Monensiini

Monensiini A
Monensiini A
Monensiini A
Tunnisteet
IUPAC-nimi (2R,3S,4R)-4-[(2R,5R,7S,8R,9S)-2-[(2R,5S)-5-etyyli-5-[(2S,3R,5S)-5-[(2S,3S,5R,6R)-6-hydroksi-6-(hydroksimetyyli)-3,5-dimetyylioksan-2-yyli]-3-metyylioksolan-2-yyli]oksolan-2-yyli]-9-hydroksi-2,8-dimetyyli-1,6-dioksaspiro[4.5]dekan-7-yyli]-3-metoksi-2-metyylipentaanihappo
CAS-numero 17090-79-8
Natriumsuola: 22373-78-0 Happo: 17090-79-8
Natriumsuola: 22373-78-0
PubChem CID 441145
SMILES CC[C@]1(CC[C@@H](O1)[C@@]2(CC[C@@]3(O2)C[C@@H]([C@H]([C@H](O3)[C@@H](C)[C@H]([C@H](C)C(=O)O)OC)C)O)C)[C@H]4[C@H](C[C@@H](O4)[C@@H]5[C@H](C[C@H]([C@@](O5)(CO)O)C)C)C
Ominaisuudet
Molekyylikaava C36H62011
Moolimassa 670.871 g/mol
Ulkomuoto valkea, kiinteä
Sulamispiste 104–105 °C
Liukoisuus veteen liukenematon veteen, liukoinen etyyliasetaattiin, kloroformiin ja DMSO:hon

Monensiini A on antibiootti, loislääke ja ionofori, joka siirtää yhdenarvoisia kationeja solukalvojen ja muiden biologisten kalvojen läpi. Se siirtää lähinnä protoneita (H+) ja natriumioneita (Na+) toisistaan vastakkaisille puolille kalvoja antiportterin tapaan. Sillä on myös johdannaiset monensiini B, C ja D, joissa on muutama metyyli tai metyleeni enemmän tai vähemmän.

Monensiini A eristettiin 1967 Streptomyces cinnamonensis -bakteerista (ATCC 15413).

Käyttö

Monensiinin natriumsuolaa käytetään maataloudessa. Se on monensiinien A, B, C ja D seos, jossa yli 90 % on monensiinia A. Sitä käytetään tuotantoeläinten loislääkkeenä ja antibioottina joissakin maissa, muun muassa EU:ssa ja USA:ssa. Kanoilla sitä käytetään kokkidioosin estäjänä eli kokkidiostaattina. Sen kauppanimiä ovat muun muassa Coxidin, Elancoban, Monimax ja Rumensin. Vaikka ionoforiantibiootteja tunnetaan satoja, vain harvoja niistä käytetään maataloudessa. Monensiinin A lisäksi muita käytettyjä ovat esimerkiksi salinomysiini ja lasalosidi.

Turvallisuus

Liika monensiini voi aiheuttaa myrkytyksen useille eläinlajeille. Sen LD50 on esimerkiksi rotille 21.7–50 mg/kg, kaneille 42.7 mg/kg, 17–50 mg/kg sioille, 22–80 mg/kg naudoille, 12 mg/kg vuohille ja 130–250 mg/kg kanoille. Lajeille yhteisiä myrkytysoireita ovat muun muassa ruokahaluttomuus, lihasheikkous, ataksia ja ripuli. Myrkytys on mahdollinen myös ihmisille ja se voi akuuttina aiheuttaa muun muassa kuolettavaa rabdomyolyysiä ja munuaisten vajaatoimintaa.

Hevoset ovat vaikutukselle erityisherkkiä. Niille LD50 nieltynä on vain 1.3–3 mg/kg. Akuutti myrkytys aiheuttaa niille hypovoleemisen verenkiertoshokin ja kuoleman muutamassa tunnissa. Pienemmin annoksin oireet jatkuvat ja pahenevat noin 1–4 päivää kunnes eläin kuolee. Oireita ovat muun muassa vatsakivut, ripuli, hikoilu, lihasheikkous, ataksia, matala verenpaine ja runsas virtsaaminen. Myrkytyksestä selvinneillä hevosilla voi ilmetä heikkoutta, sydämen vajaatoimintaa ja rytmihäiriöitä. Myrkytystä ei voi parantaa, mutta esimerkiksi hypovoleemista shokkia voidaan estää nestehoidolla.

Lähteet

  1. 1 2 3 4 LG Friedlander, P Sanders: Monensin fao.org. 2007. Arkistoitu 30.9.2019. Viitattu 30.9.2019.
  2. 1 2 3 D Łowicki, A Huczyński: Structure and antimicrobial properties of monensin A and Its derivatives: summary of the achievements. BioMed Research International, 2013. PubMed:23509771 doi:10.1155/2013/742149 ISSN 2314-6133 Artikkelin verkkoversio.
  3. 1 2 3 4 Monensin European Medicines Agency. 2007. Arkistoitu 30.9.2019.
  4. ↑ DA Kevin, DAF Meujo, MT Hamann: Polyether ionophores: broad-spectrum and promising biologically active molecules for the control of drug-resistant bacteria and parasites. Expert opinion on drug discovery, 2009, 4. vsk, nro 2, s. 109–146. PubMed:23480512 doi:10.1517/17460440802661443 ISSN 1746-0441 Artikkelin verkkoversio.
  5. 1 2 Safety and efficacy of Monimax® (monensin sodium and nicarbazin) for chickens for fattening and chickens reared for laying. EFSA Journal, 2018, 16. vsk, nro 11. doi:10.2903/j.efsa.2018.5459 ISSN 1831-4732 Artikkelin verkkoversio.[vanhentunut linkki]
  6. 1 2 JA Kouyoumdjian et al: Fatal rhabdomyolysis after acute sodium monensin (Rumensin®) toxicity: case report. Arquivos de Neuro-Psiquiatria, 2001, 59. vsk, nro 3A, s. 596–598. doi:10.1590/S0004-282X2001000400022 ISSN 0004-282X Artikkelin verkkoversio.
  7. ↑ J Elks et al: Dictionary of drugs: chemical data, structures, and bibliographies, s. 834. Springer Science+Business, 1990. doi:10.1007/978-1-4757-2085-3 ISBN 9781475720877
  8. ↑ SM Reed et al: Equine internal medicine, s. 1489–1490. (4. painos) Elsevier, 2018. doi:10.1016/B978-0-323-44329-6.00021-8 ISBN 9780323443296

Aiheesta muualla