Laurolaktaami
| Laurolaktaami | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | Atsasyklotridekan-2-oni |
| CAS-numero | 947-04-6 |
| PubChem CID | 13690 |
| SMILES | C1CCCCCC(=O)NCCCCC1 |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C12H23NO |
| Moolimassa | 197,314 g/mol |
| Sulamispiste | 152,5 °C |
| Tiheys | 0,9 g/cm3 (160 °C) |
| Liukoisuus veteen | 0,29 g/l (25 °C) |
Laurolaktaami (C12H23NO) on syklisiin eli rengasrakenteisiin amideihin eli laktaameihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään polymeeriteollisuudessa polyamidien syntetisoimiseen.
Ominaisuudet
Huoneenlämpötilassa laurolaktaami on valkoista tai väritöntä kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee vain niukasti veteen mutta paremmin useisiin orgaanisiin liuottimiin.
Valmistus ja käyttö
Laurolaktaamin valmistukseen käytetään kahta menetelmää. Syklododekanolin ja syklododekanonin seos hapetetaan syklododekanoniksi, joka reagoi hydroksyyliamiinin kanssa muodostaen syklododekaanioksiimin. Tämä oksiimi reagoi happamissa olosuhteissa Beckmann-toisiintumisella muodostaen laurolaktaamia. Toinen tapa on syklododekaanin ja nitrosyylikloridin välinen reaktio, jonka tuote nitrosyylisyklododekaani tautomerisoituu syklododekaanioksiimiksi, joka reagoi edelleen Backmann-toisiintumisella laurolaktaamiksi.
Laurolaktaamia käytetään polymeerien valmistukseen. Renkaanavautumispolymerisaatiolla siitä saadaan Nylon-12:a. Sitä voidaan käyttää myös komonomeerina kaprolaktaamin kanssa ja muiden sekapolyamidien valmistuksessa sekä poly(eetteriamidi)elastomeerien valmistamiseen.
Lähteet
- ↑ Laurolactam – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 5.11.2014.
- ↑ William M. Haynes, David R. Lide, Thomas J. Bruno: CRC Handbook of Chemistry and Physics, s. 3.32. (93rd Edition) CRC Press, 2012. ISBN 978-1439880494 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 5.11.2014. (englanniksi)
- 1 2 3 4 Georg Oenbrink & Thomas Schiffer: Cyclododecanol, Cyclododecanone, and Laurolactam, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2009. Viitattu 5.11.2014
- ↑ Physical properties: Cyclododecalactam (Arkistoitu – Internet Archive) NLM Viitattu 5.11.2014
- 1 2 3 Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 665. (2nd Edition) Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X (englanniksi)
- 1 2 Joseph N. Weber: Polyamides, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 5.11.2014
Aiheesta muualla
- Chemical Safety Information from Intergovernmental Organizations (INCHEM): Dodecane-12-lactam CAS N°: 947-04-6 (Arkistoitu – Internet Archive) (pdf) (englanniksi)