Tetratsoli

Tetratsoli
Tunnisteet
CAS-numero	288-94-8
PubChem CID	67519
SMILES	C1=NNN=N1
Ominaisuudet
Molekyylikaava	CH2N4
Moolimassa	70,066 g/mol
Sulamispiste	156 °C
Tiheys	1,406 g/cm3
Liukoisuus veteen	Liukenee veteen
	Infobox OK

Tetratsoli (CN₄H₂) on typpeä sisältävä aromaattinen heterosyklinen orgaaninen yhdiste.

Ominaisuudet ja valmistus

Tetratsolin tautomeriset muodot

Tetratsolin heterosyklinen ja aromaattinen rengas koostuu yhdestä hiiliatomista ja neljästä typpiatomista. Tetratsoli esiintyy kahtena eri tautomerisena muotona 1H-tetratsolina ja 2H-tetratsolina ja nämä eroavat siten onko vetyatomi sitoutunut 1- vai 2-asemassa sijaitsevaan typpiatomiin. Tautomeereista 1H-tetratsoli on vallitseva liuoksissa ja 2H-tetratsoli on susitumpi muoto kaasufaasissa. Huoneenlämpötilassa tetratsoli on väritöntä kiteistä ainetta. Yhdiste on suhteellisen stabiili, mutta voi räjähtää kuumennettaessa yli 180 °C:n lämpötilaan. Se liukenee hyvin veteen ja polaarisiin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin ja asetoniin, mutta huonommin poolittomiin liuottimiin kuten bentseeniin tai dietyylieetteriin. Tetratsolin pK_a-arvo on noin 5, mikä tekee siitä yhtä happaman kuin useat karboksyylihapot. se kykeneekin muodostamaan eräiden metallien kanssa suoloja, joissa esiintyy negatiivisesti varautunut tetratsolidi-ioni. Tetratsoli reagoi elektrofiilien kanssa joko 1- tai 2-asemassa sijaitsevalla typpiatomilla.

Tetratsolia voidaan valmistaa vetysyanidin ja vetyatsidin tai amidratsonin ja typpihapokkeen välisellä reaktiolla. Yhdistettä voidaan käyttää 5-aminotetratsolin kanssa autojen turvatyynyissä, koska se kuumentuessa voidaan saada kontrolloituessa räjähtämään vapauttaen typpikaasua.

Lähteet

↑ 1H-tetrazole – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 4.9.2014.
1 2 3 Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 908. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
↑ William M. Haynes, David R. Lide, Thomas J. Bruno: CRC Handbook of Chemistry and Physics, s. 3.509. (93rd Edition) CRC Press, 2012. ISBN 978-1439880494 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 4.9.2014. (englanniksi)
1 2 Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren: Organic Chemistry, s. 744. Oxford University Press, 2012. ISBN 978-0-19-927029-3 Teoksen verkkoversio. (englanniksi)
1 2 3 Theophil Eicher, Siegfried Hauptmann, Andreas Speicher: The Chemistry of Heterocycles, s. 23-25. John Wiley & Sons, 2013. ISBN 978-3-527-66986-8 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 4.9.2014. (englanniksi)
1 2 John Arthur Joule, Keith Mills: Heterocyclic chemistry, s. 561. John Wiley and Sons, 2010. ISBN 978-1-4051-9365-8 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 4.9.2014. (englanniksi)

[ncbi-1] 1H-tetrazole – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 4.9.2014.

[alen-2] 1 2 3 Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 908. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3

[crc-3] William M. Haynes, David R. Lide, Thomas J. Bruno: CRC Handbook of Chemistry and Physics, s. 3.509. (93rd Edition) CRC Press, 2012. ISBN 978-1439880494 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 4.9.2014. (englanniksi)

[organic-4] 1 2 Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren: Organic Chemistry, s. 744. Oxford University Press, 2012. ISBN 978-0-19-927029-3 Teoksen verkkoversio. (englanniksi)

[chemistry-5] 1 2 3 Theophil Eicher, Siegfried Hauptmann, Andreas Speicher: The Chemistry of Heterocycles, s. 23-25. John Wiley & Sons, 2013. ISBN 978-3-527-66986-8 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 4.9.2014. (englanniksi)

[heterocyclic-6] 1 2 John Arthur Joule, Keith Mills: Heterocyclic chemistry, s. 561. John Wiley and Sons, 2010. ISBN 978-1-4051-9365-8 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 4.9.2014. (englanniksi)