Nornikotiini

nornikotiini
Tunnisteet
IUPAC-nimi 3-[(2S)-2-pyrrolidinyyli]pyridiini
Muut nimet demetyylinikotiini
CAS-numero 494-97-3
PubChem CID 412
SMILES [C@H]1(CCCN1)C=2C=CC=NC2
Ominaisuudet
Molekyylikaava C9H12N2

Nornikotiini on alkaloidi, jota löytyy useista kasveista, mukaan lukien Nicotiana, tupakkakasvi. Se on kemiallisesti samanlainen kuin nikotiini, mutta ei sisällä metyyliryhmää. Se on syöpää aiheuttavan N-nitrosonornikotiinin esiaste, jota syntyy tupakan kuivatuksen ja käsittelyn aikana. Nornikotiini voi reagoida ihmisen syljessä muodostaen N-nitrosonornikotiinia, tunnettua tyypin 1 syöpää aiheuttavaa tekijää. Nornikotiinilla on korkea affiniteetti nAChR:n alfa-6- ja alfa-7-alayksiköihin. Se myös estää DAT:ta striatumissa nAChR:n kautta ja vapauttaa dopamiinia rotilla.

Lähteet

  1. ↑ Siminszky, B. (2005). "Nikotiinin muuttumista nornikotiiniksi Nicotiana tabacumissa välittää CYP82E4, sytokromi P450 mono-oksygenaasi". Proceedings of the National Academy of Sciences. 102 (41): 14919–24. doi: 10.1073/pnas.0506581102. PMC 1253577. PubMed:16192354
  2. ↑ Knezevich A, Muzic J, Hatsukami DK, Hecht SS, Stepanov I (helmikuu 2013). "Nornikotiinin nitrosaatio syljessä ja sen suhde N'-nitrosonornikotiinin endogeeniseen synteesiin ihmisillä". Nikotiini- ja tupakkatutkimus. 15 (2): 591–5. doi: 10.1093/ntr/nts172. PMC 3611998. PubMed:22923602
  3. ↑ "Luettelo luokituksista – IARC:n monografiat ihmisille syöpää aiheuttavien vaarojen tunnistamisesta". monographs.iarc.fr. Haettu 22.07.2020.
  4. ↑ Papke RL, Dwoskin LP, Crooks PA (huhtikuu 2007). "Nikotiinin ja nornikotiinin farmakologinen aktiivisuus nAChRs-alatyypeissä: merkitys nikotiiniriippuvuuden ja lääkekehityksen kannalta". Journal of Neurochemistry. 101 (1): 160–7. doi:10.1111/j.1471-4159.2006.04355.x. PubMed:17241116
  5. ↑ Middleton LS, Crooks PA, Wedlund PJ, Cass WA, Dwoskin LP (maaliskuu 2007). "Dopamiininkuljettajan toiminnan nornikotiini esto striatumissa nikotiinireseptorin aktivoinnin kautta". Synapse (New York, N.Y.). 61 (3): 157–65. doi:10.1002/syn.20351. PubMed:17146768 S2CID 35071082.
  6. ↑ Dwoskin LP, Teng LH, Crooks PA (syyskuu 2001). "Nornikotiini, nikotiinin metaboliitti ja tupakka-alkaloidi: nikotiinireseptorin stimuloiman dopamiinin vapautumisen herkkyys rotan striatumista". European Journal of Pharmacology. 428 (1): 69–79. doi:10.1016/s0014-2999(01)01283-3. PubMed:11779039
  7. ↑ Dwoskin LP, Buxton ST, Jewell AL, Crooks PA (kesäkuu 1993). "S(-)-nornikotiini lisää dopamiinin vapautumista kalsiumista riippuvaisella tavalla superfuusioiduista rotan striataaliviipaleista". Journal of Neurochemistry. 60 (6): 2167–74. doi: 10.1111/j.1471-4159.1993.tb03502.x. PubMed:8492124 S2CID 25622404.
Tämä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.
Käännös suomeksi
Käännös suomeksi
Tämä artikkeli tai sen osa on käännetty tai siihen on haettu tietoja muunkielisen Wikipedian artikkelista.
Alkuperäinen artikkeli: en:nornicotine