Pikoliinihappo

Pikoliinihappo
Tunnisteet
IUPAC-nimi Pyridiini-2-karboksyylihappo
CAS-numero 98-98-6
PubChem CID 1018
SMILES C1=CC=NC(=C1)C(=O)O
Ominaisuudet
Molekyylikaava C6H5NO2
Moolimassa 123,11 g/mol
Sulamispiste 136–137 °C
Tiheys 1,48 g/cm3
Liukoisuus veteen Veteen 960 g/l (20 °C)

Pikoliinihappo (C6H5NO2 tai C5H4NCOOH) on pyridiinin johdannaisiin kuuluva aromaattinen karboksyylihappo. Yhdistettä voidaan käyttää orgaanisen kemian synteeseissä. Pikoliinihappo on nikotiini- ja isonikotiinihappojen isomeeri.

Ominaisuudet ja biosynteesi

Pikoliinihappo on huoneenlämpötilassa väritöntä kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee erittäin hyvin veteen sekä etanoliin ja etikkahappoon. Sen sijaan se ei liukene dietyylieetteriin, kloroformiin tai bentseeniin. Muiden karboksyylihappojen tavoin pikoliinihappo on heikko happo ja sen pKa-arvo on 5,4. Pikoliinihappo on kaksihampainen ligandi ja muodostaa kelaatteja muun muassa kromin, raudan, kuparin, sinkin, nikkelin, kadmiumin ja lyijyn kanssa.

Pikoliinihappo on yksi aminohappo tryptofaanin aineenvaihduntatuotteista. Pikoliinihappoa muodostuu osana niin kutsuttua kynureniinireittiä. 2-amino-3-karboksimukonisemialdehydistä muodostuu aminokarboksimukonaattisemialdehydidekarboksylaasientsyymin katalysoimana 2-aminomukonisemialdehydiä, joka syklisoituu pikoliinihapoksi. Pikoliinihapolla on ihmiselimistössä hivenaineiden imeytymistä avustavia vaikutuksia ja lisäksi myös neuroprotektiivisia ominaisuuksia.

Pikoliinihapon suolat ovat pikolinaatteja. Näitä ovat esimerkiksi sinkkipikolinaatti ja kromi(III)pikolinaatti.

Valmistus ja käyttö

Pikoliinihappoa valmistetaan hapettamalla 2-metyylipyridiiniä kaliumpermanganaatilla. Toinen tapa on 2-syanopyridiinin hydrolyysi.

Pikoliinihappoa käytetään lähtöaineena valmistettaessa muita kemikaaleja. Siitä valmistetaan muun muassa lääkeaineina käytettäviä bupivakaiinia, mepivakaiinia ja ropivakaiinia.

Lähteet

  1. ↑ Picolinic acid – Compound Summary PubChem. NCBI. Viitattu 6.11.2016. (englanniksi)
  2. 1 2 3 4 Alén, R.: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 876. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
  3. 1 2 3 Eric F. V. Scriven & Ramiah Murugan: Pyridine and Pyridine Derivatives, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2005. Viitattu 6.11.2016
  4. ↑ Budavari, S. (päätoim.): Merck Index, s. 1273. (12th edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 Teoksen verkkoversio. (englanniksi)
  5. 1 2 Scott, T. & Eagleson, M.: Concise encyclopedia chemistry, s. 835. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515 Teoksen verkkoversio. (englanniksi)
  6. 1 2 Grant, R. S., Coggan, S. E. & Smythe, G. A.: The Physiological Action of Picolinic Acid in the Human Brain. International Journal of Tryptophan Research, 2009, nro 2, s. 71–79. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 6.11.2016. (englanniksi)
  7. 1 2 DeWayne Ashmead, H.: Amino Acid Chelation in Human and Animal Nutrition, s. 102. CRC Press, 2012. ISBN 9781439897683 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 5.11.2016. (englanniksi)
  8. 1 2 Ashford, R. D.: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 875. (2nd edition) Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X (englanniksi)

Aiheesta muualla