Pentadekanolidi

Pentadekanolidi
Tunnisteet
IUPAC-nimi	Oksasykloheksadekan-2-oni
CAS-numero	106-02-5
PubChem CID	235414
SMILES	C1CCCCCCCOC(=O)CCCCCC1
Ominaisuudet
Molekyylikaava	C15H28O2
Moolimassa	240,374 g/mol
Sulamispiste	31 °C
Kiehumispiste	176 °C (15 mmHg)
Tiheys	0,938 g/cm3
Liukoisuus veteen	0,0003 g/l (20 °C)
	Infobox OK

Pentadekanolidi eli syklopentadekanolidi tai eksaltolidi (C₁₅H₂₈O₂) on syklisiin estereihin eli laktoneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään hajusteissa synteettisenä myskinä.

Ominaisuudet

Huoneenlämpötilassa pentadekanolidi on valkoisia kiteitä. Yhdisteellä on erittäin voimakas myskinkaltainen tuoksu. Yhdiste ei käytännöllisesti katsoen liukene veteen, mutta liukenee orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin. Pentadekanolidia esiintyy pienissä määrin luonnossa esimerkiksi karhunputkien (Angelica) juurissa.

Valmistus ja käyttö

Pentadekanolin synteesiin on kehitetty useita tapoja. Ensimmäisen kerran sitä valmisti Lavoslav Ružička vuonna 1929. Käytettyjä tapoja ovat muun muassa syklopentadekanonin Baeyer–Villiger-reaktio, lähteien syklododekanonista ja allyylialkoholista, 15-bromipentadekaanihapon kuumennus emäksisissä olosuhteissa, 15-hydroksipentadekaanihapon estereiden vaihtoesteröinti, lähtien tetrahydrofuraanista ja metyyliundekylenaatista sekä heks-5-enyyliundek-10-enoaatin metateesi ja pelkistys.

Pentadekanolidia käytetään fiksatiivina hajusteissa.

Lähteet

↑ Oxacyclohexadecan-2-one – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 25.6.2016.
1 2 3 4 5 Raimo Alén: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 848. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
↑ Substance 2-chlorobenzaldehyde European Chemicals Agency. Viitattu 5.5.2026. (englanniksi)
1 2 Keith D. Perring: Perfumes, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2016. Viitattu 25.6.2016
1 2 3 Johannes Panten & Horst Surburg: Flavors and Fragrances, 3. Aromatic and Heterocyclic Compounds, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2016. Viitattu 25.6.2016
1 2 Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 663. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 Teoksen verkkoversio. (englanniksi)
1 2 3 Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 393. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515 Teoksen verkkoversio. (englanniksi)
1 2 3 Horst Surburg,Johannes Panten: Common Fragrance and Flavor Materials, s. 162. John Wiley & Sons, 2016. ISBN 978-3-527-69318-4 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 25.6.2016. (englanniksi)
↑ Bernd Schaefer: Natural Products in the Chemical Industry, s. 133-135. Springer, 2015. ISBN 978-3-642-54460-6 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 25.6.2016. (englanniksi)
↑ Charles Sell: The Chemistry of Fragrances, s. 103. RSCPublishing, 2006. ISBN 978-0854048243 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 25.6.2016. (englanniksi)

[1] Oxacyclohexadecan-2-one – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 25.6.2016.

[alen-2] 1 2 3 4 5 Raimo Alén: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 848. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3

[3] Substance 2-chlorobenzaldehyde European Chemicals Agency. Viitattu 5.5.2026. (englanniksi)

[kirk-othmer-4] 1 2 Keith D. Perring: Perfumes, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2016. Viitattu 25.6.2016

[ullmann-5] 1 2 3 Johannes Panten & Horst Surburg: Flavors and Fragrances, 3. Aromatic and Heterocyclic Compounds, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2016. Viitattu 25.6.2016

[Merck-6] 1 2 Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 663. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 Teoksen verkkoversio. (englanniksi)

[concise-7] 1 2 3 Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 393. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515 Teoksen verkkoversio. (englanniksi)

[common-8] 1 2 3 Horst Surburg,Johannes Panten: Common Fragrance and Flavor Materials, s. 162. John Wiley & Sons, 2016. ISBN 978-3-527-69318-4 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 25.6.2016. (englanniksi)

[natural-9] Bernd Schaefer: Natural Products in the Chemical Industry, s. 133-135. Springer, 2015. ISBN 978-3-642-54460-6 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 25.6.2016. (englanniksi)

[10] Charles Sell: The Chemistry of Fragrances, s. 103. RSCPublishing, 2006. ISBN 978-0854048243 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 25.6.2016. (englanniksi)