MME

2,4-dimetoksi-5-etoksi-1-amfetamiini
Tunnisteet
IUPAC-nimi	1-(5-etoksi-2,4-dimetoksifenyyli)propan-2-amiini
PubChem CID	44719602
SMILES	CCOC1=C(C=C(C(=C1)CC(C)N)OC)OC
Ominaisuudet
Molekyylikaava	C13H21NO3
Moolimassa	239,315 g/mol
Infobox OK

MME eli 2,4-dimetoksi-5-etoksi-1-amfetamiini on psykedeelinen fenyylietyyliamiinin ja amfetamiinin johdannaisyhdiste. MME on lisäksi TMA-2:n dimetoksi-etoksi-johdannaisyhdiste. MME:n keksi Alexander Shulgin, ja hän kuvaili yhdistettä ensimmäistä kertaa kirjassaan PiHKAL. Shulginin mukaan yhdisteen efektien kesto on 6–10 tuntia. Shulgin antoi MME:lle arvosanan ”++” Shulgin Rating Scale -asteikolla.

Farmakologia ja toksikologia

Shulgin spekuloi kirjassaan PiHKAL, että MME:n LD₅₀-arvo on mahdollisesti välillä 60–80 mg/Kg Mus musculus -lajissa.

Laskennallinen mallinnus ennustaa, että MME:n LD₅₀ on 330 mg/Kg. MME:n ennustetaan myös olevan neurotoksinen (p=0,63), respiratorisesti toksinen (p=0,69), karsinogeeninen (p=0,50) sekä ekotoksinen (p=0,57).

Kemia

MME:llä on monta eri isomeeriä, joihin kuuluvat MEM, EEM ja EMM. Shulginin mukaan näistä EEM ei ole biologisesti aktiivinen.

Shulgin kuvailee MME:n synteesiä kirjassaan PiHKAL. Hän aloittaa 4-etoksi-3-metoksibentsaldehydistä, josta saadaan 4-etoksi-3-metoksifenolia. Sitten 4-etoksi-3-metoksifenoli metyloidaan 2,4-dimetoksi-1-etoksibentseeniksi. Sitten tämä kohdistetaan formylaatioon muodostaen 2,4-dimetoksi-5-etoksibentsaldehydiä. Sitten tämä kohdistetaan Knoevenagel-kondensaatioon etikkahapon, ammoniumasetaatin ja nitroetaanin avulla. Reaktion johdosta syntyvä fenyyli-2-nitropropeenin johdannaisyhdiste pelkistetään α-metyylifenyylietyyliamiinin johdannaisyhdisteeksi.

Lähteet