| Fenyylietyyliamiini | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 2-fenyylietanamiini |
| CAS-numero | 64-04-0 |
| PubChem CID | 1001 |
| SMILES | C1=CC=C(C=C1)CCN |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C8H11N |
| Moolimassa | 121,18 g/mol |
| Sulamispiste | –60 °C |
| Kiehumispiste | 194–202 °C |
| Liukoisuus veteen | 6,33 g/l (25 °C) |
 aine  aine |
|
Fenyylietyyliamiinilla tai fenetyyliamiinilla tarkoitetaan yleensä 2-fenyylietyyliamiinia, joka on biogeeninen aivojen syntetisoima välittäjäaine. 2-Fenyylietyyliamiini muodostuu fenyylialaniini-nimisestä aminohaposta entsymaattisen dekarboksylaation tuloksena. Fenyylietyyliamiinia löytyy useista ruoka-aineista, kuten muun muassa suklaasta. Fenyylietyyliamiinilla on myös toinen rakenneisomeeri: 1-fenyylietyyliamiini, jolla on kaksi streoisomeeria (R)- ja (S)-1-fenyylietyyliamiini.
Fenyylietyyliamiini on väritön neste, joka muodostaa karbonaattisuoloja hiilidioksidin (CO2) kanssa, kun fenetyyliamiini pääsee kosketuksiin esimerkiksi ilman kanssa. Ruoissa olevan fenyylietyyliamiinin psykoaktiivisista vaikutuksista aivoihin (esimerkiksi suklaan) on keskusteltu, mutta se kuitenkin metabolisoituu nopeasti MAO-B-entsyymin vaikutuksesta, mutta on estettävissä nauttimalla MAO-B -estäjiä.
Fenyylietyyliamiineihin kuuluu suuri joukko psykoaktiivisia kemikaaleja, joista useita käytetään päihteinä. Tunnetuimpia näistä ovat amfetamiinit ja katinonit, jotka ovat fenyylietyyliamiinin synteettisiä johdannaisia, ja Alexander Shulginin syntetisoimat 2C-huumeet, jotka ovat hallusinogeenisiä fenyylietyyliamiinin johdannaisia.
