1,8-diatsabisykloundek-7-eeni

1,8-diatsabisyklo[5.4.0]undek-7-eeni
Tunnisteet
IUPAC-nimi 2,3,4,6,7,8,9,10-oktahydropyrimido[1,2-a]atsepiini
CAS-numero 6674-22-2
PubChem CID 81184
SMILES C1CCC2=NCCCN2CC1
Ominaisuudet
Molekyylikaava C9H16N2
Moolimassa 152,238 g/mol
Sulamispiste -70 °C
Kiehumispiste 259–260 °C
Tiheys 1,0192 g/cm3
Liukoisuus veteen liukenee hyvin veteen

1,8-diatsabisyklo[5.4.0]undek-7-eeni eli DBU (C9H16N2) on heterosyklinen amidiineihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään laajasti orgaanisissa synteeseissä emäksenä ja katalyyttinä.

Ominaisuudet

1,8-diatsabisyklo[5.4.0]undek-7-eeni on huoneenlämpötilassa väritön öljymäinen neste. Se liukenee hyvin veteen ja orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, asetoniin, bentseeniin, dietyylieetteriin ja dimetyylisulfoksidiin. Vesiliuoksissa yhdiste saattaa hydrolysoitua hitaasti.

1,8-diatsabisyklo[5.4.0]undek-7-eeni on voimakas emäs ja sen pKa-arvo dimetyylisulfoksidiliuoksessa on 13,9. Monista muista emäksistä poiketen yhdiste ei ole juurikaan nukleofiilinen johtuen steerisestä esteestä.

Valmistus ja käyttö

1,8-diatsabisyklo[5.4.0]undek-7-eenia voidaan valmistaa laktoneihin kuuluvasta 2-piperidonista.

1,8-diatsabisyklo[5.4.0]undek-7-eenia käytetään melko voimakkaana ei-nukleofiilisena emäksenä useissa reaktioissa, kuten esteröinneissä, dehydrohalogenoinneissa ja muissa eliminaatioissa, kondensaatioreaktioissa, Baylis–Hillman-reaktiossa, Horner–Wadsworth–Emmons-reaktiossa ja Nef-reaktiossa.

Lähteet

  1. ↑ 1,8-diazabicyclo(5.4.0)undec-7-ene – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 14.4.2014. (englanniksi)
  2. 1 2 3 4 Ann C. Savoca & Sameer Urgaonkar: 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2006. Teoksen verkkoversio Viitattu 14.4.2014
  3. 1 2 3 Tsutomu Ishikawa: SuperBases for Organic Synthesis, s. 20–21, 49–78. John Wiley and Sons, 2009. ISBN 9780470518007 (englanniksi)