Sekologaniini

Sekologaniini
Tunnisteet
IUPAC-nimi Metyyli-(2S,3R,4S)-3-etenyyli-4-(2-oksoetyyli)-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroksi-6-(hydroksimetyyli)oksan-2-yyli]oksi-3,4-dihydro-2H-pyran-5-karboksylaatti
CAS-numero 19351-63-4
PubChem CID 161276
SMILES COC(=O)C1=COC(C(C1CC=O)C=C)OC2C(C(C(C(O2)CO)O)O)O
Ominaisuudet
Molekyylikaava C17H24O10
Moolimassa 388,362 g/mol

Sekologaniini (C17H24O10) on terpeeneihin ja glykosideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä esiintyy lukuisissa kasveissa ja se on keskeinen välituote alkaloidien biosynteesissä.

Biologinen rooli

Sekologaniini eristettiin ensimmäisen kerran vuonna 1970 japaninkuusaman (Lonicera morrowii) lehdistä. Sekologaniinin biosynteesi lähtee geranyylipyrofosfaatista kuuden entsyymin katalysoiman reitin kautta. Viimeisessä vaiheessa sekologaniinisyntaasi katalysoi loganiinin hapettumista sekologaniiniksi.

Sekologaniinista muodostuu seuraavissa vaiheissa muita yhdisteitä. Tärkeitä ovat erityisesti alkaloidit, ja sekologaniini on esiaste noin 2 500 eri alkaloidille. Sekologaniini reagoi tryptamiinin kanssa muodostaen striktosidiinia, joka on esiaste kaikille indolialkaloideille. Niistä monet ovat biologisesti aktiivisia. Sekologaniinin ja dopamiinin reaktio on ensimmäinen vaihe isokinoliinialkaloidien, esimerkiksi kiina-alkaloidien ja pyrrolokinonialkaloidien kuten kamptotesiinin biosynteesissä.

Lähteet

  1. ↑ Secologanin – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 1.9.2018. (englanniksi)
  2. 1 2 Burkhard Fugmann, Susanne Lang-Fugmann, Wolfgang Steglich: RÖMPP Encyclopedia Natural Products, s. 1829. Georg Thieme Verlag, 2014. ISBN 9783131795519 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 1.9.2018. (englanniksi)
  3. ↑ Karel Miettinen, Lemeng Dong, Nicolas Navrot, Thomas Schneider, Vincent Burlat, Jacob Pollier, Lotte Woittiez, Sander van der Krol, Raphaël Lugan, Tina Ilc, Robert Verpoorte, Kirsi-Marja Oksman-Caldentey, Enrico Martinoia, Harro Bouwmeester, Alain Goossens, Johan Memelink & Danièle Werck-Reichhart: The seco-iridoid pathway from Catharanthus roseus. Nature Communications, 2014, 5. vsk, s. 1–11. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 1.9.2018. (englanniksi)
  4. ↑ Linda M. Mascavage, Serge Jasmin, Philip E. Sonnet, Michael Wildson & David R. Dalton: Alkaloids, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 1.9.2018
  5. ↑ John Buckingham, Keith H. Baggaley, Andrew D. Roberts, Laszlo F. Szabo: Dictionary of Alkaloids, s. LVII-LX. CRC Press, 2010. ISBN 9781420077704 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 1.9.2018. (englanniksi)
  6. ↑ Atta-ur-Rahman: Studies in Natural Products Chemistry, s. 95–97. Elsevier, 2002. ISBN 9780080542065 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 1.9.2018. (englanniksi)

Aiheesta muualla