Ditiotreitoli
| Ditiotreitoli | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | (2R,3R)-1,4-bis(sulfanyyli)butaani-2,3-dioli |
| CAS-numero | 3483-12-3 |
| PubChem CID | 446094 |
| SMILES | C(C(C(CS)O)O)S |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C4H10S2O2 |
| Moolimassa | 154,26 g/mol |
| Sulamispiste | 42,5 °C |
| Liukoisuus veteen | 785 g/l (22 °C) |
|
|
|
Ditiotreitoli eli DTT tai Clelandin reagenssi (C4H10O2S2) on orgaaninen yhdiste, joka sisältää sekä dioli- ja ditioliryhmät. Yhdistettä käytetään biokemian tutkimuksissa.
Käyttö
Ditiotreitolin hapetus-pelkistyspotentiaali on alhainen −0,33 V eli se on hyvä pelkistin. Tällöin se hapettuu muodostaen syklisen kuusiatomisen disulfidin. Tätä ominaisuutta käytetään hyväksi biokemiassa proteiinitutkimuksissa. Ditiotreitoli kykenee pelkistämään esimerkiksi kysteiiniaminohapon sivuryhmiä muodostamat disulfidisidokset tioliryhmiksi. Pelkistyksen jälkeen usein lisätään myös jodietikkahappoa estämään disulfidisiltojen uudelleenmuodostuminen. Ditiotreitolin liuosta voidaan myös käyttää ehkäisemään disulfidisidosten muodostumista. Näihin tarkoituksiin voidaan käyttää myös muitakin tioleja, kuten merkaptoetikkahappoa.
Ditiotreitolia voidaan käyttää hyväksi myös peptidien synteesissä. Sillä poistetaan tioliryhmien suojausryhmät esimerkiksi tert-butyylimerkaptoryhmät.
Lähteet
- ↑ Dithiothreitol – Substance summary NCBI. Viitattu 14. heinäkuuta 2011.
- ↑ Physical properties: 1,4-Dithiothreitol (Arkistoitu – Internet Archive) NLM Viitattu 14.07.2011
- ↑ Substance (R*,R*)-1,4-dimercaptobutane-2,3-diol European Chemical Agency. Viitattu 26.4.2026. (englanniksi)
- ↑ Jeremy M. Berg, John L. Tymoczko & Lubert Stryer: Biochemistry, 6th Edition, s. 81. W. H. Freeman and Company, 2006. ISBN 978-0-7167-8724-2 (englanniksi)
- ↑ Teresa K. Attwood,Richard Cammack: Oxford dictionary of biochemistry and molecular biology, s. 191. Oxford University Press, 2006. ISBN 978-0198529170 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 14.07.2011. (englanniksi)
- ↑ Thomas Felgenhauer, Christopher Schirwitz & Frank Breitling: Peptide Synthesis, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2002 Teoksen verkkoversio Viitattu 14.07.2011
Aiheesta muualla
- Ditiotreitolin käyttöturvallisuustiedote, Sigma Aldrich, viitattu 28.1.2015.
- ChemSpider: Dithiothreitol (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Dithiothreitol (englanniksi)
- ChemBlink: DL-1,4-Dithiothreitol (englanniksi)