Isonikotiinihappo

Isonikotiinihappo
Tunnisteet
IUPAC-nimi Pyridiini-4-karboksyylihappo
CAS-numero 55-22-1
PubChem CID 5922
SMILES C1=CN=CC=C1C(=O)O
Ominaisuudet
Molekyylikaava C6H5NO2
Moolimassa 123,11 g/mol
Sulamispiste 319 °C
Liukoisuus veteen Veteen 5,2 g/l (20 °C)

Isonikotiinihappo (C6H5NO2) on aromaattisiin karboksyylihappoihin kuuluva pyridiinijohdannainen. Yhdistettä voidaan käyttää orgaanisen kemian synteeseissä muun muassa lääkeaineiden valmistamiseen. Isonikotiinihappo on nikotiini- ja pikoliinihappojen isomeeri.

Ominaisuudet

Huoneenlämpötilassa isonikotiinihappo on värittömiä neulasmaisia kiteitä. Yhdiste liukenee hieman veteen, mutta ei juurikaan orgaanisiin liuottimiin. Isonikotiinihappo on heikko happo, ja sen happovakion arvo on 1,1·10-5

Valmistus ja käyttö

Isonikotiinihappoa valmistetaan hapettamalla 4-metyylipyridiiniä kaliumpermanganaatilla. Yhdistettä käytetään orgaanisen kemian synteeseissä ja siitä valmistetaan muun muassa lääkkeinä käytettäviä isoniatsidia ja iproniatsidia sekä maatalouskemikaalina käytettävää inabenfidiä.

Lähteet

  1. ↑ Isonicotinic acid – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 26.5.2017.
  2. 1 2 3 Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 876. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
  3. 1 2 Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 885–886. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 Teoksen verkkoversio. (englanniksi)
  4. 1 2 Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 559. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515 Teoksen verkkoversio. (englanniksi)
  5. ↑ Eric F. V. Scriven & Ramiah Murugan: Pyridine and Pyridine Derivatives, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2005. Viitattu 31.5.2017