Mitragyniini

Mitragyniini
Tunnisteet
IUPAC-nimi metyyli-(E)-2-[(2S,3S,12bS)-3-etyyli-8-metoksi-1,2,3,4,6,7,12,12b-oktahydroindolo[2,3-a]kinolitsin-2-yyli]-3-metoksiprop-2-enoaatti
CAS-numero 4098-40-2
PubChem CID 3034396
SMILES CCC1CN2CCC3=C(C2CC1C(=COC
)C(=O)OC)NC4=C3C(=CC=C4)OC
Ominaisuudet
Molekyylikaava C23H30N2O4
Moolimassa 398,49 g/mol
Sulamispiste 102-106 °C
Kiehumispiste 230-240 °C

Mitragyniini (C23H30N2O4) on indolialkaloideihin kuuluva heterosyklinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä esiintyy siaminkratomissa (Mitragyna speciosa) ja on psykoaktiivista. Yhdistettä on tutkittu kipulääkkeenä.

Ominaisuudet

Huoneenlämpötilassa mitragyniini on valkoista kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee muun muassa etanoliin ja kloroformiin. Mitragyniini on optisesti aktiivista ja sen kiertokyky kloroformiliuoksessa on +39. Mitragyniini on siaminkratomin lehtien runsain alkaloidi ja muodostaa kokonaisalkaloideista 66 %. Siaminkratomi muodostaa mitragyniiniä lähtien striktosidiinista. Aineen psykoaktiiviset ominaisuudet muistuttavat kokaiinia. Se vaikuttaa opioidireseptoreihin ja on μ-reseptorien osittainen agonisti ja κ- sekä δ-reseptorien antagonisti. Mitragyniini voi aiheuttaa riippuvuutta.

Lähteet

  1. 1 2 3 Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1064. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 Teoksen verkkoversio. (englanniksi)
  2. ↑ Atta-ur Rahman: Studies in Natural Products Chemistry, s. 200-205. Elsevier, 2021. ISBN 978-0-12-819487-4 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 7.6.2021. (englanniksi)
  3. ↑ Kimheang Ya, Wimonchat Tangamornsuksan, C. Norman Scholfield, Janthima Methaneethorn & Manupat Lohitnavy: Pharmacokinetics of mitragynine, a major analgesic alkaloid in kratom (Mitragyna speciosa): A systematic review. Asian Journal of Psychiatry, 2019, 43. vsk, s. 73-82. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 7.6.2021. (englanniksi)
  4. ↑ Soumen Chakraborty & Susruta Majumdar: Natural Products for the Treatment of Pain: Chemistry and Pharmacology of Salvinorin A, Mitragynine, and Collybolide. Biochemistry, 2021, 60. vsk, nro 18, s. 1381–1400. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 7.6.2021. (englanniksi)
  5. ↑ Zurina Hassana, Mustapha Muzaimi, Visweswaran Navaratnam, Nurul H.M. Yusoff, Farah W. Suhaimi, Rajakumar Vadivelu, Balasingam K. Vicknasingam, Davide Amato, Stephan von Hörsten, Nurul I.W. Ismail ,Nanthini Jayabalan, Ammar I. Hazima, Sharif M. Mansor & Christian P. Müller: From Kratom to mitragynine and its derivatives: Physiological and behavioural effects related to use, abuse, and addiction. Neuroscience & Biobehavioral Reviews, 2013, 37. vsk, nro 2, s. 138-151. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 7.6.2021. (englanniksi)

Aiheesta muualla