Juniorivuodet
Josling pelasi kaudella 2013–2014 GTHL U15- ja U16-sarjoja Don Mills Flyersissa. Kauden 2014–2015 hän pelasi GTHL U16:n Toronto Red Wingsissa sekä kauden 2015–2016 GTHL U18:n North York Rangersissa, jossa Josling voitti Telus Cupin.
Kaudeksi 2016–2017 Josling siirtyi varaamattomana pelaajana OHL-junioriliigan Sarnia Stingiin, jossa hän pelasi tulokaskaudellaan 60 runkosarjaottelua tehopistein 11+10=21 ja neljä pudotuspeliottelua ilman tehopisteitä. Kaudella 2017–2018 Josling teki OHL:n runkosarjassa 68 ottelussa tehot 21+17=38. Pudotuspeleissä hän teki 12 ottelussa tehot 6+8=14, joilla Josling voitti Stingin sisäisen piste- ja syöttöpörssin sekä jakoi sisäisen maalipörssin voiton Hugo Leufveniuksen kanssa. Hän voitti myös joukkueen sisäisen tehotilaston lukemalla +7. Kaudella 2018–2019 Josling pelasi 62 ottelua tehopistein 22+30=52. Kaudella 2019–2020 hän nousi Stingin varakapteeniksi. Josling voitti joukkueen sisäisen piste- ja syöttöpörssin tehoilla 32+46=78. Hänet valittiin kauden päätteeksi OHL:n kolmanteen tähdistökentälliseen.
Ammattilaisura
Marraskuussa 2020 Josling teki vuoden mittaisen sopimuksen ECHL-joukkue Wheeling Nailersin kanssa. Hän pelasi siellä koronaviruspandemian lyhentämällä kaudella 2020–2021 50 runkosarjaottelua tehopistein 6+22=28. Elokuussa 2021 Josling teki seuran kanssa vuoden mittaisen jatkosopimuksen. Marraskuussa hän siirtyi koesopimuksella lainalle AHL-joukkue San Diego Gullsiin. Josling pelasi siellä 15 runkosarjaottelua tehopistein 1+1=2.
Kesäkuussa 2022 Josling teki Nailersin kanssa vuoden mittaisen jatkosopimuksen. Hän nousi joukkueen varakapteeniksi ja pelasi siellä alkukaudella 2022–2023 kaksi ottelua, kunnes lokakuussa Josling teki vuoden mittaisen AHL-sopimuksen Wilkes-Barre/Scranton Penguinsin kanssa. Hän pelasi siellä 12 runkosarjaottelua ilman tehopisteitä, mutta suurimman osan alkukaudestaan Josling pelasi kuitenkin Nailersin vahvuudessa. Maaliskuussa 2023 seura kauppasi hänen ECHL-oikeutensa Florida Everbladesiin myöhemmin päätettävää korvausta vastaan. Josling teki pudotuspeleissä 22 ottelussa tehot 10+10=20, joilla hän jakoi koko liigan pistepörssin voiton Idaho Steelheadsin Wade Murphyn kanssa. Josling voitti kauden päätteeksi Kelly Cupin.
Elokuussa 2023 Josling teki vuoden mittaisen ja kaksisuuntaisen AHL-sopimuksen Charlotte Checkersin kanssa. Hän pelasi kauden 2023–2024 kuitenkin kokonaan Florida Everbladesin ECHL-joukkueessa. Josling oli joukkueen kolmanneksi paras pistemies tehoilla 22+33=55. Hän voitti kauden päätteeksi toisen kerran peräkkäin Kelly Cupin.
Kaudeksi 2024–2025 Josling siirtyi Slovakian Extraligan HK Dukla Trenčíniin. Hän jakoi tehoilla 28+30=58 koko liigan pistepörssin kolmannen sijan HC Banská Bystrican Matthew Boucherin kanssa edellään vain HK Popradin Andrew Calof ja Adam Cracknell. Josling voitti myös koko Extraligan ylivoimamaalipörssin 20 osumallaan, mikä on myös liigan yhden kauden ennätys 23 kaudelta. Pudotuspeleissä hän jakoi kolmella osumallaan Trenčínin sisäisen maalipörssin voiton Ville Leskisen kanssa.
Josling pelasi Trenčínissä alkukaudella 2025–2026 13 ottelua tehopistein 2+4=6, kunnes lokakuussa 2025 hänen sopimuksensa seuran kanssa purettiin, kun slovakialaisen Sportky-lehden mukaan Josling ei onnistunut vastaamaan häneen kohdistuneisiin odotuksiin. Hän siirtyi loppukauden 2025–2026 kattavalla sopimuksella SM-liigajoukkue Helsingin IFK:hon. 2. helmikuuta 2026 HIFK kauppasi Joslingin Porin Ässiin vaihdossa Lassi Vanhataloon.
Kanada