Aucubine

Aucubine
Structure de l'aucubine
Identification
DCI	91458
Nom UICPA	(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[-(1S,4aR,5S,7aS-5-hydroxy-7-(hydroxyméthyl-1,4a,5,7a-tétrahydrocyclopenta-[c]-pyran-1-yl]-oxy]-6-(hydroxyméthyl)-oxane-3,4,5-triol
Synonymes	aucuboside
No CAS	479-98-1
No ECHA	100.006.856
No CE	207-540-8
PubChem	2487948
SMILES	C1=COC(C2C1C(C=C2CO)O)OC3C(C(C(C(O3)CO)O)O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C15H22O9/c16-4-6-3-8(18)7-1-2-22-14(10(6)7)24-15-13(21)12(20)11 (19)9(5-17)23-15/h1-3,7-21H,4-5H2/t7-,8+,9+,10+,11+,12-,13+,14-, 15-/m0/s1
Apparence	solide
Propriétés chimiques
Formule	C15H22O9  [Isomères]
Masse molaire	346,329 8 ± 0,016 2 g/mol C 52,02 %, H 6,4 %, O 41,58 %,
Propriétés physiques
T° fusion	175 à 178 °C
Solubilité	partiellement soluble dans H2O
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xn Symboles : Xn : Nocif Phrases R : R22 : Nocif en cas d’ingestion. Phrases S : S22 : Ne pas respirer les poussières. S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). Phrases R : 22, Phrases S : 22, 45,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier

L'aucubine est un hétéroside iridoïde présent dans certains végétaux, et ayant un usage médicinal en phytothérapie.

Elle est naturellement synthétisée par des plantes tels le Ginkgo biloba, le grand plantain (Plantago major), la scrofulaire ou encore le buddleia de David (Buddleja davidii), et l'aucuba d'où elle tire son nom.

Usage

On utilise plusieurs plantes qui contiennent de l'aucubine dans la médecine traditionnelle chinoise. Parmi celles-ci, citons Aucuba japonica, Eucommia ulmoides et Plantago asiatica.

Effets

L'aucubine s'est avérée offrir une protection contre les dommages qu'induisent le tétrachlorométhane (CCl₄) et l'α-amanitine au foie de souris et rats auxquels on a administré 80 mg·kg^-1 par injection intrapéritonéale.

Cette substance a également des effets anti-inflammatoire^, et anti-bactérien.

Biosynthèse

Notes et références

Voir aussi