Syklododekanoli

Syklododekanoli
Tunnisteet
CAS-numero 1724-39-6
PubChem CID 15595
SMILES C1CCCCCC(CCCCC1)O
Ominaisuudet
Molekyylikaava C12H24O
Moolimassa 184,312 g/mol
Sulamispiste 78,4 °C
Kiehumispiste 278 °C
Tiheys 0,909 g/cm3
Liukoisuus veteen 0,04 g/l (20 °C)

Syklododekanoli (C12H24O) on syklinen alkoholi. Yhdistettä käytetään orgaanisen kemian synteeseissä valmistettaessa hajusteita ja polymeerejä.

Ominaisuudet, valmistus ja käyttö

Syklododekanoli on huoneenlämpötilassa kiinteä kiteinen aine. Se ei juurikaan liukene veteen, mutta liukenee paremmin orgaanisiin liuottimiin. Sen reaktiot ovat tyypillisiä sekundäärisille alkoholeille, väkevien happojen kanssa se dehydrautuu, jolloin muodostuu syklododekeenia, karboksyylihappojen ja happoanhydridien kanssa se reagoi muodostaen estereitä.

Syklododekanolin valmistus lähtee syklododekatrieenistä, joka vedytetään syklododekaaniksi. Syklododekaani voidaan tämän jälkeen hapettaa syklododekanoliksi. Puhdasta syklododekanolia saadaan käytettäessä hapetuskatalyyttinä kupari-kromiseosta 160 °C:ssa ja korotetussa paineessa. Toinen tapa valmistaa yhdistettä on syklododekaanin hapetus ilmalla boorihapon toimiessa katalyyttinä. Tällöin muodostuu syklododekyyliboraattia ja syklododekanonia. Syklododekyyliboraatti tislataan erilleen ja siitä saadaan syklododekanolia emäskatalysoidun hydrolyysin avulla.

Syklododekanolia käytetään valmistettaessa sen eettereitä ja estereitä, jotka ovat hajusteteollisuuden käyttämiä aineita. Syklododekanoli voidaan hapettaa syklododekanoniksi, josta valmistetaan laurolaktaamia ja edelleen polyamideja, tai typpihapon avulla hapettamalla dodekaanidihapoksi.

Lähteet

  1. ↑ Cyclododecanol – Substance summary NCBI. Viitattu 4. huhtikuuta 2013.
  2. 1 2 3 4 5 6 Georg Oenbrink & Thomas Schiffer: Cyclododecanol, Cyclododecanone, and Laurolactam, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2009. Viitattu 04.04.2013
  3. ↑ Substance Cyclododecanol European Chemical Agency. Viitattu 28.4.2026. (englanniksi)
  4. 1 2 Alain Chauvel, Gilles Lefebvre: Petrochemical Processes, s. 281. Editions Ophrys, 1989. ISBN 9782710810667 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 04.04.2013. (englanniksi)

Aiheesta muualla