Isopeptidisidos

Isopeptidisidos on amidisidos. Se muodostuu esimerkiksi yhden aminohapon aminoryhmän ( -NH₂ ) ja toisen aminohapon karboksyyliryhmän ( -COOH ) välille siten, että vähintään toisen aminohapon amino- tai karboksyyliryhmä on osa kyseisen aminohapon sivuketjua. Isopeptidisidos on siis mikä tahansa aminohappojen välinen amidisidos, joka ei ole peptidisidos.

Muun muassa lysiinissä myös sivuryhmässä on aminoryhmä ja glutamiinihapolla sivuryhmässä on karboksyyliryhmä. Nämä voivat reagoida keskenään tai jonkin toisen aminohapon kanssa muodostaen isopeptidisidoksen.

Isopeptidisidos voi myös muodostua esimerkiksi glutamiinin sivuketjun γ-karboksiamidiryhmän ( -(C=O)NH₂ ) reagoidessa jonkin aminohapon primäärisen aminoryhmän ( RNH₂ ) kanssa reaktiossa

Gln-(C=O)NH₂ + RNH₂ → Gln-(C=O)NH-R + NH₃

Edeltävän kaltaista reaktiota katalysoivat transglutaminaasit glutamiinin ja lysiinin sivuketjujen välille. Glutationissa taas on isopeptidisidos glutamiinihappo- ja kysteiinitähteen välillä, jonka muodostumista katalysoi glutamaatti-kysteiiniligaasi.

Lähteet

↑ Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides. Recommendations 1983. European Journal of Biochemistry, tammikuu 1984, 138. vsk, nro 1, s. 9–37. doi:10.1111/j.1432-1033.1984.tb07877.x ISSN 0014-2956 Artikkelin verkkoversio. Viitattu 4.8.2018. Arkistoitu 17.4.2020.
1 2 GAH DeJong, SJ Koppelman: Transglutaminase Catalyzed Reactions: Impact on Food Applications. Journal of Food Science, lokakuu 2002, 67. vsk, nro 8, s. 2798–2806. doi:10.1111/j.1365-2621.2002.tb08819.x ISSN 0022-1147 Artikkelin verkkoversio.
↑ Berg, J. M. & Tymoczko, J. L. & Stryer, L.: ”24.4 Amino Acids Are Precursors of Many Biomolecules”, Biochemistry. (5. painos) New York: W.H. Freeman, 2002. OCLC: 48055706 ISBN 9780716730514 Teoksen verkkoversio. (Arkistoitu – Internet Archive)
↑ TM Jeitner, K Battaile, AJL Cooper: γ-Glutamylamines and Neurodegenerative Diseases. Amino acids, tammikuu 2013, 44. vsk, nro 1, s. 129–142. PubMed:22407484 doi:10.1007/s00726-011-1209-3 ISSN 0939-4451 Artikkelin verkkoversio.

[1] Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides. Recommendations 1983. European Journal of Biochemistry, tammikuu 1984, 138. vsk, nro 1, s. 9–37. doi:10.1111/j.1432-1033.1984.tb07877.x ISSN 0014-2956 Artikkelin verkkoversio. Viitattu 4.8.2018. Arkistoitu 17.4.2020.

[:0-2] 1 2 GAH DeJong, SJ Koppelman: Transglutaminase Catalyzed Reactions: Impact on Food Applications. Journal of Food Science, lokakuu 2002, 67. vsk, nro 8, s. 2798–2806. doi:10.1111/j.1365-2621.2002.tb08819.x ISSN 0022-1147 Artikkelin verkkoversio.

[3] Berg, J. M. & Tymoczko, J. L. & Stryer, L.: ”24.4 Amino Acids Are Precursors of Many Biomolecules”, Biochemistry. (5. painos) New York: W.H. Freeman, 2002. OCLC: 48055706 ISBN 9780716730514 Teoksen verkkoversio. (Arkistoitu – Internet Archive)

[4] TM Jeitner, K Battaile, AJL Cooper: γ-Glutamylamines and Neurodegenerative Diseases. Amino acids, tammikuu 2013, 44. vsk, nro 1, s. 129–142. PubMed:22407484 doi:10.1007/s00726-011-1209-3 ISSN 0939-4451 Artikkelin verkkoversio.