Isatoiinianhydridi

Isatoiinianhydridi
Tunnisteet
IUPAC-nimi	1H-3,1-bentsoksatsiini-2,4-dioni
CAS-numero	118-48-9
PubChem CID	8359
SMILES	C1=CC=C2C(=C1)C(=O)OC(=O)N2
Ominaisuudet
Molekyylikaava	C8H5NO3
Moolimassa	163,13 g/mol
Sulamispiste	243 °C (hajoaa)
Tiheys	1,52 g/cm3
Liukoisuus veteen	reagoi veden kanssa
	Infobox OK

Isatoiinianhydridi (C₈H₅NO₃) on heterosyklinen ja aromaattinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään muiden orgaanisten yhdisteiden valmistukseen.

Ominaisuudet, valmistus ja käyttö

Huoneenlämpötilassa isatoiinianhydridi on valkoista tai ruskehtavaa kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee muun muassa etanoliin ja asetoniin. Veden vaikutuksesta se hydrolysoituu niin happamissa kuin emäksisissäkin oloissa antraniilihapoksi. Isatoiinianhydridi voi reagoida sekä nukleofiilien että elektrofiilien kanssa ja reaktiotuote riippuu olosuhteista. Esimerkiksi emäksisissä oloissa aine reagoi alkoholien kanssa antranilaattiestereiksi ja amidien kanssa antraniilihapon amideiksi. Neutraaleissa olosuhteissa alkoholit sen sijaan reagoivat muodostaen karbamaatteja ja amiinit muodostavat ureajohdannaisia. Isatoiinianhydridin heterosyklisen renkaan typpiatomi voi reagoida elektrofiilien kanssa ja yhdisteen aromaattinen rengas voi reagoida elektrofiilisella aromaattisella substituutiolla. Kuumennettaessa aine alkaa hajota yli 210 °C:n lämpötilassa.

Isatoiinianhydridiä valmistetaan useimmiten antraniilihaposta fosgeenin, difosgeenin tai etyyliklooriformiaatin avulla. Yhdistettä voidaan valmistaa myös ftaalianhydridistä tai ftaali-imidistä natriumhypokloriitin avulla tai hapettamalla isatiinia.

Isatoiinianhydridiä käytetään valmistettaessa useita orgaanisia yhdisteitä esimerkiksi hajusteita, lääkeaineita, väriaineita ja maatalouskemikaaleja. Yhdiste hajoaa kuumennettaessa muodostaen hiilidioksidia, minkä vuoksi sitä käytetään esimerkiksi polystyreenin, polyamidien ja polykarbonaattien vaahdottamiseen.

Lähteet

1 2 Haynes, W. M., Lide, D. R. & Bruno, T. J.: CRC Handbook of Chemistry and Physics, s. 3-42. (39th edition) CRC Press, 2012. ISBN 978-1439880494 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 11.5.2025. (englanniksi)
↑ Substance 4H-3,1-benzoxazine-2,4(1H)-dione European Chemicals Agency. Viitattu 18.5.2026. (englanniksi)
1 2 Teng-Kuei Yang & Shun-Ming Hung: "Isatoic anhydride", teoksessa e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2001. Teoksen verkkoversio Viitattu 11.5.2025.
1 2 Brouillette, Y., Martinez, J. & Lisowski, V.: Chemistry of Ring-Fused Oxazine-2,4-diones. European Journal of Organic Chemistry, 2009, nro 21, s. 3487–3503. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 11.5.2025. (englanniksi)
1 2 Bernhard Pelzl, Rainer Wolf & Bansi Lal Kaul: "Plastics, Additives", teoksessa Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2018
↑ Peter M. Lorz, Friedrich K. Towae, Walter Enke, Rudolf Jäckh, Naresh Bhargava & Wolfgang Hillesheim: "Phthalic Acid and Derivatives", teoksessa Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2007.
1 2 Ashford, R. D.: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals. (4th edition) Wavelength Publications, 2024. ISBN 978-0-9522674-4-7 (englanniksi)

[crc-1] 1 2 Haynes, W. M., Lide, D. R. & Bruno, T. J.: CRC Handbook of Chemistry and Physics, s. 3-42. (39th edition) CRC Press, 2012. ISBN 978-1439880494 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 11.5.2025. (englanniksi)

[2] Substance 4H-3,1-benzoxazine-2,4(1H)-dione European Chemicals Agency. Viitattu 18.5.2026. (englanniksi)

[e-eros-3] 1 2 Teng-Kuei Yang & Shun-Ming Hung: "Isatoic anhydride", teoksessa e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2001. Teoksen verkkoversio Viitattu 11.5.2025.

[chemistry-4] 1 2 Brouillette, Y., Martinez, J. & Lisowski, V.: Chemistry of Ring-Fused Oxazine-2,4-diones. European Journal of Organic Chemistry, 2009, nro 21, s. 3487–3503. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 11.5.2025. (englanniksi)

[ullmann-5] 1 2 Bernhard Pelzl, Rainer Wolf & Bansi Lal Kaul: "Plastics, Additives", teoksessa Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2018

[6] Peter M. Lorz, Friedrich K. Towae, Walter Enke, Rudolf Jäckh, Naresh Bhargava & Wolfgang Hillesheim: "Phthalic Acid and Derivatives", teoksessa Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2007.

[ashford-7] 1 2 Ashford, R. D.: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals. (4th edition) Wavelength Publications, 2024. ISBN 978-0-9522674-4-7 (englanniksi)