Paraksantiini

Paraksantiini
Tunnisteet
IUPAC-nimi	1,7-dimetyyli-3H-puriini-2,6-dioni
CAS-numero	611-59-6
PubChem CID	4687
SMILES	CN1C=NC2=C1C(=O)N(C(=O)N2)C
Ominaisuudet
Molekyylikaava	C7H8N4O2
Moolimassa	180,174 g/mol
Sulamispiste	351–352 °C
	Infobox OK

Paraksantiini (1,7-dimetyyliksantiini) on ksantiinin johdannainen. Ainetta tavataan luonnossa kilpiliaanissa (Sinomenium acutum) . Paraksantiini muistuttaa rakenteeltaan huomattavasti kofeiinia ja on sen pääaineenvaihduntatuote , jopa 80–90 prosenttia kofeiinista muuttuu ihmiskehossa paraksantiiniksi .

Paraksantiinia voidaan valmistaa synteettisesti joko suoraan ksantiinista tai kokonaissynteesillä isopropyylihydratsiinista ja 2-syano-3-etoksi-akryylihapon etyyliesteristä .

Paraksantiinilla on monia biologisia vaikutuksia, joista useat ovat kofeiinin kaltaisia . Paraksantiinin on todettu muun muassa nostavan verenpainetta, lisäävän veriplasman adrenaliinipitoisuutta, lisäävän vapaiden rasvahappojen määrää, lisäävän Ca²⁺-ionien määrää luustolihaksissa ja salpaavan adenosiinireseptoreja . Lisäksi eläinkokeissa on todettu paraksantiinilla olevan rauhoittava vaikutus hiiriin . Teofylliini ja teobromiini ovat paraksantiinin isomeerejä.

Lähteet

↑ 1,7-dimethylxanthine - Substance summary NCBI. Viitattu 16. marraskuuta 2008.
1 2 3 Jacques Warcoin: Use Of 1, 7-Dimethylxanthine for the manufacture of a non-anxiogenic psychoanaleptic drug for the treatment of a neuropsythiatric disorder freepatentsonline. Viitattu 16.11.2008.
↑ Leo Hirvonen: Kahvi ja terveys Duodecim 1992;108(19):1667. 1992. Duodecim. Viitattu 16.11.2008.
↑ Kofeiinin saannilla ja Parkinsonin taudin riskillä ei yhteyttä geeniperäiseen aineenvaihduntaan Paahtimoyhdistys. Viitattu 16.11.2008.^{[vanhentunut linkki]}
1 2 Neal L.Benowitz, Peyton Jacob III, Haim Mayan & Charles Denaro: Sympathomimetic effects of paraxanthine and caffeine in humans Clinical Pharmacology & Therapeutics (58): 684–691. Nature. Viitattu 16.11.2008.
↑ Thomas J. Hawke, D. G. Allen & M. I. Lindinger: Paraxanthine, a caffeine metabolite, dose dependently increases [Ca2+]i in skeletal muscle J Appl Physiol 89: 2312–2317, 2000; 8750-7587/00. 2000. Journal of Applied Physiology. Viitattu 16.11.2008.

Aiheesta muualla

PubChem: Paraxanthine (englanniksi)
Human Metabolome Database: Paraxanthine (englanniksi)
Food Component Database (FooDB): Paraxanthine (englanniksi)
KEGG: Paraxanthine (englanniksi)

Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.

[yksi-1] 1,7-dimethylxanthine - Substance summary NCBI. Viitattu 16. marraskuuta 2008.

[kaksi-2] 1 2 3 Jacques Warcoin: Use Of 1, 7-Dimethylxanthine for the manufacture of a non-anxiogenic psychoanaleptic drug for the treatment of a neuropsythiatric disorder freepatentsonline. Viitattu 16.11.2008.

[kolme-3] Leo Hirvonen: Kahvi ja terveys Duodecim 1992;108(19):1667. 1992. Duodecim. Viitattu 16.11.2008.

[nelja-4] Kofeiinin saannilla ja Parkinsonin taudin riskillä ei yhteyttä geeniperäiseen aineenvaihduntaan Paahtimoyhdistys. Viitattu 16.11.2008.^{[vanhentunut linkki]}

[viisi-5] 1 2 Neal L.Benowitz, Peyton Jacob III, Haim Mayan & Charles Denaro: Sympathomimetic effects of paraxanthine and caffeine in humans Clinical Pharmacology & Therapeutics (58): 684–691. Nature. Viitattu 16.11.2008.

[kuusi-6] Thomas J. Hawke, D. G. Allen & M. I. Lindinger: Paraxanthine, a caffeine metabolite, dose dependently increases [Ca2+]i in skeletal muscle J Appl Physiol 89: 2312–2317, 2000; 8750-7587/00. 2000. Journal of Applied Physiology. Viitattu 16.11.2008.