Sykloheptanoni

Sykloheptanoni
Tunnisteet
CAS-numero 502-42-1
PubChem CID 10400
SMILES C1CCCC(=O)CC1
Ominaisuudet
Molekyylikaava C7H12O
Moolimassa 112,166 g/mol
Sulamispiste -21 °C
Kiehumispiste 171 °C
Tiheys 0,951 g/cm3
Liukoisuus veteen Ei liukene veteen

Sykloheptanoni eli suberoni (C7H12O) on alifaattisiin rengasrakenteisiin ketoneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää muun muassa lääkeaineiden valmistukseen.

Ominaisuudet

Huoneenlämpötilassa sykloheptanoni on väritöntä nestettä. Yhdiste on veteen liukenematonta, mutta liukenee usesiin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin ja dietyylieetteriin.

Valmistus ja käyttö

Teollisesti sykloheptanonia valmistetaan suberiinihaposta tai sen estereistä suberaateista kaasufaasissa. Reaktio tapahtuu 400–450 °C:n lämpötilassa sinkkioksidilla tai ceriumoksidilla seostetun alumiinioksidin toimiessa katalyyttinä. Yhdistettä voidaan valmistaa myös sykloheksanonin ja diatsometaanin välisellä reaktiolla tai lähtemällä sykloheksanolista.

Sykloheptanonia käytetään valmistettaessa muita orgaanisia yhdisteitä. Siitä valmistetaan muun muassa lääkkeenä käytettävää bensyklaania ja pimeliinihappoa.

Lähteet

  1. ↑ Cycloheptanone – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 8.4.2016.
  2. 1 2 3 4 5 Hardo Siegel & Manfred Eggersdorfer: Ketones, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 8.4.2016
  3. 1 2 Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 458. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 Teoksen verkkoversio. (englanniksi)
  4. 1 2 3 Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 1085. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515 Teoksen verkkoversio. (englanniksi)

Aiheesta muualla