Mepakriini

Mepakriini
Mepakriini
Systemaattinen (IUPAC) nimi
4-N-(6-kloori-2-metoksiakridin-9-yyli)-1-N,1-N-dietyylipentaani-1,4-diamiini
Tunnisteet
CAS-numero 83-89-6
ATC-koodi P01AX05
PubChem CID 237
DrugBank DB01103
Kemialliset tiedot
Kaava C23H30N3ClO 
Moolimassa 399,95
SMILES Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Fysikaaliset tiedot
Sulamispiste 248–250 °C (hydrokloridisuola)
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus ?
Proteiinisitoutuminen 80–90 %
Metabolia ?
Puoliintumisaika 5–14 vrk
Ekskreetio ?
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria

?

Reseptiluokitus


Antotapa ?

Mepakriini eli kinakriini (C23H30N3ClO) on orgaaninen yhdiste ja akridiinijohdannainen. Ainetta käytetään lääkeaineena hoidettaessa eräitä alkueläin- ja muita loisinfektioita. Aineen myrkyllisyyden ja haittavaikutusten vuoksi sen käyttö on vähentynyt.

Vaikutusmekanismi ja käyttökohteet

Mepakriinin vaikutusmekanismi ei ole täysin selvillä. Yhdiste kykenee sitoutumaan DNA:han ja RNA:han, mutta fluoresenssitutkimusten perusteella pääasiallinen vaikutusmekanismi on alkueläinten solukalvon kehittymisen häiriintyminen. Mepakriini estää myös sukkinaatti-ionien hapettumista, koliiniesteraasientsyymin toimintaa ja systeemisen lupus erythematosuksen yhteydessä eräitä solutekijöitä. Mepakriini on tehokas muun muassa malarialoisioita, Giardia-, Trichomonas- ja Entamoeba-sukujen alkueläinten punasolukierrossa oleviin asteisiin ja heisimatoihin. Ihmiselle annostus on 100 mg kolme kertaa vuorokaudessa ja eläimille 2 mg kolme kertaa vuorokaudessa. Malarian hoitoon ainetta käytettiin aina toiseen maailmansotaan asti, minkä jälkeen muut lääkkeet ovat syrjäyttäneet sen pääosin malarian hoidossa. Kinakriinin on todettu estävän prioniproteiinien vääränlaista laskostumista, minkä vuoksi sitä on tutkittu Creutzfeldt–Jakobin taudin hoitoon.

Haittavaikutukset

Tyypillisimpiä mepakriinin aiheuttamia haittavaikutuksia ovat päänsärky, huonovointisuus, vatsakivut ja oksentelu. Vaaraton kosmeettinen haitta on ihon värin muuttuminen kellertäväksi. Vakavampia haittavaikutuksia ovat keskushermosto-oireet kuten kouristukset ja silmien retinoplatia. Aine kertyy ihmisen sisäelimiin ja hiuksiin. Pahimmassa tapauksessa lääkeaine saattaa jopa aiheuttaa kuolemaan johtavia komplikaatioita. Kinakriinia ei tule käyttää yhdessä aminokinoliinien kanssa.

Synteesi

Mepakriinia voidaan syntetisoida 3,9-dikloori-7-metoksiakridiinin ja 1-(dietyyliamino)-4-aminopentaanin välisellä reaktiolla.

Lähteet

  1. 1 2 3 4 Paul Actor, Alfred W. Chow, Frank J. Dutko & Mark A. McKinlay: Chemotherapeutics, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 25.6.2014
  2. 1 2 3 Quinacrine DrugBank. Arkistoitu 14.4.2014. Viitattu 25.6.2014. (englanniksi)
  3. 1 2 Pekka T. Männistö & Raimo K. Tuominen: 58. Alkueläimiin vaikuttavat lääkeaineet Farmakologia ja toksikologia. Medicina. Arkistoitu 28.4.2024. Viitattu 19.10.2023.
  4. ↑ Daniel L. Klayman :Antiparasitic Agents, Antiprotozoals, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 25.6.2014
  5. 1 2 David Greenwood: Antimicrobial Drugs, s. 315–316. Oxford University Press, 2008. ISBN 978-0-19-953484-5 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 25.6.2014. (englanniksi)
  6. ↑ Pentti Tienari & Perttu Lindsberg: Neurologia. Duodecim, 2001, 117. vsk, nro 21, s. 2135. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 19.10.2023.
  7. 1 2 Jeffrey K. Aronson: Meyler's Side Effects of Antimicrobial Drugs, s. 2865. Elsevier, 2009. ISBN 9780444532725 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 25.6.2014. (englanniksi)

Aiheesta muualla