Dimetyyliantranilaatti

Dimetyyliantranilaatti
Tunnisteet
IUPAC-nimi	Metyyli-2-(metyyliamino)bentsoaatti
CAS-numero	85-91-6
PubChem CID	6826
SMILES	CNC1=CC=CC=C1C(=O)OC
Ominaisuudet
Molekyylikaava	C9H11NO2
Moolimassa	165,188 g/mol
Sulamispiste	19 °C
Kiehumispiste	255 °C
Tiheys	1,295 g/cm3
Liukoisuus veteen	0,330 g/l (30 °C)
	Infobox OK

Dimetyyliantranilaatti (C₉H₁₁NO₂) eli metyyli-N-metyyliantranilaatti on estereihin kuuluva aromaattinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää hajusteissa ja aromiaineena. Luonnossa dimetyyliantranilaattia esiintyy muun muassa mandariinissa ja pomeranssissa.

Ominaisuudet, valmistus ja käyttö

Huoneenlämpötilassa dimetyyliantranilaatti on kellertävää tai oranssia nestettä, jonka tuoksu muistuttaa rypäleitä tai mandariineja. Yhdiste liukenee vain vähäisessä määrin veteen, mutta liukenee hyvin esimerkiksi etanoliin, dietyylieetteriin ja bentsyylibentsoaattiin.

Dimetyyliantranilaattia valmistetaan metyloimalla metyyliantranilaattia, N-metyyliantraniiliahapon ja metanolin reaktiolla tai metanolin ja metyloidun isatoiinianhydridin reaktiolla.

Dimetyyliantranilaattia käytetään hajuvesien ja saippuiden hajustamiseen ja mandariiniaromina. Siitä voidaan valmistaa myös dibentsepiiniä.

Lähteet

↑ William M. Haynes, David R. Lide, Thomas J. Bruno: CRC Handbook of Chemistry and Physics, s. 3-380. (39th Edition) CRC Press, 2012. ISBN 978-1439880494 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 7.5.2025. (englanniksi)
1 2 3 4 5 Johannes Panten & Horst Surburg: "Flavors and Fragrances, 3. Aromatic and Heterocyclic Compounds", teoksessa Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2016. (englanniksi)
↑ Substance Methyl N-methylanthranilate European Chemicals Agency. Viitattu 17.5.2026. (englanniksi)
1 2 3 Robert A. Lewis: Hawley's Condensed Chemical Dictionary, s. 495. John Wiley & Sons, 2016. ISBN 978-1-119-26784-3 Teoksen verkkoversio. (englanniksi)
1 2 3 Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals. (4th Edition) Wavelength Publications, 2024. ISBN 978-0-9522674-4-7 (englanniksi)
1 2 George W. A. Milne ym.: Gardner's commercially important chemicals, s. 228. John Wiley and Sons, 2005. ISBN 978-0-471-73518-2 Teoksen verkkoversio. (englanniksi)

Aiheesta muualla

Human Metabolome Database (HMDB): Methyl N-methylanthranilate (englanniksi)
Food Component Database (FooDB): Methyl N-methylanthranilate (englanniksi)
PheroBase: Floral Compound - dimethyl anthranilate [Methyl 2-(methylamino)-benzoate] (englanniksi)

[crc-1] William M. Haynes, David R. Lide, Thomas J. Bruno: CRC Handbook of Chemistry and Physics, s. 3-380. (39th Edition) CRC Press, 2012. ISBN 978-1439880494 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 7.5.2025. (englanniksi)

[ullmann-2] 1 2 3 4 5 Johannes Panten & Horst Surburg: "Flavors and Fragrances, 3. Aromatic and Heterocyclic Compounds", teoksessa Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2016. (englanniksi)

[3] Substance Methyl N-methylanthranilate European Chemicals Agency. Viitattu 17.5.2026. (englanniksi)

[haw-4] 1 2 3 Robert A. Lewis: Hawley's Condensed Chemical Dictionary, s. 495. John Wiley & Sons, 2016. ISBN 978-1-119-26784-3 Teoksen verkkoversio. (englanniksi)

[ashford-5] 1 2 3 Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals. (4th Edition) Wavelength Publications, 2024. ISBN 978-0-9522674-4-7 (englanniksi)

[gardner-6] 1 2 George W. A. Milne ym.: Gardner's commercially important chemicals, s. 228. John Wiley and Sons, 2005. ISBN 978-0-471-73518-2 Teoksen verkkoversio. (englanniksi)