Syklododekaani

Syklododekaani
Tunnisteet
CAS-numero 294-62-2
PubChem CID 9268
SMILES C1CCCCCCCCCCC1
Ominaisuudet
Molekyylikaava C12H24
Moolimassa 168,312 g/mol
Sulamispiste 60,8 °C
Kiehumispiste 244 °C
Tiheys 0,82 g/cm3
Liukoisuus veteen Ei liukene veteen

Syklododekaani (C12H24) on sykloalkaaneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää muiden kemikaalien valmistamiseen. Syklododekaania esiintyy kasvien tuoksuissa sekä semiokemikaalina eliöiden viestinnässä.

Ominaisuudet

Huoneenlämpötilassa syklododekaani on valkoista ja vahamaista kiinteää ainetta. Yhdiste ei liukene veteen, mutta liukenee useisiin orgaanisiin liuottimiin.

Valmistus ja käyttö

Syklododekaania valmistetaan pelkistämällä syklododekatrieeniä vedyn avulla. Katalyyttinä reaktiossa käytetään nikkeliä ja reaktio tapahtuu 200 °C:n lämpötilassa ja 10–15 bar paineessa.

Syklododekaania käytetään muiden yhdisteiden valmistukseen ja siitä saatavia yhdisteitä käytetään muun muassa polymeeriteollisuudessa lähtöaineina. Syklododekaani voidaan hapettaa ilman avulla boorihapon toimiessa katalyyttinä syklododekanolin ja syklododekanonin seokseksi. Näistä voidaan valmistaa edelleen muun muassa laurolaktaamia ja dodekaanidihappoa. Syklododekaania voidaan käyttää vanhojen, haurauiden ja helposti murentuvien materiaalien suojaukseen. Syklododekaanipinnoitus suojaa materiaaleja myös kosteudelta. Muita tähän tarkoitukseen käytettyjä yhdisteitä ovat muun muassa mentoli ja kamfeeni.

Lähteet

  1. Cyclododecane (Syklododekaani) Käyttöturvallisuustiedote. 25.10.2019. Sigma Aldrich/Merck. Viitattu 16.9.2020.
  2. ↑ Cyclododecane (Syklododekaani) Käyttöturvallisuustiedote. 25.10.2019. Sigma Aldrich/Merck. Viitattu 16.9.2020.
  3. ↑ Cyclododecane (Syklododekaani) Käyttöturvallisuustiedote. 25.10.2019. Sigma Aldrich/Merck. Viitattu 16.9.2020.
  4. ↑ Cyclododecane – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 3.11.2014.
  5. 1 2 3 William M. Haynes, David R. Lide, Thomas J. Bruno: CRC Handbook of Chemistry and Physics, s. 3.132. (93rd Edition) CRC Press, 2012. ISBN 978-1439880494 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 3.11.2014. (englanniksi)
  6. 1 2 C. V. Horie: Materials for Conservation, s. 243. Routledge, 2013. ISBN 9781136437144 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 3.11.2014. (englanniksi)
  7. 1 2 Karl Griesbaum, Arno Behr, Dieter Biedenkapp, Heinz-Werner Voges, Dorothea Garbe, Christian Paetz, Gerd Collin, Dieter Mayer & Hartmut Höke: Hydrocarbons, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2013. Viitattu 3.11.2014
  8. 1 2 Klaus Weissermel, Hans-Jürgen Arpe: Industrial organic chemistry, s. 243–244. Wiley-VCH, 2003. ISBN 978-3-527-30578-0 Teoksen verkkoversio. (englanniksi)
  9. ↑ Georg Oenbrink & Thomas Schiffer: Cyclododecanol, Cyclododecanone, and Laurolactam, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2009. Viitattu 3.11.2014

Aiheesta muualla