Jodietikkahappo

Jodietikkahappo
Tunnisteet
IUPAC-nimi	2-jodietaanihappo
CAS-numero	64-69-7
PubChem CID	5240
SMILES	C(C(=O)O)I
Ominaisuudet
Molekyylikaava	C2H3IO2
Moolimassa	185,944 g/mol
Sulamispiste	83 °C
Kiehumispiste	208 °C
Liukoisuus veteen	Liukenee veteen
	Infobox OK

Jodietikkahappo eli jodietaanihappo (C₂H₃IO₂) on etikkahapon jodijohdannainen. Yhdistettä käytetään pääasiallisesti biokemiallisissa tutkimuksissa.

Valmistus

Jodietikkahappoa tuotetaan jodaamalla etikkahappoanhydridiä jodilla typpi- tai rikkihapon kanssa. Toinen tapa valmistaa yhdistettä on kloori- tai bromietikkahapon asetoniliuoksen reaktio jodidien, esimerkiksi natrium- tai kaliumjodidin kanssa.

Käyttö

Jodietikkahappoa käytetään biokemiassa tutkittaessa proteiinien ja peptidien aminohappokoostumusta. Jodietikkahappo reagoi kysteiiniaminohapon tioliryhmän kanssa S_N2-reaktiolla, jolloin muodostuu S-karboksimetyylikysteiinijohdannainen. Tämän tarkoituksena on estää disulfidisiltojen muodostuminen. Jodietikkahapon sijasta tähän tarkoitukseen voidaan käyttää myös jodiasetamidia.. Sitä käytetään myös entsyymien inhibiittorina.

Jodietikkahapon ja kysteiiniaminohapon välisen reaktion mekanismi

Katso myös

Dijodietikkahappo (C₂H₂I₂O₂)
Trijodietikkahappo (C₂HI₃O₂)

Lähteet

1 2 Iodoacetic Acid – Substance summary NCBI. Viitattu 29. lokakuuta 2011.
1 2 3 Raimo Alén: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä, s. 355. Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
↑ Earl D. Morris & John C. Bost : "Acetic Acid, Halogenated Derivatives", teoksessa Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2001.
↑ John McMurry: Organic Chemistry, s. 1030. Brooks/Cole, 2008. ISBN 978-0495112587 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 29.10.2011. (englanniksi)
↑ Alastair Aitken & Michèle Learmonth: ”59. Carboxymethylation of Cysteine Using Iodoacetamide/ Iodoacetic Acid”, The protein protocols Handbook (toim. John M. Walker), s. 455. Humana press, 2002. ISBN 978-0-89603-940-7 (englanniksi)

Aiheesta muualla

ChemBlink: Iodoacetic acid (englanniksi)

Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.

[ncbi-1] 1 2 Iodoacetic Acid – Substance summary NCBI. Viitattu 29. lokakuuta 2011.

[alen-2] 1 2 3 Raimo Alén: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä, s. 355. Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3

[kirk-othmer-3] Earl D. Morris & John C. Bost : "Acetic Acid, Halogenated Derivatives", teoksessa Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2001.

[4] John McMurry: Organic Chemistry, s. 1030. Brooks/Cole, 2008. ISBN 978-0495112587 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 29.10.2011. (englanniksi)

[5] Alastair Aitken & Michèle Learmonth: ”59. Carboxymethylation of Cysteine Using Iodoacetamide/ Iodoacetic Acid”, The protein protocols Handbook (toim. John M. Walker), s. 455. Humana press, 2002. ISBN 978-0-89603-940-7 (englanniksi)