R-happo

R-happo
Tunnisteet
IUPAC-nimi 3-hydroksinaftaleeni-2,7-disulfonihappo
CAS-numero 148-75-4
PubChem CID 8674
SMILES C1=CC(=CC2=CC(=C(C=C21)O)S(=O)(=O)O)S(=O)(=O)O
Ominaisuudet
Molekyylikaava C10H8S2O7
Moolimassa 304,304 g/mol
Sulamispiste 282 °C (hajoaa)
Liukoisuus veteen liukenee veteen

R-happo (C10H8S2O7) eli 2-naftoli-3,6-disulfonihappo tai 3-hydroksinaftaleeni-2,7-disulfonihappo on sulfonihappoihin ja fenolijohdannaisiin kuuluva aromaattinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään muiden yhdisteiden valmistukseen.

Ominaisuudet, valmistus ja käyttö

Huoneenlämpötilassa R-happo on valkoista kiteistä ainetta, joka absorboi kosteutta ja vetistyy. Yhdiste liukenee hyvin veteen ja liukenee myös etanoliin ja vähäisessä määrin dietyylieetteriin. R-happo reagoi elektrofiilisella aromaattisella substituutiolla 1-asemassa olevaan hiileen.

R-happoa valmistetaan sulfonoimalla 2-naftolia rikkihapolla. Reaktiolämpötilaa nostetaan hitaasti 60 °C:sta 120 °C:een. Reaktiossa muodostuu myös 6-hydroksinaftaleeni-2-sulfonihappoa ja R-hapon isomeeriä G-happoa. G-happoa muodostuu vähemmän, kun reaktiolämpötila on korkea. Näiden yhdisteiden suolojen liukoisuusominaisuudet ovat erilaiset, mihin perustuvat niiden erottaminen ja puhdistaminen.

R-happoa käytetään useiden atsovärien valmistamiseen. Siitä saadaan myös muita väriaineiden valmistamiseen käytettäviä kemikaaleja, kuten 2-aminonaftaleeni-3,6-disulfonihappoa (amino-R-happo), nitroso-R-happoa tai 2,3-dihydroksinaftaleeni-6-sulfonihappoa. Myös yhdisteen natrium- tai alumiinisuoloilla on käyttöä.

Lähteet

  1. ↑ 3-Hydroxy-2,7-naphthalenedisulfonic Acid (pdf) Santa Cruz Biotechnology. Viitattu 18.8.2024. (englanniksi)
  2. 1 2 3 Alén, R.: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 208. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
  3. 1 2 3 Budavari, S. (päätoim.): The Merck Index, s. 1097. (12th edition) Merck & Co., 1996. ISBN 978-0-911910-12-4 Teoksen verkkoversio. (englanniksi)
  4. 1 2 Lewis, R. A.: Hawley's Condensed Chemical Dictionary, s. 1076. John Wiley & Sons, 2016. ISBN 978-1-119-26784-3 Teoksen verkkoversio. (englanniksi)
  5. ↑ Milne, G. W. A. ym.: Gardner's commercially important chemicals, s. 537. John Wiley and Sons, 2005. ISBN 978-0-471-73518-2 Teoksen verkkoversio. (englanniksi)
  6. 1 2 3 Gerald Booth: "Naphthalene Derivatives", teoksessa Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000.