Fenasetiini
| Fenasetiini | |
 | |
| Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
| N-(4-etoksifenyyli)asetamidi | |
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| ATC-koodi | N02 |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| Kemialliset tiedot | |
| Kaava | C10H13NO2 |
| Moolimassa | 179,214 |
| SMILES | Etsi tietokannasta: , |
| Fysikaaliset tiedot | |
| Tiheys | 1,24 g/cm3 g/cm³ |
| Sulamispiste | 137–138 °C |
| Liukoisuus veteen | 0,766 g/l (25 °C) |
| Farmakokineettiset tiedot | |
| Hyötyosuus | ? |
| Metabolia | ? |
| Puoliintumisaika | ? |
| Ekskreetio | ? |
| Terapeuttiset näkökohdat | |
| Raskauskategoria |
? |
| Reseptiluokitus |
|
| Antotapa | Oraalinen |
Fenasetiini eli p-etoksiasetanilidi tai 4-etoksiasetanilidi on rakenteeltaan parasetamolia muistuttava kipu- ja kuumelääke. Se on vedetty markkinoilta sivuvaikutuksiensa, erityisesti munuaisvaurioiden, vuoksi.
Käyttö, metabolia ja sivuvaikutukset
Fenasetiini tuotiin markkinoille kuumelääkkeeksi vuonna 1888 ja se oli suosittu erityisesti influenssaepidemioiden aikana. Ainetta käytettiin usein yhdistelmävalmisteena asetyylisalisyylihapon, parasetamolin ja kofeiinin tai kodeiinin kanssa. 1960-luvulla sen huomattiin kuitenkin aiheuttavan nefropatiaa ja vedettiin markkinoilta 1970-luvulla. Orion markkinoi fenasetiiniä muun muassa kofeiinia ja propyfenatsonia sisältävänä yhdistelmävalmisteena nimellä Jomo. Fenasetiini on ensisijaisesti aihiolääke: sen aineenvaihduntatuotteena syntyy parasetamolia, jonka keksimiseen aineen olemassaolo myötävaikutti. Munuaisatoksisuuden aiheuttaa toinen aineenvaihduntatuote, n-hydroksifenetidiini. Koska fenasetiinin aineenvaihdunnassa syntyy myös muita aktiivisia ainesosia kuin parasetamolia, se on periaatteessa hieman tehokkaampaa. Käytännössä munuaistoksisuus kuitenkin estää sen käytön nykyaikana.
Useampien fenasetiinin metaboliittien on todettu aiheuttavan munuaisvaurioita, kuten nefropatiaa. Niin kutsutussa kipulääkenefropatiassa munuaisten koko pienenee ja osa soluista on kuoliossa. Fenasetiini on yhdistetty myös munuais- ja virtsarakonsyöpiin.
Valmistus
Fenasetiinia voidaan valmistaa p-fenetidiinin ja jääetikan välisellä reaktiolla. Toinen tapa valmistaa yhdistettä on Williamsonin eetterisynteesillä parasetamolin ja etyylibromidin tai etyylijodidin välisellä reaktiolla emäksen kuten kaliumkarbonaatin läsnä ollessa.
Lähteet
- 1 2 3 Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 644. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
- ↑ Physical properties: Phenacetin (Arkistoitu – Internet Archive) NLM Viitattu 09.02.2012
- ↑ Eeva Moilanen, Hannu Kankaanranta ja Jukka Martio: 19. Eikosanoidit ja tulehduskipulääkkeet Farmakologia ja toksikologia. Medicina. Arkistoitu 8.12.2015. Viitattu 13.10.2023.
- 1 2 P. David Josephy, Bengt Mannervik: Molecular toxicology, s. 562. Oxford University Press, 2006. ISBN 9780195176209 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 07.02.2012. (englanniksi)
- ↑ Lääketehdas Orion Oy, Teollisesti tuotettu: Lääkepurkki; Jomo -tablettipurkki. Määritä julkaisija! Teoksen verkkoversio Viitattu 12.3.2026.
- ↑ Charles B. Jensen, David J. Jollow: The role of N-hydroxyphenetidine in phenacetin-induced hemolytic anemia. Toxicology and Applied Pharmacology, 1.10.1991, 111. vsk, nro 1, s. 1–12. doi:10.1016/0041-008X(91)90128-2 ISSN 0041-008X Artikkelin verkkoversio.
- ↑ Mirja-Liisa Aitio: Kipulääkkeet ja munuainen. Duodecim, 1998, 114. vsk, nro 9, s. 841. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 13.10.2023.
- ↑ Conversion of Acetaminophen into Phenacetin California State University Stanislaus. Arkistoitu 2.12.2008. Viitattu 9.2.2012. (englanniksi)
Aiheesta muualla
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Phenacetin (englanniksi)
- ChemBlink: Phenacetin (englanniksi)