Striktosidiini

Striktosidiini
Tunnisteet
IUPAC-nimi	Metyyli-(2S,3R,4S)-3-etenyyli-4-[[(1S)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-1-yyli]metyyli]-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroksi-6-(hydroksimetyyli)oksan-2-yyli]oksi-3,4-dihydro-2H-pyraani-5-karboksylaatti
CAS-numero	20824-29-7
PubChem CID	161336
SMILES	COC(=O)C1=COC(C(C1CC2C3=C(CCN2); C4=CC=CC=C4N3)C=C)OC5C(C(C(C(O5)CO)O)O)O
Ominaisuudet
Molekyylikaava	C27H34N2O9
Moolimassa	530,562 g/mol
Sulamispiste	193–195 °C
	Infobox OK

Striktosidiini (C₂₇H₃₄N₂O₉) on monoterpeeneihin ja indolialkaloideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Striktosidiinia esiintyy useissa kasveissa ja se on tärkeä esiaste kaikkien muiden terpeeni-indolialkaloidien biosynteesissä.

Biosynteesi ja muiden alkaloidien muodostuminen

Striktosidiinin rakenne koostuu β-karboliiniosasta, terpenoidiosasta ja glukoosista. Yhdiste on huoneenlämpötilassa kiteistä ainetta. Striktosidiini on optisesti aktiivinen yhdiste ja sen ominaiskiertokyky metonoliliuoksessa on –98,2.

Striktosidiinia esiintyy muun muassa oleanteri-, strykniinipähkinä-, matara- ja tupelokasvien heimoissa. Striktosidiinia muodostuu kasveissa tryptamiinin ja sekologaniinin välisellä Pictet–Spengler-reaktiolla, jota katalysoiva entsyymi on striktosidiinisyntaasi. Seuraavassa vaiheessa striktosidiini hydrolysoituu striktosidiiniglukosidaasin katalysoimana glukoosiksi ja striktosidiiniaglykoniksi. Tämä aglykoni on epästabiili ja reagoi edelleen. Striktosidiinista muodostuu useita biologisesti ja lääketieteellisesti hyvin tärkeitä alkaloideja esimerkiksi kiniini ja muut kiina-alkaloidit, vinka-alkaloidit, johimbiini, raubasiini (ajmalisiini), reserpiini ja kamptotesiini.

Lähteet

↑ Strictosidine – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 3.8.2017.
1 2 3 4 Linda M. Mascavage, Serge Jasmin, Philip E. Sonnet, Michael Wildson & David R. Dalton: Alkaloids, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 3.8.2017
1 2 Derek Barton,O. Meth-Cohn: Comprehensive Natural Products. Pergamon Press, 1999. ISBN 978-0080427096 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 3.8.2017. (englanniksi)
1 2 Nathalie Giglioli-Guivarc'h: New Light on Alkaloid Biosynthesis and Future Prospects, s. 3, 13–14. Academic Press, 2013. ISBN 978-0124080614 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 3.8.2017. (englanniksi)
1 2 Stephanie Brown, Marc Clastre, Vincent Courdavault & Sarah E. O’Connor: De novo production of the plant-derived alkaloid strictosidine in yeast. PNAS, 2015, 112. vsk, nro 11, s. 3205–3210. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 3.8.2017. (englanniksi)
↑ Christopher T Walsh,Yi Tang: Natural Product Biosynthesis, s. 285–290. Royal Society of Chemistry, 2017. ISBN 978-1788010764 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 3.8.2017. (englanniksi)

[ncbi-1] Strictosidine – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 3.8.2017.

[ullmann-2] 1 2 3 4 Linda M. Mascavage, Serge Jasmin, Philip E. Sonnet, Michael Wildson & David R. Dalton: Alkaloids, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 3.8.2017

[comprehensive-3] 1 2 Derek Barton,O. Meth-Cohn: Comprehensive Natural Products. Pergamon Press, 1999. ISBN 978-0080427096 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 3.8.2017. (englanniksi)

[new-4] 1 2 Nathalie Giglioli-Guivarc'h: New Light on Alkaloid Biosynthesis and Future Prospects, s. 3, 13–14. Academic Press, 2013. ISBN 978-0124080614 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 3.8.2017. (englanniksi)

[pnas-5] 1 2 Stephanie Brown, Marc Clastre, Vincent Courdavault & Sarah E. O’Connor: De novo production of the plant-derived alkaloid strictosidine in yeast. PNAS, 2015, 112. vsk, nro 11, s. 3205–3210. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 3.8.2017. (englanniksi)

[6] Christopher T Walsh,Yi Tang: Natural Product Biosynthesis, s. 285–290. Royal Society of Chemistry, 2017. ISBN 978-1788010764 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 3.8.2017. (englanniksi)