Syklododekanoni

Syklododekanoni
Tunnisteet
CAS-numero	830-13-7
PubChem CID	13246
SMILES	C1CCCCCC(=O)CCCCC1
Ominaisuudet
Molekyylikaava	C12H22O
Moolimassa	182,296 g/mol
Sulamispiste	62,4 °C
Kiehumispiste	274,8 °C
Tiheys	0,9059 g/cm3
Liukoisuus veteen	0,026 g/l (20 °C)
	Infobox OK

Syklododekanoni (C₁₂H₂₂O) on syklisiin eli rengasrakenteisiin ketoneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään orgaanisen kemian synteeseissä muun muassa polymeerien ja hajusteiden valmistamiseen.

Ominaisuudet

Huoneenlämpötilassa syklododekanoni on valkoista vahamaista kiinteää ainetta. Yhdiste ei liukene veteen, mutta liukenee hyvin useisiin orgaanisiin liuottimiin. Syklododekanonin reaktiot ovat ketoneille tyypillisiä. Se muun muassa reagoi vetysyanidin kanssa muodostaen syanohydriinin, aldolikondensaatiolla, Wittig-reaktiolla ja hydroksyyliamiinin kanssa muodostaen syklododekanonioksiimin. Väkevän typpihapon avulla syklododekanoni voidaan hapettaa dodekaanidihapoksi.

Valmistus ja käyttö

Syklododekanonin valmistuksen lähtöaine on syklododekaani. Syklododekaani hapetetaan ilman hapen avulla boorihapon toimiessa katalyyttinä syklododekanolin ja syklododekanonin seokseksi. Tämän seoksen sisältämä syklododekanoli hapetetaan syklododekanoniksi kuparin ja kromin seoksen toimiessa katalyyttinä.

Syklododekanonia käytetään polymeeriteollisuuden raaka-aineiden kuten dodekaanidihapon ja laurolaktaamin valmistamiseen. Hydroksyyliamiini reagoi syklododekanonin kanssa muodostaen oksiimin, joka reagoi Beckmann-toisiintumisella laurolaktaamiksi. Yhdisteestä valmistetaan myös hajusteita kuten muskonia, syklopentadekanonia, pentadekanolidia ja hajusteiden synteesiin tarvittavia 2-bromisyklododekanonia ja 2,12-dibromisyklododekanonia.

Lähteet

↑ Cyclododecanone – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 4.11.2014.
1 2 William M. Haynes, David R. Lide, Thomas J. Bruno: CRC Handbook of Chemistry and Physics, s. 3.132. (93rd Edition) CRC Press, 2012. ISBN 978-1439880494 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 4.11.2014. (englanniksi)
1 2 3 4 Georg Oenbrink & Thomas Schiffer: Cyclododecanol, Cyclododecanone, and Laurolactam, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2009. Viitattu 4.11.2014
↑ Substance Cyclododecanone European Chemicals Agency. Viitattu 1.5.2026. (englanniksi)
↑ Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren: Organic Chemistry, s. 964. Oxford University Press, 2012. ISBN 978-0-19-927029-3 Teoksen verkkoversio. (englanniksi)
↑ Horst Surburg, Johannes Panten, Kurt Bauer: Common fragrance and flavor materials, s. 150. Wiley-VCH, 2006. ISBN 978-3-527-31315-0 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 4.11.2014. (englanniksi)

Aiheesta muualla

Kuvia tai muita tiedostoja aiheesta Syklododekanoni Wikimedia Commonsissa

[ncbi-1] Cyclododecanone – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 4.11.2014.

[crc-2] 1 2 William M. Haynes, David R. Lide, Thomas J. Bruno: CRC Handbook of Chemistry and Physics, s. 3.132. (93rd Edition) CRC Press, 2012. ISBN 978-1439880494 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 4.11.2014. (englanniksi)

[ullmann-3] 1 2 3 4 Georg Oenbrink & Thomas Schiffer: Cyclododecanol, Cyclododecanone, and Laurolactam, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2009. Viitattu 4.11.2014

[4] Substance Cyclododecanone European Chemicals Agency. Viitattu 1.5.2026. (englanniksi)

[organic-5] Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren: Organic Chemistry, s. 964. Oxford University Press, 2012. ISBN 978-0-19-927029-3 Teoksen verkkoversio. (englanniksi)

[6] Horst Surburg, Johannes Panten, Kurt Bauer: Common fragrance and flavor materials, s. 150. Wiley-VCH, 2006. ISBN 978-3-527-31315-0 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 4.11.2014. (englanniksi)