Juniorivuodet
Leschyshyn syntyi Pohjois-Carolinan Raleigh’ssa, kun hänen isänsä Curtis loi pelaajauraa NHL-seura Carolina Hurricanesissa. Jake aloitti jääkiekkoilun kuitenkin Coloradossa, kun Curtis siirtyi pelaajauransa jälkeen Colorado Avalanchen palveluksiin. Vuonna 2011 Leschyshynin perhe muutti Saskatchewanin Grasswoodiin. Jake pelasi pääasiassa Saskatoon Stallionsin ja Blazersin junioreissa, kun Red Deer Rebels varasi hänet koko WHL:n varaustilaisuuden kuudentena pelaajana vuonna 2014.
Heinäkuussa 2014 Leschyshyn kiinnitettiin Red Deer Rebelsin WHL-joukkueeseen. Hän pelasi kauden 2014–2015 vielä suurimmaksi osaksi Saskatoon Stallionsissa, kunnes tammikuussa 2015 Rebels kauppasi Leschyshynin ja vuoden 2017 neljännen kierroksen varausvuoron Regina Patsiin vaihdossa hyökkääjä Connor Gayhin sekä vuoden 2016 ensimmäisen, vuoden 2015 toisen ja vuoden 2017 seitsemännen kierroksen varausvuoroihin. Leschyshyn pelasi siellä loppukaudella 12 runkosarjaottelua tehden kolme maalia ja yhdeksän pudotuspeliottelua tehden yhden maalin. Kaudella 2015–2016 hän pelasi WHL:ssä 66 runkosarjaottelua tehopistein 7+9=16 ja 12 pudotuspeliottelua tehopistein 1+3=4. Kaudella 2016–2017 Leschyshyn pelasi 47 runkosarjaottelua tehopistein 17+23=40. Hän pelasi myös CHL Top Prospects Gamessa. Leschyshynin kausi päättyi kuitenkin polvivammaan helmikuussa 2017.
Vegas Golden Knights varasi Leschyshynin toisella kierroksella 62. pelaajana NHL:n varaustilaisuudessa 2017. Kaudella 2017–2018 hän nousi Regina Patsin varakapteeniksi. Joukkue osallistui WHL-kauden päätyttyä isäntäjoukkueena Memorial Cup-lopputurnaukseen, jossa Leschyshyn eteni Patsin kanssa finaaliin, mutta turnauksen voitti kuitenkin QMJHL-joukkue Acadie–Bathurst Titan lukemin 3–0.
Kesäkuussa 2018 Leschyshyn teki kolmivuotisen NHL-tulokassopimuksen Vegas Golden Knightsin kanssa. Hän jatkoi kaudella 2018–2019 Regina Patsissa, jonka kapteeniksi hän nousi. Marraskuussa seura kauppasi Leschyshynin ja hyökkääjä Nick Henryn Lethbridge Hurricanesiin vaihdossa hyökkääjä Ty Kolleen ja Jadon Josephiin sekä vuoden 2019 ensimmäisen, kolmannen ja kahdeksannen, vuoden 2020 ensimmäisen, vuoden 2021 kolmannen sekä vuoden 2022 kolmannen ja neljännen kierroksen varausvuoroihin. Leschyshyn teki WHL:n runkosarjassa yhteensä 68 ottelussa tehot 40+41=81. Hän jakoi liigan maalipörssin yhdeksännen sijan Brandon Wheat Kingsin Luka Burzanin ja Seattle Thunderbirdsin Matthew Wedmanin kanssa. Pudotuspeleissä Leschyshyn oli Hurricanesin paras pistemies ja maalintekijä tehtyään seitsemässä ottelussa tehot 6+4=10.
Ammattilaisura
Viimeisen WHL-kautensa päätyttyä huhtikuussa 2019 Leschyshyn liittyi AHL-joukkue Chicago Wolvesin vahvuuteen, jossa hän pelasi kolme runkosarja- ja kaksi pudotuspeliottelua ilman tehopisteitä. Leschyshyn pelasi siellä myös kokonaan kauden 2019–2020 tehden 61 runkosarjaottelussa tehot 4+4=8. Koronaviruspandemian lyhentämän kauden 2020–2021 hän vietti kokonaan Vegas Golden Knightsin uudessa farmijoukkueessa Henderson Silver Knightsissa. Leschyshyn nostettiin Golden Knightsin NHL-kokoonpanoon kauden 2021–2022 toiseen otteluun 14. lokakuuta 2021 vieraissa Los Angeles Kingsia vastaan, kun Mark Stone ja Max Pacioretty joutuivat sivuun. Hän sai ottelussa jääaikaa 11.17 minuuttia. Leschyshyn sai myös yhden kahden minuutin jäähyn kampituksesta. NHL-uransa avausmaalin hän teki 13. marraskuuta 2021 Vancouver Canucksia vastaan. Leschyshyn sai ottelussa myös syöttöpisteen Reilly Smithin tekemään maaliin. Hänet valittiin ottelun kakkostähdeksi. Leschyshyn pelasi lopulta suurimman osan kaudestaan NHL:n puolella tehden 41 runkosarjaottelussa tehot 2+4=6. Hän pelasi kuitenkin ison osan kaudestaan myös AHL:ssä.
Elokuussa 2022 Leschyshyn teki Golden Knightsin kanssa kolmivuotisen ja yksisuuntaisen jatkosopimuksen, joka tuo hänelle 766 667 dollaria kaudessa. Hän pelasi alkukaudella 22 ottelua ilman tehopisteitä, kunnes tammikuussa 2023 seura asetti Leschyshynin siirtolistalle, josta hänet nappasi vuorokauden kuluessa New York Rangers. Leschyshyn pelasi siellä 13 ottelua ilman tehopisteitä, kunnes helmikuussa seura asetti hänet siirtolistalle. Koska mikään toinen NHL-seura ei napannut Leschyshynia vuorokauden kuluessa, hänet lähetettiin AHL-joukkue Hartford Wolf Packin vahvuuteen.
Syksyn 2023 harjoitusleirin päätteeksi Rangers lähetti Leschyshynin siirtolistan kautta farmijoukkue Wolf Packiin. Hän pelasi kaudella 2023–2024 vain yhden NHL-ottelun. Kauden 2024–2025 Leschyshyn pelasi kokonaan farmissa. Heinäkuussa 2025 Leschyshyn teki rajoittamattomana vapaana agenttina vuoden mittaisen ja kaksisuuntaisen sopimuksen Buffalo Sabresin kanssa. Kauden 2025–2026 hän pelasi kokonaan AHL-joukkue Rochester Americansin vahvuudessa.
Leschyshyn siirtyi kaudeksi 2026–2027 vuoden mittaisella sopimuksella SM-liigajoukkue Helsingin IFK:hon.
Kanada