Loganiini

Loganiini
Tunnisteet
IUPAC-nimi Metyyli-(1S,4aS,6S,7R,7aS)-6-hydroksi-7-metyyli-1-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroksi-6-(hydroksimetyyli)oksan-2-yyli]oksi-1,4a,5,6,7,7a-heksahydrosyklopenta[c]pyraani-4-karboksylaatti
CAS-numero 18524-94-2
PubChem CID 87691
SMILES CC1C(CC2C1C(OC=C2C(=O)OC)​OC3C(C(C(C(O3)CO)O)O)O)O
Ominaisuudet
Molekyylikaava C17H26O10
Moolimassa 390,378 g/mol
Sulamispiste 222-223 °C (hajoaa)
Liukoisuus veteen Liukenee veteen

Loganiini (C17H26O10) on terpeeni ja glykosidi, joka kuuluu niin sanottujen iridoidien aineryhmään. Yhdistettä esiintyy useissa kasveissa ja se on tärkeä osa monien iridoidien ja alkaloidien biosynteesissä.

Ominaisuudet, biosynteesi ja biologinen rooli

Huoneenlämpötilassa loganiini on väritöntä kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee hyvin veteen, mutta liukoisuus orgaanisiin liuottimiin on vähäistä. Aine on optisesti aktiivista ja sen kiertokyky vesiliuoksessa on -82,1. Ensimmäisen kerran loganiinia eristettiin vuonna 1884 strykniinipuun (Strychnos nux-vomica) hedelmästä. Tämän jälkeen sitä on todettu esiintyvän useissa muissakin indolialkaloideja tuottavissa kasveissa. Loganiinin biosynteesi lähtee mevalonaattireitin tuotteesta geraniolista, josta muodostuu ensin 8-hydroksigeraniolia ja viiden entsyymin katalysoiman reaktion jälkeen loganiinihappoa. Loganiinihappo esteröidään loganiiniksi loganiinihappo-O-metyylitransferaasientsyymin katalysoimana. Loganiinista muodostuu edelleen muita iridoidiglykosideja tai indolialkaloideja. Indolialkaloidien muodostumisessa loganiini hapettuu ja toisiintuu sekologaniiniksi. Tätä reaktiota katalysoiva entsyymi on nimeltään sekologaniinisyntaasi.

Lähteet

  1. ↑ Loganin – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 12.12.2018. (englanniksi)
  2. 1 2 Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 949. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 Teoksen verkkoversio. (englanniksi)
  3. ↑ Burkhard Fugmann, Susanne Lang-Fugmann, Wolfgang Steglich: RÖMPP Encyclopedia Natural Products. Georg Thieme Verlag, 2014. ISBN 9783131795519 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 12.12.2018. (englanniksi)
  4. ↑ Thomas Scott, Eric Ian Mercer: Concise encyclopedia biochemistry and molecular biology, s. 368. Walter de Gruyter, 1997. ISBN 978-3110145359 Teoksen verkkoversio. (englanniksi)
  5. ↑ David S. Seigler: Plant secondary metabolism, s. 355-358. Springer, 1998. ISBN 978-0-412-01981-4 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 12.12.2018. (englanniksi)
  6. ↑ Karel Miettinen, Lemeng Dong, Nicolas Navrot, Thomas Schneider, Vincent Burlat, Jacob Pollier, Lotte Woittiez, Sander van der Krol, Raphaël Lugan, Tina Ilc, Robert Verpoorte, Kirsi-Marja Oksman-Caldentey, Enrico Martinoia, Harro Bouwmeester, Alain Goossens, Johan Memelink & Danièle Werck-Reichhart: The seco-iridoid pathway from Catharanthus roseus. Nature Communications, 2014, 5. vsk, s. 1–11. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 12.12.2018. (englanniksi)

Aiheesta muualla