Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 946. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
1 2 3 Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 287. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 Teoksen verkkoversio. (englanniksi)
↑ Bertram O. Fraser-Reid, Kuniaki Tatsuta, Joachim Thiem: Glycoscience, s. 1366, 1381. Springer, 2001. ISBN 9783540677642 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 16.8.2014. (englanniksi)
↑ Sinikka Salo & Tom Granström: Rare Sugars – harvinaista herkkua Japanista maailmalle. Suomen Hammaslääkärilehti, 2007, nro 3, s. 112–113. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 16.8.2014.
↑ Frieder W. Lichtenthaler: Carbohydrates: Occurrence, Structures and Chemistry, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2010. Viitattu 16.8.2014

Aiheesta muualla

Kuvia tai muita tiedostoja aiheesta Alloosi Wikimedia Commonsissa

Human Metabolome Database (HMDB): Allose (englanniksi)
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): D-Allose (englanniksi)

Hiilihydraatit

Pääjoukko	aldoosi ketoosi pyranoosi furanoosi
Geometria	pentoosit heksoosit heptoosi sykloheksaanikonformaatio anomeeri mutarotaatio
Suuri / pieni	glyseraldehydi dihydroksiasetoni erytroosi treoosi erytruloosi sedoheptuloosi
Pentoosit	riboosi arabinoosi ksyloosi lyksoosi ribuloosi ksyluloosi
Heksoosit	glukoosi galaktoosi mannoosi guloosi idoosi taloosi alloosi altroosi fruktoosi sorboosi tagatoosi psikoosi fukoosi ramnoosi
Disakkaridit	sakkaroosi laktoosi trehaloosi maltoosi sellobioosi
Polysakkaridit	glykogeeni tärkkelys selluloosa kitiini amyloosi amylopektiini stakyoosi inuliini dekstriini pullulaani
Glykosaminoglykaanit	hepariini kondroitiinisulfaatti hyaluronaani heparaanisulfaatti dermataanisulfaatti kerataanisulfaatti
Aminoglykosidit	kanamysiini streptomysiini tobramysiini neomysiini paromomysiini apramysiini gentamisiini netilmysiini amikasiini

[ncbi-1] Allose – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 16.8.2014.

[alen-2] 1 2 3 4 Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 946. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3

[Merck-3] 1 2 3 Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 287. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 Teoksen verkkoversio. (englanniksi)

[4] Bertram O. Fraser-Reid, Kuniaki Tatsuta, Joachim Thiem: Glycoscience, s. 1366, 1381. Springer, 2001. ISBN 9783540677642 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 16.8.2014. (englanniksi)

[5] Sinikka Salo & Tom Granström: Rare Sugars – harvinaista herkkua Japanista maailmalle. Suomen Hammaslääkärilehti, 2007, nro 3, s. 112–113. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 16.8.2014.

[ullmann-6] Frieder W. Lichtenthaler: Carbohydrates: Occurrence, Structures and Chemistry, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2010. Viitattu 16.8.2014