Lanosteroli

Lanosteroli
Tunnisteet
IUPAC-nimi (3S,5R,10S,13R,14R,17R)-4,4,10,13,

14-pentametyyli-17-(6-metyylihept-5-en-2-yyli)-2,3,5,6,7,11,12,15,16,

17-dekahydro-1H-syklopenta[a]fenantren-3-oli
CAS-numero 79-63-0
PubChem CID 246983
SMILES CC(CCC=C(C)C)C1CCC2(C1(CCC3=C2CCC4C3(CCC(C4(C)C)O)C)C)C
Ominaisuudet
Molekyylikaava C30H50O
Moolimassa 426,7 g/mol
Sulamispiste 140.5 °C

Lanosteroli (C30H50O) on tetrasyklinen triterpenoidi. Se on yhdiste, josta kaikki steroidit ovat johdannaisia.

Biosynteesi

Kahden farnesyylipyrofosfaatin kondensoituessa syntyy skvaleenimolekyyli. Varsinainen lanosterolisynttesi tapahtuu yhdeksässä osassa, joista ensimmäisessä skvaleenimono-oksigenaasi eli skvaleeniepoksidaasi hapettaa skvaleenin 2,3-oksidoskvaleeniksi. 2,3-Oksidoskvaleenista muokataan lanosterolisyntaasientsyymin avulla lanosterolia. Rengasmaisen rakenteen syntyminen tapahtuu useassa osassa. Lanosterolimolekyylissä on seitsemän kiraliakeskusta

Steroidien synteesi

Kaikki steroidit pohjatuvat lanosterolin rakenteeseen, josta ne muokataan erilaisten entsyymien avulla. Lanosterolista muokataan muun muassa kolesterolia yhdeksällätoista itsenäisellä reaktiolla. Näissä tarvittavat entsyymit ovat sitoutuneet eliöiden soluseinämiin.

Lähteet

  1. ↑ Lanosterol – Substance summary NCBI. Viitattu 15. toukokuuta 2009.
  2. ↑ John McMurry, Tadhg P. Begley: The organic chemistry of biological pathways, s. 148. Roberts and Company Publishers, 2005. ISBN 978-0974707716 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 19.5.2009. (englanniksi)
  3. ↑ Henry Danielsson, Jan Sjövall: Sterols and bile acids, s. 31. Elsevier, 1985. ISBN 978-0444806703 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 19.5.2009. (englanniksi)

Aiheesta muualla

Tämä biologiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.